Cyclobutanecarboxylic acid diisopropylamide | 628716-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Cyclobutanecarboxylic acid diisopropylamide
• 英文别名: N,N-di(propan-2-yl)cyclobutanecarboxamide
• CAS: 628716-65-4
• 化学式: C₁₁H₂₁NO
• 分子量: 183.294
• InChiKey: JECSGOURUTVKHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cyclobutanecarboxylic acid diisopropylamide 在 BUTYLMAGNESIUM DIISOPROPYLAMIDE 1.0 M 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 为溶剂， 反应 52.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  取代环丁烷的新方法：环丁烷甲酰胺的直接 β-去质子化/镁化

  摘要：

  BuMgN(i-Pr) 2 显示在动力学和热力学上对顺式和β去质子化/镁化是环丁烷环上的活化羧酰胺基团是有效的。所得的羧酰胺稳定的酰胺基格氏试剂是有用的试剂。该方法提供了一种全新的方法来控制环丁烷的取代。BuMgN(i-Pr) 2 也将金属化新戊酰酰胺。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40331
• 作为产物：
  描述：

  环丁基甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 生成 Cyclobutanecarboxylic acid diisopropylamide
  参考文献：
  名称：

  取代环丁烷的新方法：环丁烷甲酰胺的直接 β-去质子化/镁化

  摘要：

  BuMgN(i-Pr) 2 显示在动力学和热力学上对顺式和β去质子化/镁化是环丁烷环上的活化羧酰胺基团是有效的。所得的羧酰胺稳定的酰胺基格氏试剂是有用的试剂。该方法提供了一种全新的方法来控制环丁烷的取代。BuMgN(i-Pr) 2 也将金属化新戊酰酰胺。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40331

文献信息

• Modulators of muscarinic receptors
  申请人：Makings R. Lewis

  公开号：US20080015179A1

  公开（公告）日：2008-01-17

  The present invention relates to modulators of muscarinic receptors. The present invention also provides compositions comprising such modulators, and methods therewith for treating muscarinic receptor mediated diseases.

  本发明涉及肌胆碱受体调节剂。本发明还提供包含这种调节剂的组合物，并提供了用于治疗肌胆碱受体介导疾病的方法。
• Ligand‐Enabled Palladium(II)‐Catalyzed Enantioselective β‐C(sp ³ )−H Arylation of Aliphatic Tertiary Amides**
  作者：Chen‐Hui Yuan、Xiao‐Xia Wang、Lei Jiao

  DOI：10.1002/anie.202300854

  日期：——

  Enantioselective C(sp3)−H activation in simple amides has been achieved by using palladium(II) catalysis with a chiral sulfoxide-2-hydroxypridine (SOHP) ligand. We report herein an efficient asymmetric PdII/SOHP-catalyzed β-C(sp3)−H arylation of aliphatic tertiary amides (up to 93 % yield and 99 % ee), in which the SOHP ligand plays a key role in the stereoselective C−H deprotonation-metalation step

  通过使用具有手性亚砜-2-羟基吡啶 (SOHP) 配体的钯 (II) 催化，已经实现了简单酰胺中的对映选择性 C(sp 3 )-H 活化。我们在此报道了一种高效的不对称 Pd II /SOHP 催化的脂肪族叔酰胺的β-C(sp 3 )−H 芳基化（高达 93% 产率和 99% ee），其中 SOHP 配体在立体选择性中起关键作用C−H 去质子化-金属化步骤。
• US7858635B2
  申请人：——

  公开号：US7858635B2

  公开（公告）日：2010-12-28
• A New Approach to Substituted Cyclobutanes: Direct β-Deprotonation/ Magnesiation of Cyclobutane Carboxamides
  作者：Philip Eaton、Mao-Xi Zhang、Naruyoshi Komiya、Cai-Guang Yang、Ian Steele、Richard Gilardi

  DOI：10.1055/s-2003-40331

  日期：——

  and thermodynamically efficient for deprotonation/magnesiation cis and β to an activating carboxamido group on a cyclobutane ring. The resulting carboxamido-stabilized amido-Grignards are useful reagents. The method provides an entirely new approach to controlled substitution on cyclobutanes. BuMgN(i-Pr) 2 will also metalate pivaloyl amides.

  BuMgN(i-Pr) 2 显示在动力学和热力学上对顺式和β去质子化/镁化是环丁烷环上的活化羧酰胺基团是有效的。所得的羧酰胺稳定的酰胺基格氏试剂是有用的试剂。该方法提供了一种全新的方法来控制环丁烷的取代。BuMgN(i-Pr) 2 也将金属化新戊酰酰胺。