6-((E)-1-ethoxy-4-methylpenta-1,3-dienyl)-3,4-dihydro-2H-pyran | 866920-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环化合物
• 英文名称: 6-((E)-1-ethoxy-4-methylpenta-1,3-dienyl)-3,4-dihydro-2H-pyran
• 英文别名: 6-[(1E)-1-ethoxy-4-methylpenta-1,3-dienyl]-3,4-dihydro-2H-pyran
• CAS: 866920-37-8
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: PRFLKBFNWUBTMY-UKTHLTGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-((E)-1-ethoxy-4-methylpenta-1,3-dienyl)-3,4-dihydro-2H-pyran 在 Amberlyst 15 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以72%的产率得到4,4-dimethyl-6-oxaspiro[4.5]dec-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过Nazarov反应立体选择性合成螺环酮。

  摘要：

  [反应：参见文本]α-乙氧基二烯基硼酸酯与内酯衍生的乙烯基三氟甲磺酸酯之间的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应提供了功能化的6-（1-乙氧基-1,3-丁二烯基）二氢吡喃衍生物，该衍生物在温和的条件下进行了Nazarov环化反应在酸性条件下得到官能化的螺环酮。该方法的产物分布和立体选择性强烈取决于α-乙氧基二烯和二氢吡喃部分的取代。在二氢吡喃部分上存在C 2-取代基时，观察到高的立体选择性。根据过渡态的几何形状解释了结果。

  DOI：

  10.1021/ol051464a
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-2-pentenal diethyl acetal 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 正丁基锂 、 硼酸三异丙酯 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-((E)-1-ethoxy-4-methylpenta-1,3-dienyl)-3,4-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  通过Nazarov反应立体选择性合成螺环酮。

  摘要：

  [反应：参见文本]α-乙氧基二烯基硼酸酯与内酯衍生的乙烯基三氟甲磺酸酯之间的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应提供了功能化的6-（1-乙氧基-1,3-丁二烯基）二氢吡喃衍生物，该衍生物在温和的条件下进行了Nazarov环化反应在酸性条件下得到官能化的螺环酮。该方法的产物分布和立体选择性强烈取决于α-乙氧基二烯和二氢吡喃部分的取代。在二氢吡喃部分上存在C 2-取代基时，观察到高的立体选择性。根据过渡态的几何形状解释了结果。

  DOI：

  10.1021/ol051464a

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Spirocyclic Ketones by Nazarov Reaction
  作者：Cristina Prandi、Annamaria Deagostino、Paolo Venturello、Ernesto G. Occhiato

  DOI：10.1021/ol051464a

  日期：2005.9.1

  [reaction: see text] The Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction between alpha-ethoxydienyl boronates and lactone-derived vinyl triflates affords functionalized 6-(1-ethoxy-1,3-butadienyl)dihydropyran derivatives that undergo a Nazarov electrocyclic reaction under mild acidic conditions to give functionalized spirocyclic ketones. The product distribution and the stereoselectivity of the process are

  [反应：参见文本]α-乙氧基二烯基硼酸酯与内酯衍生的乙烯基三氟甲磺酸酯之间的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应提供了功能化的6-（1-乙氧基-1,3-丁二烯基）二氢吡喃衍生物，该衍生物在温和的条件下进行了Nazarov环化反应在酸性条件下得到官能化的螺环酮。该方法的产物分布和立体选择性强烈取决于α-乙氧基二烯和二氢吡喃部分的取代。在二氢吡喃部分上存在C 2-取代基时，观察到高的立体选择性。根据过渡态的几何形状解释了结果。