(2,6-dimethyl-4-phenylpyridin-3-yl)methyl methanesulfonate | 1338468-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (2,6-dimethyl-4-phenylpyridin-3-yl)methyl methanesulfonate
• 英文别名: (2,6-Dimethyl-4-phenylpyridin-3-yl)methyl methanesulfonate
• CAS: 1338468-03-3
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃S
• 分子量: 291.371
• InChiKey: DTICDQDLEXZHBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,6-dimethyl-4-phenylpyridin-3-yl)methyl methanesulfonate 、 2-butyl-5-hydroxy-isoindolin-1-one 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以19%的产率得到2-butyl-5-((2,6-dimethyl-4-phenylpyridin-3-yl)methoxy)isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  NOVEL SMALL MOLECULE POTENTIATORS OF METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTORS I

  摘要：

  本发明涉及代谢型受体的小分子增强剂，特别是mGlu2受体的增强剂。本发明还涉及这些化合物的使用，用于预防或治疗与谷氨酸功能障碍有关的神经和精神障碍以及代谢型谷氨酸受体参与的疾病。因此，本发明提供了式I的化合物，其中X2为N或C—R2，X3为N或C—R3，X4为N或C—R4，但X2、X3或X4中没有或只有一个为N；Y1为N、C或C—R5，Y2为N、C或C—R6，Y3为N、C或C—R7，Y4为N、C或C—R8，但只有Y1、Y2、Y3或Y4中的一个Y与Z相连的基团为C且最多只有一个Y为N；Z为O、S、S(O)、S(O)2或NRZ；Q为CH2或CH2CH2，其中CH2或CH2CH2中的一个或两个氢原子可以被卤素、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基取代；R1为氢、卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C3-C8环烷基、基团NR1aR1b、C-连接的3-至7-成员饱和杂环基，其中有1或2个氮原子和0或1个杂原子，选自O和S作为环成员，芳基、芳基-CH2、芳氧基、杂芳基、杂芳氧基或杂芳基-CH2，其中在最后六个基团中的杂环基、芳基和杂芳基环本身未取代或携带1、2、3、4或5个相同或不同的基团R1c；R2、R3和R4等，选自氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷氧基-C1-C4-烷基、苯基、C1-C4卤代烷氧基、基团(CH2)nNR′R″；R5、R6、R7和R8独立地选自氢、卤素等；Ra为C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基或C1-C6烷基，未取代或携带选自C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基和基团NRa1Ra2的一个基团；Rb为氢、卤素或C1-C4烷基；以及其N-氧化物和药学上可接受的盐。

  公开号：

  US20110245232A1
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基-4-苯基烟酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 (2,6-dimethyl-4-phenylpyridin-3-yl)methyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  NOVEL SMALL MOLECULE POTENTIATORS OF METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTORS I

  摘要：

  本发明涉及代谢型受体的小分子增强剂，特别是mGlu2受体的增强剂。本发明还涉及这些化合物的使用，用于预防或治疗与谷氨酸功能障碍有关的神经和精神障碍以及代谢型谷氨酸受体参与的疾病。因此，本发明提供了式I的化合物，其中X2为N或C—R2，X3为N或C—R3，X4为N或C—R4，但X2、X3或X4中没有或只有一个为N；Y1为N、C或C—R5，Y2为N、C或C—R6，Y3为N、C或C—R7，Y4为N、C或C—R8，但只有Y1、Y2、Y3或Y4中的一个Y与Z相连的基团为C且最多只有一个Y为N；Z为O、S、S(O)、S(O)2或NRZ；Q为CH2或CH2CH2，其中CH2或CH2CH2中的一个或两个氢原子可以被卤素、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基取代；R1为氢、卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C3-C8环烷基、基团NR1aR1b、C-连接的3-至7-成员饱和杂环基，其中有1或2个氮原子和0或1个杂原子，选自O和S作为环成员，芳基、芳基-CH2、芳氧基、杂芳基、杂芳氧基或杂芳基-CH2，其中在最后六个基团中的杂环基、芳基和杂芳基环本身未取代或携带1、2、3、4或5个相同或不同的基团R1c；R2、R3和R4等，选自氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷氧基-C1-C4-烷基、苯基、C1-C4卤代烷氧基、基团(CH2)nNR′R″；R5、R6、R7和R8独立地选自氢、卤素等；Ra为C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基或C1-C6烷基，未取代或携带选自C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基和基团NRa1Ra2的一个基团；Rb为氢、卤素或C1-C4烷基；以及其N-氧化物和药学上可接受的盐。

  公开号：

  US20110245232A1

文献信息

• Small molecule potentiators of metabotropic glutamate receptors I
  申请人：Braje Wilfried

  公开号：US08664214B2

  公开（公告）日：2014-03-04

  The present invention relates to small molecule potentiators of metabotropic receptors, in particular of the mGlu2 receptor. The present invention also relates to the use of these compounds for the prevention or treatment of neurological and psychiatric disorders associated with glutamate dysfunction and diseases in which metabotropic glutamate receptors are involved. The present invention thus provides compounds of formula I and variables defined herein.

  本发明涉及代谢型受体的小分子增强剂，特别是mGlu2受体的增强剂。本发明还涉及使用这些化合物预防或治疗与谷氨酸功能障碍有关的神经和精神障碍以及代谢型谷氨酸受体参与的疾病。因此，本发明提供了公式I和在此定义的变量的化合物。
• US8664214B2
  申请人：——

  公开号：US8664214B2

  公开（公告）日：2014-03-04