2-(ethoxycarbonyl)-2-(ethoxycarbonylamino)cyclohexanone | 233256-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(ethoxycarbonyl)-2-(ethoxycarbonylamino)cyclohexanone
• 英文别名: Ethyl 1-(ethoxycarbonylamino)-2-oxocyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 233256-39-8
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₅
• 分子量: 257.287
• InChiKey: ITUIOOOURMCLJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-(-)-2,3-丁二醇 、 2-(ethoxycarbonyl)-2-(ethoxycarbonylamino)cyclohexanone 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到(2R,3R)-6-Ethoxycarbonylamino-2,3-dimethyl-1,4-dioxa-spiro[4.5]decane-6-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  从β-烯胺酯轻松获得α-氨基β-氧代酯

  摘要：

  在不添加碱的情况下，通过用N -[（4-硝基苯磺酰基）氧基]氨基甲酸乙酯（NsONHCO 2 Et）胺化β-烯胺酯，可以得到N取代的α-氨基β-氧代酯。具有C 2对称性的旋光活性吡咯烷类用作手性助剂的非对映选择性高达80％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00760-1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (-)-N-<(R)-1-phenylethyl>-1-aminocyclohexene-2-carboxylate 、 ethyl N-{[(4-nitrobenzene)sulfonyl]oxy}carbamate 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以49%的产率得到2-(ethoxycarbonyl)-2-(ethoxycarbonylamino)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  从β-烯胺酯轻松获得α-氨基β-氧代酯

  摘要：

  在不添加碱的情况下，通过用N -[（4-硝基苯磺酰基）氧基]氨基甲酸乙酯（NsONHCO 2 Et）胺化β-烯胺酯，可以得到N取代的α-氨基β-氧代酯。具有C 2对称性的旋光活性吡咯烷类用作手性助剂的非对映选择性高达80％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00760-1

文献信息

• Direct amination of β-oxo esters
  作者：Stefania Fioravanti、Alberto Morreale、Lucio Pellacani、Paolo A Tardella

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02200-0

  日期：2001.2

  The reaction of NsONHCO(2)Et, in the presence of CaO, with beta -oxo esters gives the corresponding aminated products in yields up to 58%. A substrate carrying the Oppolzer sultam undergoes amination with 40% diastereoselectivity. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Easy access to α-amino β-oxo esters from β-enamino esters
  作者：Elena Felice、Stefania Fioravanti、Lucio Pellacani、Paolo A. Tardella

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00760-1

  日期：1999.6

  N-Substituted α-amino β-oxo esters have been obtained by amination of β-enamino esters with ethyl N-[(4-nitrobenzenesulphonyl)oxy]carbamate (NsONHCO2Et), in the absence of added bases. The use of optically active pyrrolidines with C2 symmetry as chiral auxiliaries induces diastereoselectivities up to 80%.

  在不添加碱的情况下，通过用N -[（4-硝基苯磺酰基）氧基]氨基甲酸乙酯（NsONHCO 2 Et）胺化β-烯胺酯，可以得到N取代的α-氨基β-氧代酯。具有C 2对称性的旋光活性吡咯烷类用作手性助剂的非对映选择性高达80％。