(E)-3-(2-chloro-5-methyl-3-pyridyl)-3-buten-2-one | 1198401-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(2-chloro-5-methyl-3-pyridyl)-3-buten-2-one
• 英文别名: (E)-4-(2-chloro-5-methyl-3-pyridyl)but-3-en-2-one；(E)-4-(2-chloro-5-methylpyridin-3-yl)but-3-en-2-one
• CAS: 1198401-62-5
• 化学式: C₁₀H₁₀ClNO
• 分子量: 195.648
• InChiKey: WPIFXSCLOFEVPQ-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2-chloro-5-methyl-3-pyridyl)-3-buten-2-one 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Z)-4-(2-chloro-5-methyl-3-pyridyl)-3-buten-2-one
  参考文献：
  名称：

  2-氯-5-甲基吡啶-3-烯烃衍生物的合成，光化学E（反式）→  Z（顺式）异构化和抑菌活性

  摘要：

  由2-氯5-甲基烟醛（1）合成了2-氯5-甲基吡啶3-烯烃衍生物（3a - e），研究了它们在直接照射和三重态下的光化学E（反式）→  Z（顺式）异构化。第一次进行敏化激发。化合物的三重态敏化激发产生了较高的Z（4a - e）异构体组成，而直接激发产生的Z（4a - e）异构体组成较少，表明三重态途径在转化E方面非常有效（反式）→  Z（顺式）异构体。因此测试了合成的E（3a – c和3e）和生成的Z（4a – c和4e）异构体的抗菌活性。这些吡啶衍生物的抗真菌活性与所使用的标准非常接近。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.07.002
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酰丙酮 、 2-氯-5-甲基吡啶-3-甲醛 在 哌啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以91%的产率得到(E)-3-(2-chloro-5-methyl-3-pyridyl)-3-buten-2-one
  参考文献：
  名称：

  合成（E）-α，β-不饱和酯和酮的新方法

  摘要：

  在哌啶存在下，羰基化合物与4,4,4,4-三氟乙酰乙酸乙酯和三氟取代的1,3-二酮反应，可以实现（E）-α，β-不饱和酯和酮的一般和实用合成在室温（≈40°C）下于二氯甲烷中具有出色的立体选择性（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201000883

文献信息

• New and Facile Approach for the Synthesis of ( <i>E</i> )‐α,β‐Unsaturated Esters and Ketones
  作者：Bhimapaka China Raju、Pathi Suman

  DOI：10.1002/chem.201000883

  日期：2010.10.18

  A general and practical synthesis of (E)‐α,β‐unsaturated esters and ketones was achieved by the reaction of carbonyl compounds with ethyl‐4,4,4‐trifluoroacetoacetate and trifluoro‐substituted 1,3‐diketones in the presence of piperidine in dichloromethane at room temperature (≈40 °C) with excellent stereoselectivity (see scheme).

  在哌啶存在下，羰基化合物与4,4,4,4-三氟乙酰乙酸乙酯和三氟取代的1,3-二酮反应，可以实现（E）-α，β-不饱和酯和酮的一般和实用合成在室温（≈40°C）下于二氯甲烷中具有出色的立体选择性（参见方案）。
• Anti-mycobacterial, cytotoxic activities of Knoevenagel and (E)-α,β-unsaturated esters and ketones from 2-chloronicotinaldehydes
  作者：Pathi Suman、Rayala Nageswara Rao、Bhimapaka China Raju、Dharmarajan Sriram、Pulla Venkat Koushik

  DOI：10.1007/s00044-013-0622-4

  日期：2014.1

  Series of 2-chloronicotinaldehyde Knoevenagel derivatives 3a-r; (E)-alpha,beta-unsaturated esters and ketones 5a-k were prepared and evaluated for their in vitro anti-mycobacterial activity against Mycobacterium tuberculosis H(37)Rv (Mtb). Compounds 3e, 5b, 5d, 5e, 5g and 5i-k were shown potent to significant activity. Compound 5j is the most potent Mtb inhibitor (MIC: 4.89 mu M) when compared to standard drugs Ethambutol (MIC: 7.63 mu M) and Ciprofloxacin (MIC: 9.44 mu M). Eight compounds displayed potent/significant activity against M. tuberculosis were chosen for the cytotoxicity against three cell lines (Raw 264.7, MCF7, and HeLa). Compound 5j displayed low toxicity with high selective index (15-30) and is an interesting new compound may serve for the development of therapeutics targeted against anti-mycobacterial compounds. This is the first report assigning in vitro anti-mycobacterial inhibitory activity and structure-activity relationship for this class of substituted 2-chloronicotinaldehyde derivatives and presents new family of compounds.
• Synthesis, photochemical E (trans)→Z (cis) isomerization and antimicrobial activity of 2-chloro-5-methylpyridine-3-olefin derivatives
  作者：B. Gangadasu、M. Janaki Ram Reddy、M. Ravinder、S. Bharat Kumar、B. China Raju、K. Pranay Kumar、U.S.N. Murthy、V. Jayathirtha Rao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.07.002

  日期：2009.11

  studied their photochemical E (trans) → Z (cis) isomerization upon direct irradiation and triplet sensitized excitation for the first time. The triplet sensitized excitations of the compounds yielded high Z (4a–e) isomer composition, whereas the direct excitation results in less Z (4a–e) isomer composition, indicating triplet pathway is very efficient in converting the E (trans) → Z (cis) isomer. Thus

  由2-氯5-甲基烟醛（1）合成了2-氯5-甲基吡啶3-烯烃衍生物（3a - e），研究了它们在直接照射和三重态下的光化学E（反式）→  Z（顺式）异构化。第一次进行敏化激发。化合物的三重态敏化激发产生了较高的Z（4a - e）异构体组成，而直接激发产生的Z（4a - e）异构体组成较少，表明三重态途径在转化E方面非常有效（反式）→  Z（顺式）异构体。因此测试了合成的E（3a – c和3e）和生成的Z（4a – c和4e）异构体的抗菌活性。这些吡啶衍生物的抗真菌活性与所使用的标准非常接近。