methyl 2-oxo-1-(2’-methoxycarbonylethyl)cyclohexanecarboxylate | 106421-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-oxo-1-(2’-methoxycarbonylethyl)cyclohexanecarboxylate
• 英文别名: 3-(1-ethoxycarbonyl-2-oxo-cyclohexyl)-propionic acid methyl ester；(+/-)-1-(2-Methoxycarbonyl-aethyl)-2-oxo-cyclohexancarbonsaeure-aethylester；3-(1-Aethoxycarbonyl-2-oxo-cyclohexyl)-propionsaeure-methylester；Ethyl 1-(3-methoxy-3-oxopropyl)-2-oxocyclohexanecarboxylate；ethyl 1-(3-methoxy-3-oxopropyl)-2-oxocyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 106421-32-3
• 化学式: C₁₃H₂₀O₅
• 分子量: 256.299
• InChiKey: VSOXFDZMBJAVCX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  170-180 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-oxo-1-(2’-methoxycarbonylethyl)cyclohexanecarboxylate 在 乙醇 、 sodium ethanolate 作用下， 生成 heptane-1,3,7-tricarboxylic acid trimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Banerjee; Bhattacharyya, Journal of the Indian Chemical Society, 1958, vol. 35, p. 467,473

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸甲酯（MA） 、 2-环己酮甲酸乙酯 在 4-(didecylamino)pyridine 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 32.0h， 以73%的产率得到methyl 2-oxo-1-(2’-methoxycarbonylethyl)cyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  开发新的DMAP相关的有机催化剂，用于水中的β-酮酸酯的迈克尔加成反应

  摘要：

  已经开发出一种在纯水中进行β-酮酸酯的迈克尔加成反应的通用有效方案。通过新设计的DMAP相关有机催化剂（例如4-（十二烷基氨基）吡啶）成功催化了反应，并以高收率或高收率获得了所需的迈克尔加合物

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.04.025

文献信息

• A study on the phase transfer catalysed Michael addition
  作者：Enrique Díez-Barra、Antonio de la Hoz、Sonia Merino、Ana Rodríguez、Prado Sánchez-Verdú

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10391-x

  日期：1998.2

  Solvent-free and liquid-liquid PTC conditions have been used for the Michael addition of several enolates to methyl vinyl ketone, chalcone and methyl acrylate. The solvent-free technique affords high yields whereas the liquid-liquid procedure is less efficient but allows enantioselective reactions.

  已经使用无溶剂和液-液PTC条件将几种烯酸酯迈克尔加成到甲基乙烯基酮，查尔酮和丙烯酸甲酯中。无溶剂技术可提供高收率，而液-液法效率较低，但允许对映选择性反应。
• Efficient Organocatalytic Michael Addition Reaction of β−Ketoesters under High Pressure
  作者：Hiyoshizo Kotsuki、Maya Moritaka、Keiji Nakano

  DOI：10.3987/com-13-12818

  日期：——

  The Michael addition reaction of beta-ketoesters was efficiently promoted by a cooperative dual catalyst system composed by DMAP and thiourea A under high-pressure conditions (0.8 GPa) in toluene. The expected relatively congested adducts of 1,5-dicarbonyl compounds were prepared in high to excellent yield.