(2R,4S,4bS,9aR,10aR)-4-[(E)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-propenyl]-5-isopropyl-1,3,4,9,9a,10a-hexahydro-2H,4bH-10-oxa-4a-aza-indeno[1,2-a]indene-2-carboxylic acid ethyl ester | 910106-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (2R,4S,4bS,9aR,10aR)-4-[(E)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-propenyl]-5-isopropyl-1,3,4,9,9a,10a-hexahydro-2H,4bH-10-oxa-4a-aza-indeno[1,2-a]indene-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (1S,3S,5R,7R,9R)-3-[(E)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyprop-1-enyl]-15-propan-2-yl-8-oxa-2-azatetracyclo[7.7.0.02,7.011,16]hexadeca-11(16),12,14-triene-5-carboxylate
• CAS: 910106-34-2
• 化学式: C₂₉H₄₅NO₄Si
• 分子量: 499.766
• InChiKey: NIBMIYZSDSRFCV-LYIDNSIDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.35
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S,4bS,9aR,10aR)-4-[(E)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-propenyl]-5-isopropyl-1,3,4,9,9a,10a-hexahydro-2H,4bH-10-oxa-4a-aza-indeno[1,2-a]indene-2-carboxylic acid ethyl ester 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 [(1S,3R,5R,7R,9R)-3-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]-15-propan-2-yl-8-oxa-2-azatetracyclo[7.7.0.02,7.011,16]hexadeca-11(16),12,14-trien-5-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  通过一锅不对称氮杂电环化方案合成2,4,6-三取代的手性哌啶和（-）-dendroprimine。

  摘要：

  [反应：见正文]由一锅氮杂电环化方案获得的常见中间体已经实现了2,4,6-三取代哌啶非对映异构体的立体控制合成。基于该方法，实现了吲哚并立定生物碱（-）-dendroprimine的不对称合成。

  DOI：

  10.1021/ol0614065
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-1-氨基-7-异丙基-2-茚满醇 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 甲醇 、 三(2-呋喃基)膦 、 4 A molecular sieve 、 magnesium 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2R,4S,4bS,9aR,10aR)-4-[(E)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-propenyl]-5-isopropyl-1,3,4,9,9a,10a-hexahydro-2H,4bH-10-oxa-4a-aza-indeno[1,2-a]indene-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过一锅不对称氮杂电环化方案合成2,4,6-三取代的手性哌啶和（-）-dendroprimine。

  摘要：

  [反应：见正文]由一锅氮杂电环化方案获得的常见中间体已经实现了2,4,6-三取代哌啶非对映异构体的立体控制合成。基于该方法，实现了吲哚并立定生物碱（-）-dendroprimine的不对称合成。

  DOI：

  10.1021/ol0614065