(2S,6R)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-((S)-1-oxy-3,4-dihydro-2H-pyrrol-2-yl)-heptan-2-ol | 1025987-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: (2S,6R)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-((S)-1-oxy-3,4-dihydro-2H-pyrrol-2-yl)-heptan-2-ol
• 英文别名: (2S,6R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(2S)-1-oxido-3,4-dihydro-2H-pyrrol-1-ium-2-yl]heptan-2-ol
• CAS: 1025987-00-1
• 化学式: C₁₇H₃₅NO₃Si
• 分子量: 329.555
• InChiKey: MEEPRQDLXGMKCX-PMPSAXMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3aR,4S,4'R)-2-[4'-(tert-butyl-dimethylsilyloxy)-pentyl]-4-hydroxyhexahydropyrrolo[1,2-b]isoxazole 在 4-二甲氨基吡啶 、 calcium hydroxide 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 (2S,6R)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-((S)-1-oxy-3,4-dihydro-2H-pyrrol-2-yl)-heptan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  克拉贝西丁359的全合成。

  摘要：

  [结构：见正文]基于连续的1,3-偶极环加成反应，首次合成了Crambescidin 359（4），它是五环胍生物碱枯草菌素A（1）的“血管部分”。该合成建立了4的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1021/ol0168263

文献信息

• Total Synthesis of Crambescidin 359
  作者：Kazuo Nagasawa、Angelina Georgieva、Hiroyuki Koshino、Tadashi Nakata、Tetsuya Kita、Yuichi Hashimoto

  DOI：10.1021/ol0168263

  日期：2002.1.1

  [structure: see text] Crambescidin 359 (4), which is the "vessel part" of the pentacyclic guanidine alkaloid ptilomycalin A (1), was synthesized for the first time based upon successive 1,3-dipolar cycloaddition reaction. This synthesis established the absolute stereochemistry of 4.

  [结构：见正文]基于连续的1,3-偶极环加成反应，首次合成了Crambescidin 359（4），它是五环胍生物碱枯草菌素A（1）的“血管部分”。该合成建立了4的绝对立体化学。