2-(ethoxycarbonyl)-2-(methylthio)cyclohexanone | 1287313-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(ethoxycarbonyl)-2-(methylthio)cyclohexanone
• 英文别名: ethyl 1-(methylthio)-2-oxocyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 1287313-10-3
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃S
• 分子量: 216.301
• InChiKey: QXANMFXIMVPHPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.79
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α-(Methylthio)deoxybenzoin 、 2-环己酮甲酸乙酯 在 hydridotetakis(triphenylphosphine)rhodium(I) 、 二甲基二硫 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以36%的产率得到2-(ethoxycarbonyl)-2-(methylthio)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  1,2-二苯基-2-甲硫基-1-乙酮作铑的铑催化未活化酮的α-甲硫基化反应

  摘要：

  在催化量的RhH的（PPH的存在3）4，1,2-双（二苯基膦基）乙烷（dppe），和二甲基二硫醚，没有α-活化基团进行了酮α-methylthiolated用1,2-二苯基-2-甲硫基-1-乙酮生成α-甲硫基酮。不对称酮的反应在更多取代的碳上进行。在α-苯基酮的反应中观察到了动力学α-甲基硫醇化产物的最初形成，然后重排为热力学产物。在这些条件下，醛，苯乙酸酯和苯乙腈也被α-甲基硫醇化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.01.071

文献信息

• Sulfonium Salts Enable the Direct Sulfenylation of Activated C( <i>sp</i> ^<i>3</i> )−H Bonds
  作者：Liang Zhang、Sakkani Nagaraju、Banoth Paplal、Yunliang Lin、Shuhua Liu

  DOI：10.1002/ejoc.202001569

  日期：2021.3.5

  The direct alkylsulfenylation of various activated C−H bonds has been reported. The reaction utilizes sulfonium salts as sulfenylation reagents which are readily prepared, operationally simple, and performe under mild reaction conditions.

  各种活化的CH键的直接烷基亚磺酰化已有报道。该反应利用sulf盐作为亚磺酰基化试剂，其易于制备，操作简单并且在温和的反应条件下进行。
• Methanesulfenylation of mercaptans and β-dicarbonyls with DMSO
  作者：Xixuan Zhao、Hao Wang、Shuting Yin、Shuai Peng、Fengjiao Li、Qian Zhang、Yongguo Liu、Baoguo Sun、Hongyu Tian、Sen Liang

  DOI：10.1080/17415993.2023.2290269

  日期：——

  The methanesulfenylation of various mercaptans and β-dicarbonyls has been investigated using in-situ generated methyl methanethiosulfonate (MMTS) from DMSO, facilitated by a catalytic amount of (CO...

  使用 DMSO 中原位生成的甲硫基磺酸甲酯 (MMTS) 研究了各种硫醇和 β-二羰基的甲磺酰化，催化量的 (CO...
• Rhodium-catalyzed α-methylthiolation reaction of unactivated ketones using 1,2-diphenyl-2-methylthio-1-ethanone for the methylthio transfer reagent
  作者：Mieko Arisawa、Fumihiko Toriyama、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1016/j.tet.2011.01.071

  日期：2011.3

  RhH(PPh3)4, 1,2-bis(diphenylphosphino)ethane (dppe), and dimethyl disulfide, ketones without α-activating groups were α-methylthiolated with 1,2-diphenyl-2-methylthio-1-ethanone giving α-methylthio ketones. The reaction of unsymmetrical ketones proceeded at the more substituted carbons. The initial formation of kinetic α-methylthiolated products followed by their rearrangement to thermodynamic products was

  在催化量的RhH的（PPH的存在3）4，1,2-双（二苯基膦基）乙烷（dppe），和二甲基二硫醚，没有α-活化基团进行了酮α-methylthiolated用1,2-二苯基-2-甲硫基-1-乙酮生成α-甲硫基酮。不对称酮的反应在更多取代的碳上进行。在α-苯基酮的反应中观察到了动力学α-甲基硫醇化产物的最初形成，然后重排为热力学产物。在这些条件下，醛，苯乙酸酯和苯乙腈也被α-甲基硫醇化。