(S)-2-(2,3-Bis-benzyloxy-benzoylamino)-succinamide | 205598-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(2,3-Bis-benzyloxy-benzoylamino)-succinamide
• 英文别名: (2S)-2-[[2,3-bis(phenylmethoxy)benzoyl]amino]butanediamide
• CAS: 205598-62-5
• 化学式: C₂₅H₂₅N₃O₅
• 分子量: 447.491
• InChiKey: NAYJDNPMOGPMMM-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(2,3-Bis-benzyloxy-benzoylamino)-succinamide 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三光气 、 氢气 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 120.5h， 生成 myxochelin E
  参考文献：
  名称：

  Myxochelins B、C、D、E 和 F：一种模仿自然的强大铁载体的新结构原理

  摘要：

  描述了天然铁载体 myxochelin B (1S) 及其对映异构体 1R 的合成。1S 和 1R 用作合成新的六齿铁载体、粘螯素 C (7S) 和 CR (7R)、D (14S) 和 DR (14R)、E (19S) 和 (RS)-F (26R, S) 的前体)，具有 2,3-二羟基苯甲酸酯 (DHB) 配体和不对称 1,2,n-三氨基-n-烷烃的简单骨架。对于粘螯素 C、D、E 和 F，n 分别为 6（来自赖氨酸）、5（来自鸟氨酸）、4（来自天冬酰胺）和 7[来自 (±)-2-氨基庚二酸]。起始化合物中额外的氨基官能团是通过相应伯酰胺的脱水和随后在甲醇中硼化钴还原腈来提供的。所有新的铁载体为细菌提供三价铁离子，其效率取决于它们的链长和立体化学。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199803)1998:3<541::aid-ejoc541>3.0.co;2-a
• 作为产物：
  描述：

  2,3-双(苄氧基)苯甲酸 、 L-asparaginamide hydrochloride 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 120.0h， 以75%的产率得到(S)-2-(2,3-Bis-benzyloxy-benzoylamino)-succinamide
  参考文献：
  名称：

  Myxochelins B、C、D、E 和 F：一种模仿自然的强大铁载体的新结构原理

  摘要：

  描述了天然铁载体 myxochelin B (1S) 及其对映异构体 1R 的合成。1S 和 1R 用作合成新的六齿铁载体、粘螯素 C (7S) 和 CR (7R)、D (14S) 和 DR (14R)、E (19S) 和 (RS)-F (26R, S) 的前体)，具有 2,3-二羟基苯甲酸酯 (DHB) 配体和不对称 1,2,n-三氨基-n-烷烃的简单骨架。对于粘螯素 C、D、E 和 F，n 分别为 6（来自赖氨酸）、5（来自鸟氨酸）、4（来自天冬酰胺）和 7[来自 (±)-2-氨基庚二酸]。起始化合物中额外的氨基官能团是通过相应伯酰胺的脱水和随后在甲醇中硼化钴还原腈来提供的。所有新的铁载体为细菌提供三价铁离子，其效率取决于它们的链长和立体化学。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199803)1998:3<541::aid-ejoc541>3.0.co;2-a

