3-(methoxymethoxy)-2-(trimethylsilyl)fluorobenzene | 146746-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(methoxymethoxy)-2-(trimethylsilyl)fluorobenzene
• 英文别名: [2-fluoro-6-(methoxymethoxy)phenyl]trimethylsilane；[2-Fluoro-6-(methoxymethoxy)phenyl]-trimethylsilane
• CAS: 146746-69-2
• 化学式: C₁₁H₁₇FO₂Si
• 分子量: 228.339
• InChiKey: HQZKWEHHTXIDTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(methoxymethoxy)-2-(trimethylsilyl)fluorobenzene 在 palladium on activated charcoal ammonium formate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-氟-5-羟基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  将核心化合物转化为积木：区域化学穷举功能化的概念

  摘要：

  在模型研究中，3-氟苯酚和 3-氟吡啶通过相应的有机金属中间体转化为相应羧酸的所有可能的区域异构体。正如对调查结果进行概括的尝试所揭示的那样，一套有限的原则和方法足以应对所有性病。场景。用于区域化学的最有价值和通用的工具。多种底物模式的详尽功能化是可选的位点选择性金属化（通过试剂/底物匹配或外围配位控制），使用激活或拥塞保护基团和碱性梯度驱动的重卤素迁移（随后是卤素/金属排列）。[在 SciFinder (R) 上]

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400895
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 1-氟-3-(甲氧基甲氧基)苯 在 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 2.75h， 以86%的产率得到3-(methoxymethoxy)-2-(trimethylsilyl)fluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  将核心化合物转化为积木：区域化学穷举功能化的概念

  摘要：

  在模型研究中，3-氟苯酚和 3-氟吡啶通过相应的有机金属中间体转化为相应羧酸的所有可能的区域异构体。正如对调查结果进行概括的尝试所揭示的那样，一套有限的原则和方法足以应对所有性病。场景。用于区域化学的最有价值和通用的工具。多种底物模式的详尽功能化是可选的位点选择性金属化（通过试剂/底物匹配或外围配位控制），使用激活或拥塞保护基团和碱性梯度驱动的重卤素迁移（随后是卤素/金属排列）。[在 SciFinder (R) 上]

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400895

文献信息

• An intramolecular arene-triflate coupling reaction for the regiospecific synthesis of substituted benzofluoranthenes
  作者：Joseph E. Rice、Zhen Wei Cai

  DOI：10.1021/jo00058a023

  日期：1993.3

  An intramolecular triflate-arene coupling reaction mediated by bis(triphenylphosphine)palladium(II) chloride has been developed for the synthesis of each of the isomeric benzofluoranthenes. This reaction, which results in formation of a new five-membered ring, proceeds in highest yield when performed using 0.1 equiv of the palladium catalyst, 3 equiv of lithium chloride, and 1.2 equiv of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene in N,N-dimethylformamide at 140-degrees-C. The biaryl precursors needed for the coupling reaction can be prepared by [1,2-bis(diphenylphosphino)ethane]nickel(II) chloride catalyzed coupling of an aryl bromide with an [o-(methoxymethoxy)aryl]magnesium bromide (prepared by ortho-lithiation of an aryl methoxymethyl ether followed by transmetalation with magnesium bromide). Using this procedure benzo[a]fluoranthene, benzo[b]fluoranthene, benzo[j]fluoranthene, and benzo[k]fluoranthene were prepared in yields of 84%, 85%, 93%, and 64%, respectively. The reaction to prepare benzo[j]fluoranthene was regiospecific and afforded none of the six-membered ring product, perylene. The method was extended to the preparation of benzo[b]fluoranthene (BbF) derivatives with fluoro or methoxy groups on the benzo ring. The cyclization of compounds possessing a methoxy group on the same ring as the triflate required the addition of 0.4 equiv of triphenylphosphine to the reaction mixture. Strategies are reported for the regiospecific preparation of 4-, 5-, 6-, and 7-substituted benzo[b]fluoranthenes. Evidence is presented which suggests the intermediacy of radicals in the oxidative-addition of aryl triflates to the palladium catalyst.