(E)-3-((4S,5R)-5-Hydroxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-methyl-acrylic acid methyl ester | 863453-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-3-((4S,5R)-5-Hydroxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-methyl-acrylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E)-3-[(4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methylprop-2-enoate
• CAS: 863453-34-3
• 化学式: C₁₁H₁₈O₅
• 分子量: 230.261
• InChiKey: PPZVFRLXTDUNCB-KSOOHAFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-((4S,5R)-5-Hydroxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-methyl-acrylic acid methyl ester 在 咪唑 、 manganese(IV) oxide 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (E,3R)-1-[(4S,5R)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,6-dimethylhept-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  烟曲霉酚的环戊烷类似物的总合成和抗血管生成活性。

  摘要：

  合成了烟曲霉酚的新型环戊烷类似物，并评估了其对内皮细胞增殖的抑制活性。作为关键步骤，通过立体选择性乙醇酸酯克莱森重排和分子内酯烯酸酯烷基化由（-）-2,3-O-异亚丙基-D-赤藓内酯合成环戊烷-富马谷醇衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.05.065
• 作为产物：
  描述：

  D-erythronolactone acetonide 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-3-((4S,5R)-5-Hydroxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-methyl-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  烟曲霉酚的环戊烷类似物的总合成和抗血管生成活性。

  摘要：

  合成了烟曲霉酚的新型环戊烷类似物，并评估了其对内皮细胞增殖的抑制活性。作为关键步骤，通过立体选择性乙醇酸酯克莱森重排和分子内酯烯酸酯烷基化由（-）-2,3-O-异亚丙基-D-赤藓内酯合成环戊烷-富马谷醇衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.05.065

文献信息

• Total synthesis and antiangiogenic activity of cyclopentane analogues of fumagillol
  作者：Byeong-Seon Jeong、Nam Song Choi、Soon Kil Ahn、Hoon Bae、Hak Sung Kim、Deukjoon Kim

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.05.065

  日期：2005.8

  cyclopentane analogues of fumagillol were synthesized and their endothelial cell proliferation inhibitory activities were evaluated. The cyclopentane-fumagillol derivatives were synthesized from (-)-2,3-O-isopropylidene-D-erythronolactone via stereoselective glycolate Claisen rearrangement and intramolecular ester enolate alkylation as key steps.

  合成了烟曲霉酚的新型环戊烷类似物，并评估了其对内皮细胞增殖的抑制活性。作为关键步骤，通过立体选择性乙醇酸酯克莱森重排和分子内酯烯酸酯烷基化由（-）-2,3-O-异亚丙基-D-赤藓内酯合成环戊烷-富马谷醇衍生物。