文献信息

• [DE] MYXOCHELINE<br/>[EN] MYXOCHELINES<br/>[FR] MYXOCHELINES
  申请人：——

  公开号：WO1999042435A2

  公开（公告）日：1999-08-26

  [EN] The invention relates to compounds of general formula (A), where R is COOH, COOR<1>, CH2-OH, C(=O)NR<2>R<3>, CN, CH2NR<2>R<3>, C(=O)-Z, CH2-Z, or a substituent in accordance with formula (C), R<4> is COOH, COOR<1>, CH2-OH, C(=O)NR<2>R<3>CN, CH2NR<2>R<3> or a substituent in accordance with formula (D), where R<1> is CxH2x+1 with x = 1,2,3,4,5, -CH2-C6H5 or -C6H5, R<2>, R<3> independently of each other are H, CxH2x+1 with x = 1,2,3,4,5, -CH2-C6H5 or -C6H5, Y independently of each other are benzoyl, formyl, acetyl, trifluoroacetyl, glycosyl or silyl; Z is an organic group linked via an O, N or S, and n is 1,2,3,4 or 5, and the absolute configuration at C* can be both S and R, as well as the salts of the compounds, especially alkali, alkaline-earth or ammonium salts, where R is not CH2NH2 or CN if n = 3 or 4 and R<4> = formula (D) with Y = H, and R is not formula (C) with Y = H if n = 2,3,4,5 and R<4> = formula (D) with Y = H, and R is not CH2-OH or COOH if R<4> = formula (D) with Y = H and n = 4 and the absolute configuration at the level of C* is S.
  [FR] L'invention concerne un composé de formule générale (A) où R = COH, COOR<1>, CH2-OH, C(=O)NR<2>R<3>, CN, CH2NR<2>R<3>, C(=O)-Z, CH2-Z ou bien un substituant selon la formule (C), R<4> = COOH, COOR<1>, CH2-OH, C(=O)NR<2>R<3>CN, CH2NR<2>R<3>, ou bien un substituant selon la formule (D), R<1> = CxH2x+1 avec x = 1,2,3,4,5, -CH2-C6H5 ou bien -C6H5, R<2>, R<3> = indépendamment l'un de l'autre H, CxH2x+1 avec x = 1,2,3,4,5, -CH2-C6H5, -C6H5, Y = benzoyle, formyle, acétyle, trifluoracétyle, glycosyle ou silyle; Z = un groupe organique lié par l'intermédiaire d'un O, N, S, et n = 1,2,3,4, ou bien 5, et la configuration absolue au niveau de C* peut être aussi bien S que R, ainsi que les sels des composés, notamment des sels alcalins, alcalino-terreux, ou bien des sels d'ammonium. R n'est pas CH2NH2 ou CN si n = 3 ou 4 et R<4> = formule (D) avec Y = H, et R ne répond pas à la formule (C) avec Y = H si n = 2,3,4,5 et R<4> = formule (D) avec Y = H, et R n'est pas CH2-OH ou COOH si R<4> = formule (D) avec Y = H et n = 4 et la configuration absolue au niveau de C* est S.
  [DE] Verbindung der allgemeinen Formel (A), wobei R = COOH, COOR<1>, CH2-OH, C(=O)NR<2>R<3>, CN, CH2NR<2>R<3>, C(=O)-Z, CH2-Z oder ein Substituent gemäss Formel (C), R<4> = COOH, COOR<1>, CH2-OH, C(=O)NR<2>R<3>CN, CH2NR<2>R<3>, oder ein Substituent gemäss Formel (D), R<1> = CxH2x+1 mit x = 1,2,3,4,5, -CH2-C6H5 oder -C6H5, R<2>, R<3> = unabhängig voneinander H, CxH2x+1 mit x = 1,2,3,4,5, -CH2-C6H5, -C6H5, Y = unabhängig voneinander Benzoyl, Formyl, Acetyl, Trifluoracetyl, Glycosyl oder Silyl, Z = eine über ein O,N,S gebundene organische Gruppe und n = 1,2,3,4 oder 5 ist und die absolute Konfiguration an C* sowohl S als auch R sein kann, sowie die Salze der Verbindungen, insbesondere Alkali-, Erdalkali- oder Ammoniumsalze, wobei R nicht CH2NH2 oder CN ist, wenn n = 3 oder 4 und R<4> = Formel (D) mit Y = H und R nicht Formel (C) mit Y = H ist, wenn n = 2,3,4,5 und R<4> = Formel (D) mit Y = H und R nicht CH2-OH oder COOH ist, wenn R<4> = Formel (D) mit Y = H und n = 4 und die absolute Konfiguration an C* S ist.
• Myxochelins B, C, D, E and F: A New Structural Principle for Powerful Siderophores Imitating Nature
  作者：Horst-Dieter Ambrosi、Vera Hartmann、Daniel Pistorius、Rolf Reissbrodt、Wolfram Trowitzsch-Kienast

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199803)1998:3<541::aid-ejoc541>3.0.co;2-a

  日期：1998.3

  The synthesis of the natural siderophore myxochelin B (1S) and its enantiomer 1R is described. 1S and 1R served as precursors for the synthesis of new hexadentate siderophores, the myxochelins C (7S) and CR (7R), D (14S) and DR (14R), E (19S) and (RS)-F (26R, S), with 2,3-dihydroxybenzoate (DHB) ligands and the simple backbones of asymmetric 1,2,n-triamino-n-alkanes. For the myxochelins C, D, E and

  描述了天然铁载体 myxochelin B (1S) 及其对映异构体 1R 的合成。1S 和 1R 用作合成新的六齿铁载体、粘螯素 C (7S) 和 CR (7R)、D (14S) 和 DR (14R)、E (19S) 和 (RS)-F (26R, S) 的前体)，具有 2,3-二羟基苯甲酸酯 (DHB) 配体和不对称 1,2,n-三氨基-n-烷烃的简单骨架。对于粘螯素 C、D、E 和 F，n 分别为 6（来自赖氨酸）、5（来自鸟氨酸）、4（来自天冬酰胺）和 7[来自 (±)-2-氨基庚二酸]。起始化合物中额外的氨基官能团是通过相应伯酰胺的脱水和随后在甲醇中硼化钴还原腈来提供的。所有新的铁载体为细菌提供三价铁离子，其效率取决于它们的链长和立体化学。