1,4-dimethoxy-2,3-bis-(hydroxymethyl)benzene | 32317-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-dimethoxy-2,3-bis-(hydroxymethyl)benzene
• 英文别名: 2,3-bis(hydroxymethyl)-1,4-dimethoxybenzene；(3,6-Dimethoxy-1,2-phenylene)dimethanol；[2-(hydroxymethyl)-3,6-dimethoxyphenyl]methanol
• CAS: 32317-16-1
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: XABHWPCJJXQQRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dimethoxy-2,3-bis-(hydroxymethyl)benzene 在 三溴化磷 、 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 4,7,15,18-Tetramethoxy-23,23-dimethyl-1,10,12,21-tetrazahexacyclo[19.3.1.03,8.010,24.012,22.014,19]pentacosa-3,5,7,14,16,18-hexaene-11,25-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, X-ray structure and binding properties of molecular clips based on dimethylpropanediurea

  摘要：

  新的凹面宿主分子通过诱导拟合机制（Ka 高达 3.4 × 106 dm3 mol-1）显示出与羟苯衍生物的强力非共价结合。

  DOI：

  10.1039/a706012b
• 作为产物：
  描述：

  4,7-dimethoxy-phthalide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 1,4-dimethoxy-2,3-bis-(hydroxymethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Radical Conjugate Addition of Aryl-Tethered β-Alkoxyacrylates: Formal Synthesis of (±)-Frenolicin B and (±)-epi-Frenolicin B

  摘要：

  芳香族束缚的 O-甲锡烷基自由基与 β-烷氧基丙烯酸酯的自由基共轭加成被证明可用于制备苯并吡喃-γ-内酯稠合三环系统。然后将该方法应用于激酶抑制剂 (±)-frenolicin B 和 (±)-epi-frenolicin B 的立体分歧形式合成。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217118

文献信息

• Synthesis, X-ray structure and binding properties of molecular clips based on dimethylpropanediurea
  作者：Rob J. Jansen、Alan E. Rowan、Hans W. Scheeren、Roeland J. M. Nolte、Rob J. Jansen、René de Gelder

  DOI：10.1039/a706012b

  日期：——

  New concave host molecules show strong noncovalent binding of hydroxybenzene derivatives by an induced fit mechanism (Ka up to 3.4 × 106 dm3 mol–1).

  新的凹面宿主分子通过诱导拟合机制（Ka 高达 3.4 × 106 dm3 mol-1）显示出与羟苯衍生物的强力非共价结合。
• Lichtempfindliches Polykondensationsprodukt, Verfahren zu seiner Herstellung und dieses enthaltendes lichtempfindliches Aufzeichnungsmaterial
  申请人：AMERICAN HOECHST CORPORATION

  公开号：EP0061150A1

  公开（公告）日：1982-09-29

  Lichtempfindliches Polykondensationsprodukt, Verfahren zu seiner Herstellung und dieses enthaltendes lichtempfindliches Aufzeichnungsmaterial Es wird ein lichtempfindliches Polykondensationsprodukt aus wiederkehrenden aromatischen Diazoniumsalzeinheiten und Einheiten der allgemeinen Formel II beschrieben, worin n 0 oder eine Zahl von 1 bis 3, M der Rest eines aromatischen Kohlenwasserstoffs. Phenolethers, aromatischen Thioethers, aromatischen Amins. aromatischen Sulfons. aromatischen Ketons oder Diketons. m eine Zahl von 0 bis 9, Y -CH2- oder -CH2OCH2- und T ein Wasserstoffatom ist, wenn Y -CH2-O-CH2- bedeutet, und ein Rest R" ist, wenn Y -CH2 bedeutet. Das Kondensationsprodukt ist für die Herstellung von Druckplatten und Photoresists geeignet und weist eine höhere Lichtempfindlichkeit als vergleichbare bekannte Verbindungen auf.

  感光缩聚产物、其制备方法和含有该产物的感光记录材料 一种重复芳香重氮盐单元和通式 II 单元的光敏缩聚产物 其中 n 为 0 或 1 至 3 的数字、 M 是芳香烃的基团。M 是芳香烃的基团，如苯酚醚、芳香硫醚、芳香胺、芳香砜、芳香酮或二酮。 m 是 0 至 9 之间的数字、 Y 是-CH2-或-CH2OCH2-，以及 当 Y 为-CH2-O-CH2-时，T 为氢原子；当 Y 为-CH2-时，T 为自由基 R"。 该缩合产物适用于印制板和光刻胶的生产，其感光度高于同类已知化合物。
• US4436804A
  申请人：——

  公开号：US4436804A

  公开（公告）日：1984-03-13
• Molecular Clips Based on Propanediurea. Exceptionally High Binding Affinities for Resorcinol Guests
  作者：Rob J. Jansen、René de Gelder、Alan E. Rowan、Hans W. Scheeren、Roeland J. M. Nolte

  DOI：10.1021/jo001317k

  日期：2001.4.1

  A series of new receptor molecules derived from 2,4,6,8-tetraazabicyclo [3.3.1]nonane-3,7-dione (propanediurea) is described. These molecules possess a cavity which is defined by two nearly parallel aromatic side walls positioned on top of a bis-urea framework. The resulting "U-shaped" clip molecules are ideal hosts for the complexation of flat aromatic guest molecules. The affinity of these new propanediurea based molecular clips for dihydroxybenzene derivatives is exceptionally high, with association constants up to K-a = 2 400 000 L mol(-1). Comparison of the binding mechanism of a variety of clip and half clip hosts, in conjunction with NMR, IR, and X-ray studies, has enabled the reason for this high binding to be elucidated. It is shown that subtle sub-angstrom changes in the geometry of the clip molecules have a great impact on their binding properties.
• Radical Conjugate Addition of Aryl-Tethered β-Alkoxyacrylates: Formal Synthesis of (±)-Frenolicin B and (±)-epi-Frenolicin B
  作者：Christopher Donner

  DOI：10.1055/s-0029-1217118

  日期：2010.2

  The radical conjugate addition of aromatic-tethered O-stannyl ketyl radicals to β-alkoxyacrylates is demonstrated for the preparation of benzopyran-γ-lactone-fused tricyclic systems. This method is then applied to the stereodivergent formal synthesis of the kinase inhibitor (±)-frenolicin B and (±)-epi-frenolicin B.

  芳香族束缚的 O-甲锡烷基自由基与 β-烷氧基丙烯酸酯的自由基共轭加成被证明可用于制备苯并吡喃-γ-内酯稠合三环系统。然后将该方法应用于激酶抑制剂 (±)-frenolicin B 和 (±)-epi-frenolicin B 的立体分歧形式合成。