4-fluoro-3-ethylbenzoic acid | 847862-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-fluoro-3-ethylbenzoic acid
• 英文别名: 3-Ethyl-4-fluorobenzoic acid
• CAS: 847862-92-4
• 化学式: C₉H₉FO₂
• mdl: MFCD12024398
• 分子量: 168.168
• InChiKey: LUNPXEOUMUXBDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-N-<(benzyloxy)carbonyl>-D-alanine methyl ester hydrochloride 、 4-fluoro-3-ethylbenzoic acid 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以300 mg的产率得到(R)-methyl 2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-(3-ethyl-4-fluorobenzamido)propanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PRODRUGS OF 3-BENZOAMIDO-2-AMINOPROPIONIC ACID DERIVATIVES AS MODULATORS OF THE NMDA RECEPTOR
  [FR] PROMÉDICAMENTS DE DÉRIVÉS D'ACIDE 3-BENZOAMIDO-2-AMINOPROPIONIQUE UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS DU RÉCEPTEUR NMDA

  摘要：

  本发明涉及NMDA受体调节剂的新型前药。该发明的不同方面涉及包含所述化合物的制药组合物以及使用该化合物治疗神经系统疾病或神经精神疾病，例如抑郁症的用途。

  公开号：

  WO2022129041A1
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-4-氟苯甲酸甲酯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 cesium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 4-fluoro-3-ethylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] PRODRUGS OF 3-BENZOAMIDO-2-AMINOPROPIONIC ACID DERIVATIVES AS MODULATORS OF THE NMDA RECEPTOR
  [FR] PROMÉDICAMENTS DE DÉRIVÉS D'ACIDE 3-BENZOAMIDO-2-AMINOPROPIONIQUE UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS DU RÉCEPTEUR NMDA

  摘要：

  本发明涉及NMDA受体调节剂的新型前药。该发明的不同方面涉及包含所述化合物的制药组合物以及使用该化合物治疗神经系统疾病或神经精神疾病，例如抑郁症的用途。

  公开号：

  WO2022129041A1

文献信息

• [EN] PGD2 RECEPTOR ANTAGONISTS FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY DISEASES<br/>[FR] ANTAGONISTES DE RECEPTEUR DE LA PROSTAGLANDINE D2 POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES INFLAMMATOIRES
  申请人：MILLENNIUM PHARM INC

  公开号：WO2005100321A1

  公开（公告）日：2005-10-27

  Disclosed herein are compounds represented by Structural Formula: (I) and (I-A). Also disclosed is the use of such compounds for inhibiting the G-protein coupled receptor referred to as chemoattractant receptor-homologous molecule expressed on Th2, or simply 'CRTH2' for the treatment of inflammatory disorders. The variables in Structural Formula (I) and (I-A) are defined herein.

  本文披露了由结构式(I)和(I-A)表示的化合物。还披露了利用这些化合物抑制称为趋化剂受体同源分子表达在Th2上的G蛋白偶联受体，简称为'CRTH2'，用于治疗炎症性疾病。结构式(I)和(I-A)中的变量在此处被定义。
• PGD2 receptor antagonists for the treatment of inflammatory diseases
  申请人：Ghosh Shomir

  公开号：US20050256158A1

  公开（公告）日：2005-11-17

  Disclosed herein are compounds represented by Structural Formula (I) and (I-A): Also disclosed is the use of such compounds for inhibiting the G-protein coupled receptor referred to as chemoattractant receptor-homologous molecule expressed on Th2, or simply “CRTH2” for the treatment of inflammatory disorders. The variables in Structural Formula (I) and (I-A) are defined herein.

  本文揭示了由结构式（I）和（I-A）表示的化合物：还披露了利用这些化合物抑制称为Th2表达的G蛋白偶联受体的化学引诱受体同源分子，简称“CRTH2”，用于治疗炎症性疾病。结构式（I）和（I-A）中的变量在此处被定义。
• The First Regioselective Metalation and Functionalization of Unprotected 4-Halobenzoic Acids
  作者：Frédéric Gohier、Anne-Sophie Castanet、Jacques Mortier

  DOI：10.1021/jo0483365

  日期：2005.2.1

  By treatment with s-BuLi, s-BuLi/TMEDA, or t-BuLi at similar to-78 degreesC, 4-fluoro- and 4-chlorobenzoic acids (1a,b) are metalated preferentially in the position adjacent to the carboxylate. A complete reversal in regioselectivity is observed for 1a when treated with LTMP; a sequential process involving a rapid intraaggregate lithiation through a quasi dianion complex "QUADAC" is postulated to explain the unusual reactivity of Me2S2 and I-2.
• [EN] MODULATORS OF THE NMDA RECEPTOR<br/>[FR] NOUVEAUX MODULATEURS DU RÉCEPTEUR NMDA
  申请人：H LUNDBECK AS

  公开号：WO2022129047A3

  公开（公告）日：2022-07-28
• PGD2 RECEPTOR ANTAGONISTS FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY DISEASES
  申请人：MILLENNIUM PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP1740547A1

  公开（公告）日：2007-01-10