3-chloro-1-(3,5-dimethylphenoxy)-2-propanol | 59961-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-chloro-1-(3,5-dimethylphenoxy)-2-propanol
• 英文别名: 1-(3,5-dimethylphenoxy)-3-chloro-2-propanol；1-Chloro-3-(3,5-dimethylphenoxy)-2-propanol；1-chloro-3-(3,5-dimethylphenoxy)propan-2-ol
• CAS: 59961-86-3
• 化学式: C₁₁H₁₅ClO₂
• 分子量: 214.692
• InChiKey: MHHYFZOYUFMJAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-1-(3,5-dimethylphenoxy)-2-propanol 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-氨基-3-(3,5-二甲基苯氧基)-2-丙醇
  参考文献：
  名称：

  环化活化的前药：N-（取代的2-羟苯基和2-羟丙基）氨基甲酸酯，其基于对乙酰氨基酚的共同前药，即活性苯并恶唑啉酮和恶唑烷酮的开环衍生物。

  摘要：

  分别合成了基于掩蔽的活性苯并恶唑酮（A型）和恶唑烷酮（B型）的N-（取代的2-羟苯基）-和N-（取代的2-羟丙基）氨基甲酸酯，并将其评估为潜在的药物递送系统。制备了一系列与模型A有关的烷基和芳基N-（5-氯-2-羟基苯基）氨基甲酸酯1。这些是骨骼肌松弛药氯唑沙宗的开放药物。相应的4-乙酰氨基苯甲酸酯，名为chlorzacetamol，是氯唑沙宗和对乙酰氨基酚的共同前药。通过将4-乙酰氨基苯基1,2,2,2-四氯乙基碳酸酯与适当的苯胺缩合，可在两步过程中获得氯苯乙胺和其他两种活性苯并恶唑酮和对乙酰氨基酚的互用前药。根据模型B，使用适当的胺类似地获得了对乙酰氨基酚和活性恶唑烷酮的两种互用前药（美他沙酮和美芬沙酮）。发现所有制备的氨基甲酸酯前药在水性（pH 6-11）和血浆（pH 7.4）介质中释放母体药物。在37度水介质中对前药1进行的详细机理研究表明，离去基团ROH的布朗斯台德型关系log t1

  DOI：

  10.1021/jm00020a012
• 作为产物：
  描述：

  2-[(3,5-二甲基苯氧基)甲基]环氧乙烷 在 cerium(III) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到3-chloro-1-(3,5-dimethylphenoxy)-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  Highly regioselective ring opening of epoxides and aziridines using cerium(III) chloride

  摘要：

  A wide variety of epoxides and aziridines M ere converted to the corresponding beta -halohydrins and beta -haloamines using cerium(III) chloride and the cerium(III) chloride/Nal system in acetonitrile. The reactions were highly regioselective and efficient with excellent yields under mild and neutral reaction conditions. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00622-0

文献信息

• PROCESS FOR PREPARATION OF METAXALONE
  申请人：Srinivasa Reddy Battula

  公开号：US20110306773A1

  公开（公告）日：2011-12-15

  An improved process for the preparation of Metaxalone of formula I wherein, reacting 3,5-dimethyl phenol with 3-chloro-1,2-propane diol in presence of a base, to produce 3-(3,5-dimethylphenoxy)propane-1,2-diol which is further reacted with urea in presence of polyalkylene glycol to obtain Metaxalone, which is optionally crystallized in ethyl acetate in presence of mineral acid.

  一种改进的制备Metaxalone的方法，其中，在碱的存在下，将3,5-二甲基苯酚与3-氯-1,2-丙二醇反应，生成3-(3,5-二甲基苯氧基)丙烷-1,2-二醇，然后在聚烯二醇的存在下，与尿素反应，得到Metaxalone，可选地在矿酸存在下在乙酸乙酯中结晶。
• Novel process for the preparation of substantially pure 5-(3,5-dimethylphenoxy)methyl-2-oxazolidinone
  申请人：Gandhi Jaiprakash Biren

  公开号：US20050075505A1

  公开（公告）日：2005-04-07

  Substantially pure 5-(3,5-dimethylphenoxy)methyl-2-oxazolidinone, a compound of formula (1), is prepared by a novel route, which comprises reacting 3-(3,5-dimethylphenoxy)-2-hydroxypropylamine, a compound of formula (2), or its acid addition salt with a compound of formula (3) (YCOZ) wherein Y and Z are selected from X, CC13CO, 1-imidazolyl or substituted imidazolyl, and OR; wherein X is a halide, preferably chloride, and R is selected from substituted or unsubstituted linear, branched or cyclic alkyl and aryl or heteroaryl radicals. The compound of formula (2) is prepared by treating 2-[(3,5-Dimethylphenoxy)methyl]oxirane with ammonia to yield compound of formula (2), and optionally purifying compound of formula (2) by converting to its acid addition salt.

  化合物5-(3,5-二甲基苯氧基)甲基-2-噁唑烷酮（式（1））的高纯度制备方法，包括将式（2）化合物3-(3,5-二甲基苯氧基)-2-羟基丙胺或其酸加成盐与式（3）化合物YCOZ反应，其中Y和Z从X，CC13CO，1-咪唑基或取代的咪唑基和OR中选择，其中X是卤素，优选氯，R选择取代或未取代的线性、支链或环烷基和芳基或杂环芳基基团。式（2）化合物的制备方法是将2-[(3,5-二甲基苯氧基)甲基]环氧烷与氨反应得到式（2）化合物，可选择通过转化为其酸加成盐来纯化式（2）化合物。
• .beta.-Adrenergic blocking agents. V. 1-Amino-3-(substituted phenoxy)-2-propanols
  作者：Albert F. Crowther、D. J. Gilman、B. J. McLoughlin、Leslie Harold Smith、R. W. Turner、T. M. Wood

  DOI：10.1021/jm00304a018

  日期：1969.7
• PRODROGUE APTE A LIBERER UNE OXAZOLIDINONE ET LE CAS ECHEANT UN ACETAMIDOPHENOL
  申请人：UNIVERSITE PAUL SABATIER (TOULOUSE III)

  公开号：EP0649402A1

  公开（公告）日：1995-04-26
• US6538142B1
  申请人：——

  公开号：US6538142B1

  公开（公告）日：2003-03-25