Des-D-5α,13α-cholestane-3,14-dione | 120303-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: Des-D-5α,13α-cholestane-3,14-dione
• 英文别名: (4aS)-2c,4b-dimethyl-(4ar,4bt,8ac,10at)-decahydro-phenanthrene-1,7-dione；(4aS)-2c,4b-Dimethyl-(4ar,4bt,8ac,10at)-decahydro-phenanthren-1,7-dion；(2S,4aS,4bS,8aS,10aR)-2,4b-dimethyl-3,4,4a,5,6,8,8a,9,10,10a-decahydro-2H-phenanthrene-1,7-dione
• CAS: 120303-46-0
• 化学式: C₁₆H₂₄O₂
• 分子量: 248.365
• InChiKey: QSUOYYCTWBGQKT-PRJRPASTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxy-13α-des-D-androst-5-en-4-one 在 chromium(VI) oxide 、 甲醇 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 铂 作用下， 生成 Des-D-5α,13α-cholestane-3,14-dione
  参考文献：
  名称：

  关于类固醇。第96部分。关于胆固醇中的三环氧基酮的一些衍生物

  摘要：

  基于来自Köster ＆Logemann的Tom三环氧基酮，生产了一系列菲系列相关，饱和和不饱和的羟基酮和二酮。

  DOI：

  10.1002/hlca.19500330223

文献信息

• The Retro-Michael Reaction of 1,5-Dicarbonyl Compounds: Scope and Limitation
  作者：Jian-Xin Wang、Tong-Shuang Li

  DOI：10.1135/cccc19990107

  日期：——

  Under catalysis of NaOH or KOH adsorbed on glass wool and by using steam distillation, (20R,S)-4,4,5,14-tetramethyl-18,19-dinor-13,17-seco-5β,8α,9β,10α,14β-cholestane-13,17-dione (1) and 3,14-dioxo-14,15-seco-5α-cholestan-15-al (4) gave good yield (>59%) of the corresponding tricyclic compounds (8a, 8b and 10a) via a retro-Michael reaction at 250 °C. While 5-oxo-4-nor-3,5-secocholestan-3-oic acid (6) and ethyl 5-oxo-4-nor-3,5-secocholestan-3-oate (7) afforded low yield (<15%) of the retro-Michael cleavage products (12a, 12b) at the same conditions. Thus, the retro-Michael reaction worked well for 1,5-diketones and 1,5-keto aldehydes but gave poor yield for 1,5-keto esters and 1,5-keto acids.

  在玻璃棉上吸附NaOH或KOH的催化作用下，通过蒸汽蒸馏，在250°C条件下，(20R, S)-4,4,5,14-四甲基-18,19-二脱-13,17-去氧-5β,8α,9β,10α,14β-胆甾烷-13,17-二酮（1）和3,14-二氧-14,15-去氧-5α-胆甾烷-15-醛（4）通过逆Michael反应产生了相应三环化合物（8a、8b和10a），收率较高（>59%）。而5-氧-4-去氧-3,5-去氧胆甾烷-3-酸（6）和乙酸乙酯5-氧-4-去氧-3,5-去氧胆甾烷-3-酸酯（7）在相同条件下产率较低（<15%），逆Michael裂解产物（12a、12b）。因此，逆Michael反应对于1,5-二酮和1,5-酮醛效果良好，但对于1,5-酮酯和1,5-酮酸产率较低。
• Enantioselective preparation of key [ABC] intermediates for steroid synthesis through the asymmetric Michael addition process involving chiral imines.
  作者：Jean d'Angelo、Gilbert Revial、Tony Volpe、Michel Pfau

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80513-4

  日期：1988.1

  (S)-Phenanthrone 7, prepared from ketone 4 (80 % yield, 93 % ee), was transformed into compounds 8, 9, 13, 15 and 16, useful intermediates in steroid synthesis.

  （小号）-Phenanthrone 7，从酮4（80％收率，93％ee）的制备，转化到化合物8，9，13，15和16，在类固醇合成中有用的中间体。
• Über Steroide. 96. Mitteilung. Über einige Abkömmlinge des tricyclischen Oxyketons aus Cholesterin
  作者：J. R. Billeter、K. Miescher

  DOI：10.1002/hlca.19500330223

  日期：——

  Ausgehend Tom tricyclischen Oxyketon von Köster & Logemann wurde eine Reihe verwandter, gesättigter und ungesättigter Oxyketone und Diketone der Phenanthrenreihe hergestellt.

  基于来自Köster ＆Logemann的Tom三环氧基酮，生产了一系列菲系列相关，饱和和不饱和的羟基酮和二酮。