6-溴-2-甲基吡唑并[1,5-a]嘧啶 | 916256-65-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 中文名称: 6-溴-2-甲基吡唑并[1,5-a]嘧啶
• 中文别名: 6-溴-2-甲基吡唑[1,5-A]嘧啶
• 英文名称: 6-bromo-2-methylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine
• CAS: 916256-65-0
• 化学式: C₇H₆BrN₃
• mdl: MFCD09863428
• 分子量: 212.049
• InChiKey: JUWPPXBKRXAJMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-138℃
• 密度：
  1.76±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-2-甲基吡唑并[1,5-a]嘧啶 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 四(三苯基膦)钯 、 lithium hydroxide monohydrate 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1R,35,5R)-2-(2-(3-acetyl-6-fluoro-7-methyl-5-(2-methylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-6-yl)-1H-indol-1-yl)acetyl)-N-(6-bromo-3-methylpyridin-2-yl)-5-methyl-2- azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROARYL COMPOUNDS FOR TREATMENT OF COMPLEMENT FACTOR D MEDIATED DISORDERS
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLE POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES MÉDIÉS PAR LE FACTEUR D DU COMPLÉMENT

  摘要：

  提供了抑制补体因子D或其药用盐或组合物的化合物、使用方法和制备方法。本文描述的抑制剂针对因子D并抑制或调节补体级联反应。本文描述的因子D抑制剂减少了过度激活的补体。

  公开号：

  WO2021168320A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴丙二醛 、 3-氨基-5-甲基吡唑 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 6-溴-2-甲基吡唑并[1,5-a]嘧啶
  参考文献：
  名称：

  [EN] 6-HETEROARYLOXY BENZIMIDAZOLES AND AZABENZIMIDAZOLES AS JAK2 INHIBITORS
  [FR] 6-HÉTÉROARYLOXY BENZIMIDAZOLES ET AZABENZIMIDAZOLES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE JAK2

  摘要：

  本公开提供6-杂环氧基苯并咪唑和氮杂苯并咪唑化合物及其组合物，用于抑制JAK2。

  公开号：

  WO2022140527A1

文献信息

• [EN] ARYL, HETEROARYL, AND HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR TREATMENT OF IMMUNE AND INFLAMMATORY DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS ARYLE, HÉTÉROARYLE, ET HÉTÉROCYCLIQUES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES IMMUNITAIRES ET INFLAMMATOIRES
  申请人：ACHILLION PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017035409A1

  公开（公告）日：2017-03-02

  Compounds, methods of use, and processes for making inhibitors of complement Factor D are provided comprising Formula I, I" and I'" or a pharmaceutically acceptable salt or composition thereof. The inhibitors described herein target Factor D and inhibit or regulate the complement cascade. The inhibitors of Factor D described herein reduces the excessive activation of complement.

  提供含有公式I、I"和I'"的补体因子D抑制剂、使用方法和制备过程，或其药物可接受的盐或组合物。本文所述的抑制剂针对因子D并抑制或调节补体级联反应。本文所述的因子D抑制剂减少了补体的过度激活。
• [EN] ARYL, HETEROARY, AND HETEROCYCLIC PHARMACEUTICAL COMPOUNDS FOR TREATMENT OF MEDICAL DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS PHARMACEUTIQUES ARYLE, HÉTÉROARYLES ET HÉTÉROCYCLIQUES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES MÉDICAUX
  申请人：ACHILLION PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2018160889A1

  公开（公告）日：2018-09-07

  Complement Factor D inhibitors, pharmaceutical compositions, and uses thereof, as well as processes for their manufacture are provided. The compounds provided include Formula I, Formula II, Formula III, Formula IV, and Formula V, or a pharmaceutically acceptable salt, prodrug, isotopic analog, N-oxide, or isolated isomer thereof, optionally in a pharmaceutically acceptable composition. The inhibitors described herein target Factor D and inhibit or regulate the complement cascade.

