3-amino-3-deoxy-D-allal | 74892-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-amino-3-deoxy-D-allal
• 英文别名: 3-Amino-1,5-anhydro-2,3-dideoxy-D-ribo-hex-1-enitol；(2R,3S,4S)-4-amino-2-(hydroxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-3-ol
• CAS: 74892-48-1
• 化学式: C₆H₁₁NO₃
• 分子量: 145.158
• InChiKey: HGEQOAHJQFZOKV-JKUQZMGJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-3-deoxy-D-allal 在 吡啶 作用下， 反应 16.0h， 生成 4,6-di-O-acetyl-3-deoxy-3-isothiocyanato-D-allal
  参考文献：
  名称：

  三-O-乙酰基糖和相关化合物中的烯丙基取代

  摘要：

  摘要三-O-乙酰基-d-烯丙基或-d-葡糖醛，乙基4,6-二-O-乙酰基-2,3-二脱氧-α-d）-赤-己二-2-烯吡喃糖苷的反应三氟化硼二乙基乙醚化物催化下的1,4,6-三-O-乙酰基-α，β-d-赤型-己基-2-烯吡喃糖与叠氮化钠在乙腈中的反应生成4,6-二-O-乙酰基的混合物-3-azido-3-deoxy-d-alal和-d-glucal，以及4,6-di-O-乙酰基-2,3-dideoxy-d-erythro-hex-2-enopyranosyl azide的两种异构体。讨论了这些反应的机理。描述了3-氨基-3-脱氧-d-烯丙基和-d-葡糖醛及其衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85698-0
• 作为产物：
  描述：

  3-azido-3-deoxy-D-allal 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 以44%的产率得到3-amino-3-deoxy-D-allal
  参考文献：
  名称：

  三-O-乙酰基糖和相关化合物中的烯丙基取代

  摘要：

  摘要三-O-乙酰基-d-烯丙基或-d-葡糖醛，乙基4,6-二-O-乙酰基-2,3-二脱氧-α-d）-赤-己二-2-烯吡喃糖苷的反应三氟化硼二乙基乙醚化物催化下的1,4,6-三-O-乙酰基-α，β-d-赤型-己基-2-烯吡喃糖与叠氮化钠在乙腈中的反应生成4,6-二-O-乙酰基的混合物-3-azido-3-deoxy-d-alal和-d-glucal，以及4,6-di-O-乙酰基-2,3-dideoxy-d-erythro-hex-2-enopyranosyl azide的两种异构体。讨论了这些反应的机理。描述了3-氨基-3-脱氧-d-烯丙基和-d-葡糖醛及其衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85698-0

文献信息

• Allylic substitutions in tri-O-acetyl-glycals and related compounds
  作者：R.D. (Gus) Guthrie、Robert W. Irvine

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85698-0

  日期：1980.7

  Abstract The reaction of tri-O-acetyl- d -allal or - d -glucal, ethyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α- d )-erythro-hex-2-enopyranoside, or 1,4,6-tri-O-acetyl-α,β- d -erythro-hex-2-enopyranose with sodium azide in acetonitrile under catalysis by boron trifluoride diethyl etherate yields a mixture of 4,6-di-O-acetyl-3-azido-3-deoxy- d -allal and - d -glucal, together with both anomers of 4,6-di-O-acetyl-2

  摘要三-O-乙酰基-d-烯丙基或-d-葡糖醛，乙基4,6-二-O-乙酰基-2,3-二脱氧-α-d）-赤-己二-2-烯吡喃糖苷的反应三氟化硼二乙基乙醚化物催化下的1,4,6-三-O-乙酰基-α，β-d-赤型-己基-2-烯吡喃糖与叠氮化钠在乙腈中的反应生成4,6-二-O-乙酰基的混合物-3-azido-3-deoxy-d-alal和-d-glucal，以及4,6-di-O-乙酰基-2,3-dideoxy-d-erythro-hex-2-enopyranosyl azide的两种异构体。讨论了这些反应的机理。描述了3-氨基-3-脱氧-d-烯丙基和-d-葡糖醛及其衍生物。