1-(4-fluoro-phenyl)-4-(3-phenyl-3H-spiro[isobenzofuran-1,4'-piperidin]-1'-yl)-butan-1-one | 59143-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-fluoro-phenyl)-4-(3-phenyl-3H-spiro[isobenzofuran-1,4'-piperidin]-1'-yl)-butan-1-one
• 英文别名: 1,3-dihydro-1'-[3-(4-fluorobenzoyl)propyl]-3-phenylspiro[isobenzofuran-1,4'-piperidine]；1-(4-fluorophenyl)-4-(1-phenylspiro[1H-2-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-yl)butan-1-one
• CAS: 59143-36-1
• 化学式: C₂₈H₂₈FNO₂
• 分子量: 429.534
• InChiKey: PZTZUXFORXPMDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  HP 505 、 2-(3-氯丙基)-2-(4-氟苯基)-1,3-二氧戊烷 生成 1-(4-fluoro-phenyl)-4-(3-phenyl-3H-spiro[isobenzofuran-1,4'-piperidin]-1'-yl)-butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  螺[异苯并呋喃-1（3H），4'-哌啶]的合成作为潜在的中枢神经系统药物。4.中枢神经系统抑制剂。

  摘要：

  描述了1'-[3-（4-氟苯甲酰基）丙基] -3-苯基螺[异苯并呋喃-1（3H），4'-哌啶]（2a）和八个卤素和甲氧基类似物的合成。在大鼠的Sidman规避范式中，该化合物一般比口服氯丙嗪更有效，而比haloperido更低。1'-[3-（4-氟苯甲酰基）丙基] -3-（4-氟苯基）螺[异苯并呋喃-1（3H），4'-哌啶]（2e）在此测试中达到氟哌啶醇的渗透压，表现出在抑制猴回避方面也很活跃。化合物2e在拮抗狗中由阿扑吗啡引起的呕吐，大鼠中由阿扑吗啡引起的刻板症以及在患病大鼠中由苯丙胺引起的盘旋中的活性比氟哌啶醇低得多。缺乏非选择性的多巴胺受体阻断作用使2e成为潜在的精神抑制药。

  DOI：

  10.1021/jm00209a012

文献信息

• Substituted 1,3-dihydrospiro(isobenzofuran)s
  申请人：American Hoechst Corporation

  公开号：US03959475A1

  公开（公告）日：1976-05-25

  Novel substituted 1,3-dihydrospiro[isobenzofuran]s and methods of preparing the same are described. These compounds are useful as antidepressants, tranquilizers, analgetic agents and intermediates therefor.

  描述了一种替代的1,3-二氢螺[异苯并呋喃]类化合物及其制备方法。这些化合物可用作抗抑郁药、镇定剂、镇痛剂和它们的中间体。
• US3959475A
  申请人：——

  公开号：US3959475A

  公开（公告）日：1976-05-25
• Synthesis of spiro[isobenzofuran-1(3H),4'-piperidines] as potential central nervous system agents. 4. Central nervous system depressants
  作者：Michael L. Cornfeldt、Stuart Fielding、Harry M. Geyer、Jeffrey C. Wilker

  DOI：10.1021/jm00209a012

  日期：1978.11

  apomorphine-induced emesis in dogs, apomorphine-induced stereotypy in rats, and amphetamine-induced circling in lesioned rats. This lack of nonselective, dopamine-receptor blocking effects makes 2e attrative as a potential neuroleptic.

  描述了1'-[3-（4-氟苯甲酰基）丙基] -3-苯基螺[异苯并呋喃-1（3H），4'-哌啶]（2a）和八个卤素和甲氧基类似物的合成。在大鼠的Sidman规避范式中，该化合物一般比口服氯丙嗪更有效，而比haloperido更低。1'-[3-（4-氟苯甲酰基）丙基] -3-（4-氟苯基）螺[异苯并呋喃-1（3H），4'-哌啶]（2e）在此测试中达到氟哌啶醇的渗透压，表现出在抑制猴回避方面也很活跃。化合物2e在拮抗狗中由阿扑吗啡引起的呕吐，大鼠中由阿扑吗啡引起的刻板症以及在患病大鼠中由苯丙胺引起的盘旋中的活性比氟哌啶醇低得多。缺乏非选择性的多巴胺受体阻断作用使2e成为潜在的精神抑制药。