  提供了抑制补体因子D的抑制剂、药物组合物及其用途，以及它们的制备方法。所提供的化合物包括公式I、公式II、公式III、公式IV和公式V，或其药学上可接受的盐、前药、同位素类似物、N-氧化物或其分离异构体，可选地在药学上可接受的组合物中。本文描述的抑制剂针对因子D并抑制或调节补体级联反应。
• 杂环类激酶抑制剂
  申请人：山东轩竹医药科技有限公司

  公开号：CN112574211B

  公开（公告）日：2022-06-14

  本发明属于医药技术领域，具体涉及通式(I)所示的杂环类DNA‑PK激酶抑制剂化合物、其药学上可接受的盐及其异构体，含有所述化合物、其药学上可接受的盐及其异构体的药物组合物及制剂，制备所述化合物、其药学上可接受的盐及其异构体的方法，以及所述化合物、其药学上可接受的盐及其异构体的用途。
• Design and Synthesis of Fused Pyridine Building Blocks for Automated Library Generation
  作者：Helena Mora‐Radó、Werngard Czechtizky、María Méndez、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1002/cmdc.202000852

  日期：2021.1.19

  We demonstrate that a diboration‐electrocyclization sequence provides access to a range of pyridine‐fused, small‐molecule boronic ester building blocks, and that these are amenable to high‐throughput synthesis leading to biaryl and ether‐linked compound libraries. Moreover, the implementation of an integrated physicochemical and ADME profiling workflow allows accelerated design of novel lead compounds

  我们证明了二硼化-电环化序列可以访问一系列吡啶稠合的小分子硼酸酯结构单元，并且这些结构单元适用于高通量合成，从而产生联芳基和醚连接的化合物库。此外，整合物理化学和 ADME 分析工作流程的实施允许加速设计用于药物发现项目的新型先导化合物。
• [EN] ETHYNYL DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ÉTHYNYLE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2011073172A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  The present invention relates to ethynyl derivatives of formula (I) wherein X is N or C-R1; Y is N or C-R2; Z is CH or N; R4 is a 6-membered aromatic substituent containing 0, 1 or 2 nitrogen atoms, optionally substituted by 1 to 3 groups, selected from halogen, lower alkyl, lower alkoxy or NRR'; R1 is hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, hydroxy, lower hydroxyalkyl, lower cycloalkyl or is heterocycloalkyl optionally substituted with hydroxy or alkoxy; R2 is hydrogen, CN, lower alkyl or heterocycloalkyl; R and R' are independently from each other hydrogen or lower alkyl; or to a pharmaceutically acceptable salt or acid addition salt, to a racemic mixture, or to its corresponding enantiomer and/or optical isomer and/or stereoisomer thereof. It has now surprisingly been found that the compounds of general formula (I) are positive allosteric modulators (PAM) of the metabotropic glutamate receptor subtype 5 (mGluR5) and they are therefore useful for the treatment of diseases related to this receptor.

  本发明涉及公式（I）的乙炔衍生物，其中X为N或C-R1；Y为N或C-R2；Z为CH或N；R4为含有0、1或2个氮原子的6-成员芳香取代基，可选地被1至3个来自卤素、较低烷基、较低烷氧基或NRR'的基团取代；R1为氢、较低烷基、较低烷氧基、羟基、较低羟基烷基、较低环烷基或带有羟基或烷氧基的杂环烷基；R2为氢、CN、较低烷基或杂环烷基；R和R'彼此独立地为氢或较低烷基；或者为药学上可接受的盐或酸加盐物，或为外消旋混合物，或为其相应的对映体和/或光学异构体和/或立体异构体。现已惊讶地发现，一般式（I）的化合物是代谢型谷氨酸受体亚型5（mGluR5）的正向变构调节剂（PAM），因此它们对与该受体相关的疾病的治疗是有用的。