(1S,3R,4E)-3-dimethylphenylsilyl-5-(4-methoxymethoxymethylphenyl)-1-(4-methoxyphenyl)pent-4-en-1-ol | 1361089-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (1S,3R,4E)-3-dimethylphenylsilyl-5-(4-methoxymethoxymethylphenyl)-1-(4-methoxyphenyl)pent-4-en-1-ol
• 英文别名: (E,1S,3R)-3-[dimethyl(phenyl)silyl]-5-[4-(methoxymethoxymethyl)phenyl]-1-(4-methoxyphenyl)pent-4-en-1-ol
• CAS: 1361089-78-2
• 化学式: C₂₉H₃₆O₄Si
• 分子量: 476.688
• InChiKey: AKXBDIXSUVQRNI-RRPWAPNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.94
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 (二甲基苯硅烷基)硼酸频那醇酯 、 1-[(E)-buta-1,3-dienyl]-4-(methoxymethoxy-methyl)benzene 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 C₆₀H₄₆NO₂P 、 氯化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以92%的产率得到(1S,3R,4E)-3-dimethylphenylsilyl-5-(4-methoxymethoxymethylphenyl)-1-(4-methoxyphenyl)pent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  1,3-二烯，醛和甲硅烷基硼烷的镍催化对映体和非对映体选择性三组分偶联，生成α-手性烯丙基硅烷

  摘要：

  三合一：在手性亚磷酰胺配体的存在下，已实现了镍催化的1,3-二烯，醛和甲硅烷基硼烷的不对称三组分偶联。该反应通过氧杂ickelacycle中间体与甲硅烷基硼烷的σ键复分解而进行，从而以高度非对映和对映选择性的方式提供相应的α-手性烯丙基硅烷衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201107360

文献信息

• Nickel-Catalyzed Enantio- and Diastereoselective Three-Component Coupling of 1,3-Dienes, Aldehydes, and a Silylborane Leading to α-Chiral Allylsilanes
  作者：Nozomi Saito、Ayami Kobayashi、Yoshihiro Sato

  DOI：10.1002/anie.201107360

  日期：2012.1.27

  Three‐in‐one: The nickel‐catalyzed asymmetric three‐component coupling of 1,3‐dienes, aldehydes, and a silylborane in the presence of a chiral phosphoroamidite ligand has been realized. The reaction proceeds by σ‐bond metathesis of an oxanickelacycle intermediate with the silylborane to afford the corresponding α‐chiral allylsilane derivative in a highly diastereo‐ and enantioselective manner.

  三合一：在手性亚磷酰胺配体的存在下，已实现了镍催化的1,3-二烯，醛和甲硅烷基硼烷的不对称三组分偶联。该反应通过氧杂ickelacycle中间体与甲硅烷基硼烷的σ键复分解而进行，从而以高度非对映和对映选择性的方式提供相应的α-手性烯丙基硅烷衍生物。