(Z)-4-(2-chloro-5-methyl-3-pyridyl)-3-buten-2-one | 1198401-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (Z)-4-(2-chloro-5-methyl-3-pyridyl)-3-buten-2-one
• 英文别名: (Z)-4-(2-chloro-5-methylpyridin-3-yl)but-3-en-2-one
• CAS: 1198401-67-0
• 化学式: C₁₀H₁₀ClNO
• 分子量: 195.648
• InChiKey: WPIFXSCLOFEVPQ-ARJAWSKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(2-chloro-5-methyl-3-pyridyl)-3-buten-2-one 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Z)-4-(2-chloro-5-methyl-3-pyridyl)-3-buten-2-one
  参考文献：
  名称：

  2-氯-5-甲基吡啶-3-烯烃衍生物的合成，光化学E（反式）→  Z（顺式）异构化和抑菌活性

  摘要：

  由2-氯5-甲基烟醛（1）合成了2-氯5-甲基吡啶3-烯烃衍生物（3a - e），研究了它们在直接照射和三重态下的光化学E（反式）→  Z（顺式）异构化。第一次进行敏化激发。化合物的三重态敏化激发产生了较高的Z（4a - e）异构体组成，而直接激发产生的Z（4a - e）异构体组成较少，表明三重态途径在转化E方面非常有效（反式）→  Z（顺式）异构体。因此测试了合成的E（3a – c和3e）和生成的Z（4a – c和4e）异构体的抗菌活性。这些吡啶衍生物的抗真菌活性与所使用的标准非常接近。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.07.002

文献信息

• Synthesis, photochemical E (trans)→Z (cis) isomerization and antimicrobial activity of 2-chloro-5-methylpyridine-3-olefin derivatives
  作者：B. Gangadasu、M. Janaki Ram Reddy、M. Ravinder、S. Bharat Kumar、B. China Raju、K. Pranay Kumar、U.S.N. Murthy、V. Jayathirtha Rao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.07.002

  日期：2009.11

  studied their photochemical E (trans) → Z (cis) isomerization upon direct irradiation and triplet sensitized excitation for the first time. The triplet sensitized excitations of the compounds yielded high Z (4a–e) isomer composition, whereas the direct excitation results in less Z (4a–e) isomer composition, indicating triplet pathway is very efficient in converting the E (trans) → Z (cis) isomer. Thus

  由2-氯5-甲基烟醛（1）合成了2-氯5-甲基吡啶3-烯烃衍生物（3a - e），研究了它们在直接照射和三重态下的光化学E（反式）→  Z（顺式）异构化。第一次进行敏化激发。化合物的三重态敏化激发产生了较高的Z（4a - e）异构体组成，而直接激发产生的Z（4a - e）异构体组成较少，表明三重态途径在转化E方面非常有效（反式）→  Z（顺式）异构体。因此测试了合成的E（3a – c和3e）和生成的Z（4a – c和4e）异构体的抗菌活性。这些吡啶衍生物的抗真菌活性与所使用的标准非常接近。