1-methyl-2-phenylsulfanyl-cyclohex-2-enecarboxylic acid ethyl ester | 862563-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-methyl-2-phenylsulfanyl-cyclohex-2-enecarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (1S)-1-methyl-2-phenylsulfanylcyclohex-2-ene-1-carboxylate
• CAS: 862563-51-7
• 化学式: C₁₆H₂₀O₂S
• 分子量: 276.4
• InChiKey: HAMCNFYFNITKAZ-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2-phenylsulfanyl-cyclohex-2-enecarboxylic acid ethyl ester 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride sodium tetrahydroborate 、 甲酸 、 3 A molecular sieve 、 溴 、 L-Selectride 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 41.33h， 生成 (1R,4S,8R,9R,10S)-9-(benzenesulfonyl)-4-methyl-2-azatetracyclo[6.5.0.02,10.04,9]tridec-12-ene
  参考文献：
  名称：

  对映体选择性方法对hetisine生物碱。通过分子内偶极环加成反应合成3-甲基-1-氮杂-三环[5.2.1.0（3,8）]癸烷核心。

  摘要：

  [结构：见文字]。描述了一种有效的，对映体选择性的方法，用于研究C（20）-二萜类生物碱的hetisine类。该策略涉及分子内氧化吡啶鎓双极环加成作为关键转化，其中在3-甲基-1-氮杂-三环[5.2.1.0（3,8）]癸烷核心中同时形成C5-C6和C10-C20键的肝素生物碱的影响。

  DOI：

  10.1021/ol051184v
• 作为产物：
  描述：

  2-环己酮甲酸乙酯 在 六甲基磷酰三胺 、 三氟化硼乙醚 、 phosphorus pentoxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 69.5h， 生成 1-methyl-2-phenylsulfanyl-cyclohex-2-enecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映体选择性方法对hetisine生物碱。通过分子内偶极环加成反应合成3-甲基-1-氮杂-三环[5.2.1.0（3,8）]癸烷核心。

  摘要：

  [结构：见文字]。描述了一种有效的，对映体选择性的方法，用于研究C（20）-二萜类生物碱的hetisine类。该策略涉及分子内氧化吡啶鎓双极环加成作为关键转化，其中在3-甲基-1-氮杂-三环[5.2.1.0（3,8）]癸烷核心中同时形成C5-C6和C10-C20键的肝素生物碱的影响。

  DOI：

  10.1021/ol051184v

文献信息

• Enantioselective Approach to the Hetisine Alkaloids. Synthesis of the 3-Methyl-1-aza-tricyclo[5.2.1.0^3,8]decane Core via Intramolecular Dipolar Cycloaddition
  作者：Kevin M. Peese、David Y. Gin

  DOI：10.1021/ol051184v

  日期：2005.7.1

  [structure: see text]. An efficient, enantioselective approach to the hetisine class of the C(20)-diterpenoid alkaloids is described. The strategy involves an intramolecular oxidopyridinium dipolar cycloaddition as the key transformation, in which simultaneous formation of the C5-C6 and C10-C20 bonds in the 3-methyl-1-aza-tricyclo[5.2.1.0(3,8)]decane core of the hetisine alkaloids is effected.

  [结构：见文字]。描述了一种有效的，对映体选择性的方法，用于研究C（20）-二萜类生物碱的hetisine类。该策略涉及分子内氧化吡啶鎓双极环加成作为关键转化，其中在3-甲基-1-氮杂-三环[5.2.1.0（3,8）]癸烷核心中同时形成C5-C6和C10-C20键的肝素生物碱的影响。