didemethylreductasporine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: didemethylreductasporine
• 英文别名: 3,13,23-Triazahexacyclo[14.7.0.02,10.04,9.011,15.017,22]tricosa-1(16),2(10),4,6,8,11(15),17,19,21-nonaene；3,13,23-triazahexacyclo[14.7.0.02,10.04,9.011,15.017,22]tricosa-1(16),2(10),4,6,8,11(15),17,19,21-nonaene
• 化学式: C₂₀H₁₅N₃
• 分子量: 297.359
• InChiKey: JOBYFWWXSJNYMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  didemethylreductasporine 在 dimethyltransferase RedM-SAM 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  甲基转移酶 RedM 的结构，形成双吲哚还原孢菌素的二甲基吡咯鎓

  摘要：

  Bisindoles 是具有生物活性的天然产物，由两个 l-色氨酸分子的氧化二聚化产生。在细菌 bisindole 途径中，一组核心转化之后是各种定制酶的作用，这些酶催化反应，导致不同的 bisindole 产物。在双吲哚中，还原孢菌素因其二甲基吡咯鎓结构而有所不同。其先前报道的生物合成基因簇编码两种独特的定制酶，即亚胺还原酶 RedE 和二甲基转移酶 RedM，它们被证明可以从重组 大肠杆菌中常见的双吲哚中间体产生还原孢菌素。为了更深入地了解还原孢菌素组装中独特的定制酶，我们在体外重构了还原孢菌素 的生物合成途径，然后解析了 RedM 的 1.7 Å 分辨率结构。我们的工作揭示了 RedM 采用多种具有不同开放和封闭构象的构象变化，并且定点诱变和序列分析确定了重要的活性位点残基。最后，我们的工作为了解 RedM 如何进化为与吡咯鎓支架反应并可能使新的二甲基转移酶催化剂的开发成为可能。

  DOI：

  10.1016/j.jbc.2023.105520
• 作为产物：
  描述：

  12,13-二氢-5H-吲哚并[2,3-a]吡咯并[3,4-C]咔唑-5,7(6H)-二酮 在 sodium tetrahydroborate 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以50 %的产率得到didemethylreductasporine
  参考文献：
  名称：

  甲基转移酶 RedM 的结构，形成双吲哚还原孢菌素的二甲基吡咯鎓

  摘要：

  Bisindoles 是具有生物活性的天然产物，由两个 l-色氨酸分子的氧化二聚化产生。在细菌 bisindole 途径中，一组核心转化之后是各种定制酶的作用，这些酶催化反应，导致不同的 bisindole 产物。在双吲哚中，还原孢菌素因其二甲基吡咯鎓结构而有所不同。其先前报道的生物合成基因簇编码两种独特的定制酶，即亚胺还原酶 RedE 和二甲基转移酶 RedM，它们被证明可以从重组 大肠杆菌中常见的双吲哚中间体产生还原孢菌素。为了更深入地了解还原孢菌素组装中独特的定制酶，我们在体外重构了还原孢菌素 的生物合成途径，然后解析了 RedM 的 1.7 Å 分辨率结构。我们的工作揭示了 RedM 采用多种具有不同开放和封闭构象的构象变化，并且定点诱变和序列分析确定了重要的活性位点残基。最后，我们的工作为了解 RedM 如何进化为与吡咯鎓支架反应并可能使新的二甲基转移酶催化剂的开发成为可能。

  DOI：

  10.1016/j.jbc.2023.105520

文献信息

• Structure of methyltransferase RedM that forms the dimethylpyrrolinium of the bisindole reductasporine
  作者：Phillip Daniel-Ivad、Katherine S. Ryan

  DOI：10.1016/j.jbc.2023.105520

  日期：2024.1

  Bisindoles are biologically active natural products that arise from the oxidative dimerization of two molecules of l-tryptophan. In bacterial bisindole pathways, a core set of transformations is followed by the action of diverse tailoring enzymes that catalyze reactions that lead to diverse bisindole products. Among bisindoles, reductasporine is distinct due to its dimethylpyrrolinium structure. Its

  Bisindoles 是具有生物活性的天然产物，由两个 l-色氨酸分子的氧化二聚化产生。在细菌 bisindole 途径中，一组核心转化之后是各种定制酶的作用，这些酶催化反应，导致不同的 bisindole 产物。在双吲哚中，还原孢菌素因其二甲基吡咯鎓结构而有所不同。其先前报道的生物合成基因簇编码两种独特的定制酶，即亚胺还原酶 RedE 和二甲基转移酶 RedM，它们被证明可以从重组 大肠杆菌中常见的双吲哚中间体产生还原孢菌素。为了更深入地了解还原孢菌素组装中独特的定制酶，我们在体外重构了还原孢菌素 的生物合成途径，然后解析了 RedM 的 1.7 Å 分辨率结构。我们的工作揭示了 RedM 采用多种具有不同开放和封闭构象的构象变化，并且定点诱变和序列分析确定了重要的活性位点残基。最后，我们的工作为了解 RedM 如何进化为与吡咯鎓支架反应并可能使新的二甲基转移酶催化剂的开发成为可能。