(4R*,6R*,7E)-6-dimethylphenylsilyl-8-(4-methoxymethoxymethylphenyl)-2-methyloct-7-en-4-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R*,6R*,7E)-6-dimethylphenylsilyl-8-(4-methoxymethoxymethylphenyl)-2-methyloct-7-en-4-ol
• 英文别名: (E,4R,6R)-6-[dimethyl(phenyl)silyl]-8-[4-(methoxymethoxymethyl)phenyl]-2-methyloct-7-en-4-ol
• 化学式: C₂₆H₃₈O₃Si
• 分子量: 426.671
• InChiKey: FXUXZJZOJYTMOI-JFUJSYJCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R*,6R*,7E)-6-dimethylphenylsilyl-8-(4-methoxymethoxymethylphenyl)-2-methyloct-7-en-4-ol 在 过氧乙酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 mercury(II) diacetate 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 27.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  1,3-二烯，醛和甲硅烷基硼烷的镍催化对映体和非对映体选择性三组分偶联，生成α-手性烯丙基硅烷

  摘要：

  三合一：在手性亚磷酰胺配体的存在下，已实现了镍催化的1,3-二烯，醛和甲硅烷基硼烷的不对称三组分偶联。该反应通过氧杂ickelacycle中间体与甲硅烷基硼烷的σ键复分解而进行，从而以高度非对映和对映选择性的方式提供相应的α-手性烯丙基硅烷衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201107360
• 作为产物：
  描述：

  (二甲基苯硅烷基)硼酸频那醇酯 、 异戊醛 、 1-[(E)-buta-1,3-dienyl]-4-(methoxymethoxy-methyl)benzene 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 C₆₀H₄₆NO₂P 、 氯化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以56%的产率得到(4R*,6R*,7E)-6-dimethylphenylsilyl-8-(4-methoxymethoxymethylphenyl)-2-methyloct-7-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  1,3-二烯，醛和甲硅烷基硼烷的镍催化对映体和非对映体选择性三组分偶联，生成α-手性烯丙基硅烷

  摘要：

  三合一：在手性亚磷酰胺配体的存在下，已实现了镍催化的1,3-二烯，醛和甲硅烷基硼烷的不对称三组分偶联。该反应通过氧杂ickelacycle中间体与甲硅烷基硼烷的σ键复分解而进行，从而以高度非对映和对映选择性的方式提供相应的α-手性烯丙基硅烷衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201107360

文献信息

• Nickel-Catalyzed Enantio- and Diastereoselective Three-Component Coupling of 1,3-Dienes, Aldehydes, and a Silylborane Leading to α-Chiral Allylsilanes
  作者：Nozomi Saito、Ayami Kobayashi、Yoshihiro Sato

  DOI：10.1002/anie.201107360

  日期：2012.1.27

  Three‐in‐one: The nickel‐catalyzed asymmetric three‐component coupling of 1,3‐dienes, aldehydes, and a silylborane in the presence of a chiral phosphoroamidite ligand has been realized. The reaction proceeds by σ‐bond metathesis of an oxanickelacycle intermediate with the silylborane to afford the corresponding α‐chiral allylsilane derivative in a highly diastereo‐ and enantioselective manner.

  三合一：在手性亚磷酰胺配体的存在下，已实现了镍催化的1,3-二烯，醛和甲硅烷基硼烷的不对称三组分偶联。该反应通过氧杂ickelacycle中间体与甲硅烷基硼烷的σ键复分解而进行，从而以高度非对映和对映选择性的方式提供相应的α-手性烯丙基硅烷衍生物。