N-(9-Methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-4-ylmethyl)-acetamide | 159413-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(9-Methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-4-ylmethyl)-acetamide
• 英文别名: N-[(9-methyl-1,2,3,4-tetrahydrocarbazol-4-yl)methyl]acetamide
• CAS: 159413-86-2
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O
• 分子量: 256.348
• InChiKey: FXGOVZAZDXYZHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  173-173.5 °C
• 沸点：
  504.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  34
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(9-Methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-4-ylmethyl)-acetamide 生成 N-((R)-9-Methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-4-ylmethyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  绘制褪黑激素受体的图谱。5.从四氢环戊[b]吲哚，四氢咔唑和六氢环庚[b]吲哚衍生的褪黑激素激动剂和拮抗剂。

  摘要：

  已经制备了四氢环戊[b]吲哚，四氢咔唑和六氢环庚[b]吲哚作为褪黑激素类似物，以研究褪黑激素受体结合位点的性质。在使用鸡脑膜的放射性配体结合测定法中比较了类似物的亲和力，并在非洲爪蟾黑色素细胞中测定了激动剂和拮抗剂的效价。N-酰基-3-氨基-6-甲氧基四氢咔唑（2）与N-酰基-4-（氨基甲基）-6-甲氧基-9-甲基四氢咔唑（9）的比较表明，后者对鸡肉的结合亲和力更高脑感受器。N-酰基-1-（氨基甲基）-7-甲氧基-4-甲基四氢环戊[b]吲哚（10），6-甲氧基四氢咔唑（9）的比较，和N-酰基-10-（氨基甲基）-2-甲氧基-5-甲基六氢环庚[b]吲哚（11）表明，四氢咔唑与环庚[b]吲哚和环戊[b]吲哚具有最高的结合亲和力。亲和力较低。所有这些观察结果都与我们在结合口袋中褪黑激素取向的假定模型相吻合，其中3-氨基乙烷侧链的构型接近于5-甲氧基，如9m的X射线晶体结构所示并且在能量最小的计算

  DOI：

  10.1021/jm970246n
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-氧-环己酮甲酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 氨 、 三乙胺 、 氯甲酸甲酯 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 N-(9-Methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-4-ylmethyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  绘制褪黑激素受体的图谱。5.从四氢环戊[b]吲哚，四氢咔唑和六氢环庚[b]吲哚衍生的褪黑激素激动剂和拮抗剂。

  摘要：

  已经制备了四氢环戊[b]吲哚，四氢咔唑和六氢环庚[b]吲哚作为褪黑激素类似物，以研究褪黑激素受体结合位点的性质。在使用鸡脑膜的放射性配体结合测定法中比较了类似物的亲和力，并在非洲爪蟾黑色素细胞中测定了激动剂和拮抗剂的效价。N-酰基-3-氨基-6-甲氧基四氢咔唑（2）与N-酰基-4-（氨基甲基）-6-甲氧基-9-甲基四氢咔唑（9）的比较表明，后者对鸡肉的结合亲和力更高脑感受器。N-酰基-1-（氨基甲基）-7-甲氧基-4-甲基四氢环戊[b]吲哚（10），6-甲氧基四氢咔唑（9）的比较，和N-酰基-10-（氨基甲基）-2-甲氧基-5-甲基六氢环庚[b]吲哚（11）表明，四氢咔唑与环庚[b]吲哚和环戊[b]吲哚具有最高的结合亲和力。亲和力较低。所有这些观察结果都与我们在结合口袋中褪黑激素取向的假定模型相吻合，其中3-氨基乙烷侧链的构型接近于5-甲氧基，如9m的X射线晶体结构所示并且在能量最小的计算

  DOI：

  10.1021/jm970246n