6,7-dihydrobenzo[c]pyrrolo[1,2,3-lm]carbazole | 1311380-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6,7-dihydrobenzo[c]pyrrolo[1,2,3-lm]carbazole
• 英文别名: 8-Azapentacyclo[9.7.1.02,7.08,19.013,18]nonadeca-1(19),2,4,6,11,13,15,17-octaene
• CAS: 1311380-88-7
• 化学式: C₁₈H₁₃N
• 分子量: 243.308
• InChiKey: FFRXGQRDZMVFFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dihydrobenzo[c]pyrrolo[1,2,3-lm]carbazole 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到benzo[c]pyrrolo[1,2,3-lm]carbazole
  参考文献：
  名称：

  3-酰基-2-卤代吲哚与束缚苯乙烯的光化学分子内环化一锅法合成稠合苯并[c]咔唑

  摘要：

  3-酰基-2-卤代吲哚与系留苯乙烯的一锅光化学环化反应，通过光诱导电子转移偶联、电环反应和高产率合成稠合苯并[c]咔唑的有效方法。在吡啶存在下进行脱酰基芳构化。稠合呋喃[2,3-c]咔唑也在相同条件下合成。5,6-二氢苯并[c]吡咯并[1,2,3-lm]咔唑通过DDQ氧化得到芳香苯并[c]吡咯并[1,2,3-lm]咔唑产物，产率中等至高。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100876
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-1-(4-phenylbut-3-en-1-yl)-1H-indole-3-carbaldehyde 在 吡啶 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到6,7-dihydrobenzo[c]pyrrolo[1,2,3-lm]carbazole
  参考文献：
  名称：

  3-酰基-2-卤代吲哚与束缚苯乙烯的光化学分子内环化一锅法合成稠合苯并[c]咔唑

  摘要：

  3-酰基-2-卤代吲哚与系留苯乙烯的一锅光化学环化反应，通过光诱导电子转移偶联、电环反应和高产率合成稠合苯并[c]咔唑的有效方法。在吡啶存在下进行脱酰基芳构化。稠合呋喃[2,3-c]咔唑也在相同条件下合成。5,6-二氢苯并[c]吡咯并[1,2,3-lm]咔唑通过DDQ氧化得到芳香苯并[c]吡咯并[1,2,3-lm]咔唑产物，产率中等至高。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100876

文献信息

• Photoinduced Cyclization of 3-Acyl-2-halo-1-[(ω-phenylethynyl)alkyl]indoles to Azaheterocyclo[1,2,3-<i>lm</i>]-Fused Benzo[<i>c</i>]carbazoles
  作者：Shenci Lu、Ren Wang、Yi Yang、Yang Li、Zongjun Shi、Wei Zhang、Zhifeng Tu

  DOI：10.1021/jo200630x

  日期：2011.7.15

  3-lm]carbazole (3a–h), are produced in the photocyclization of 2-halo-1-[(ω-phenylethynyl)alkyl]indole-3-carbaldehydes (1a–h). In contrast, only products 2a–h are produced in the photocyclization of 3-acetyl-2-chloro-1-[(ω-phenylethynyl)alkyl]indole-3-carbaldehydes (1o–t). The 9-H in 3a–h (n = 2) does originate from the formyl group in 1a–h via 1,5-hydrogen shift. The structures of three new products, 9-bromo-7

  通过3-酰基-2-卤代-1-[[ω-苯基乙炔基）的光环化反应，开发了一锅合成氮杂杂环[1,2,3- lm ]稠合的苯并[ c ]咔唑（2和3）的方法。烷基]吲哚类（1），收率良好至优异。所有产品都是由1通过两次连续的光环化反应形成的。两种产物，9-氯-7,8-二氢-6 H-苯并[ c ]吡啶基[1,2,3- lm ]咔唑（2a – h）和7,8-二氢-6 H-苯并[ c ]吡啶并[1,2,3- lm ]咔唑（3a – h），是在2-卤-1-[[（ω-苯基乙炔基）烷基]吲哚-3-甲醛（1a – h）的光环化过程中产生的。相反，在3-乙酰基-2-氯-1-[[（ω-苯基乙炔基）烷基]吲哚-3-甲醛（1o – t）的光环化反应中，仅产生产物2a – h。3a – h（n = 2）中的9-H确实通过1，5-氢转移而起源于1a – h中的甲酰基。三种新产品的结构9-bromo-7,8-dihydro-6
• One-Pot Synthesis of Fused Benzo[c]carbazoles by Photochemical Intramolecular Annulation of 3-Acyl-2-haloindoles with Tethered Styrenes
  作者：Shen-Ci Lu、Shi-Chao Wei、Wei-Xia Wang、Wei Zhang、Zhi-Feng Tu

  DOI：10.1002/ejoc.201100876

  日期：2011.10

  the synthesis of fused benzo[c]carbazoles has been achieved in moderate to high yields by the one-pot photochemical annulation of 3-acyl-2-haloindoles with tethered styrenes by photoinduced electron-transfer coupling, electrocyclic reactions, and deacylative aromatization in the presence of pyridine. Fused furo[2,3-c]carbazoles were also synthesized under the same conditions. 5,6-Dihydrobenzo[c]pyrrolo[1

  3-酰基-2-卤代吲哚与系留苯乙烯的一锅光化学环化反应，通过光诱导电子转移偶联、电环反应和高产率合成稠合苯并[c]咔唑的有效方法。在吡啶存在下进行脱酰基芳构化。稠合呋喃[2,3-c]咔唑也在相同条件下合成。5,6-二氢苯并[c]吡咯并[1,2,3-lm]咔唑通过DDQ氧化得到芳香苯并[c]吡咯并[1,2,3-lm]咔唑产物，产率中等至高。