1,2,4-oxadiazole amide | 39512-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2,4-oxadiazole amide
• 英文别名: [1,2,4]oxadiazole-3-carboxylic acid amide；1,2,4-Oxadiazole-3-carboxamide
• CAS: 39512-74-8
• 化学式: C₃H₃N₃O₂
• mdl: MFCD19208306
• 分子量: 113.076
• InChiKey: LTWSKQYBNYYNRN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  270.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.461±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,4-oxadiazole amide 在 phosphorus pentoxide 作用下， 120.0~150.0 ℃ 、26.66 Pa 条件下， 生成 1,2,4-oxadiazole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  3-氨基和3-氰基-1,2,4-恶二唑

  摘要：

  由叔丁氧基羰基氨基-1，2，4-恶二唑（3h），也由羟基胍和甲酰氟制备3-氨基-1,2,4-恶二唑（3a）。胺出乎意料地稳定；经酸水解可得到羟基胍。通过1,2,4-恶二唑-3-羧酰胺（3l）脱水制得的3-氰基1,2,4-恶二唑（3m）具有高反应活性，但具有热稳定性。描述了胺（3a）和腈（3m）的一些反应。

  DOI：

  10.1039/p19730000047
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4-恶二唑-3-甲酸乙酯 在 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1,2,4-oxadiazole amide
  参考文献：
  名称：

  3-氨基和3-氰基-1,2,4-恶二唑

  摘要：

  由叔丁氧基羰基氨基-1，2，4-恶二唑（3h），也由羟基胍和甲酰氟制备3-氨基-1,2,4-恶二唑（3a）。胺出乎意料地稳定；经酸水解可得到羟基胍。通过1,2,4-恶二唑-3-羧酰胺（3l）脱水制得的3-氰基1,2,4-恶二唑（3m）具有高反应活性，但具有热稳定性。描述了胺（3a）和腈（3m）的一些反应。

  DOI：

  10.1039/p19730000047
• 作为试剂：
  描述：

  1-(5-(4-dodecylphenyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)cyclopropanecarboxylic acid 在 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 、 氨 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 三聚氯氰 、 1,2,4-oxadiazole amide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 以31%的产率得到1-(5-(4-dodecylphenyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)cyclopropanecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  含恶二唑的idine基鞘氨醇激酶1抑制剂的结构要求和对接分析。

  摘要：

  1-磷酸鞘氨醇（S1P）是一种有效的生长信号脂质，与癌症进展，炎症，镰状细胞病和纤维化有关。S1P的来源是两个鞘氨醇激酶（SphK1和2）。因此，SphKs抑制剂具有潜在的靶向治疗作用，将有助于阐明S1P和SphKs在其他过度增殖性疾病中的作用。最近，我们报道了一系列基于S的抑制剂，这些抑制剂对SphK1具有很高的选择性，并且在纳摩尔范围内具有强大的效力。但是，这些抑制剂显示出短的半衰期。为了增加代谢稳定性并保持功效，我们设计了一系列类似的含有恶二唑部分的分子。分子文库的产生导致迄今为止报道的最具选择性的SphK1抑制剂的鉴定（选择性是SphK2的705倍），并且我们发现效价和选择性根据所使用的特定恶二唑异构体而有很大不同。对最佳抑制剂进行了计算机分子动力学对接分析，这揭示了SphK1对基于am的抑制剂结合的关键见解。在此，描述了这些分子的设计，合成，生物学评估和对接分析。这揭示了SphK

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.6b00002

文献信息

• 3-Amino- and 3-cyano-1,2,4-oxadiazole
  作者：G. I. Gregory、P. W. Seale、W. K. Warburton、M. J. Wilson

  DOI：10.1039/p19730000047

  日期：——

  3-Amino-1,2,4-oxadiazole (3a) has been prepared from t-butoxycarbonylamino-1,2,4-oxadiazole (3h), and also from hydroxyguanidine and formyl fluoride. The amine is unexpectedly stable; on acid hydrolysis it gives hydroxyguanidine. 3-Cyano-1,2,4-oxadiazole (3m), prepared by dehydration of 1,2,4-oxadiazole-3-carboxamide (3l), is highly reactive but thermally stable. Some reactions of the amine (3a) and

  由叔丁氧基羰基氨基-1，2，4-恶二唑（3h），也由羟基胍和甲酰氟制备3-氨基-1,2,4-恶二唑（3a）。胺出乎意料地稳定；经酸水解可得到羟基胍。通过1,2,4-恶二唑-3-羧酰胺（3l）脱水制得的3-氰基1,2,4-恶二唑（3m）具有高反应活性，但具有热稳定性。描述了胺（3a）和腈（3m）的一些反应。