((S)-1-isobutylcarbamoyl-3-methanesulfonylpropyl)carbamic acid tert-butyl ester | 706793-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ((S)-1-isobutylcarbamoyl-3-methanesulfonylpropyl)carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-1-(2-methylpropylamino)-4-methylsulfonyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate
• CAS: 706793-34-2
• 化学式: C₁₄H₂₈N₂O₅S
• 分子量: 336.453
• InChiKey: CWCRRXJZPNAFJO-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((S)-1-isobutylcarbamoyl-3-methanesulfonylpropyl)carbamic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-[(R)-1-(4-Fluoro-phenyl)-ethyl]-N'-{(S)-1-[((S)-1-isobutylcarbamoyl-3-methanesulfonyl-propylamino)-methyl]-2-phenyl-ethyl}-5-(methanesulfonyl-methyl-amino)-isophthalamide
  参考文献：
  名称：

  BACE-1 inhibition by a series of ψ[CH2NH] reduced amide isosteres

  摘要：

  A series of beta-site amyloid precursor protein cleaving enzyme (BACE-1) inhibitors containing a psi(CH2NH) reduced amide bond were synthesized. Incorporation of this reduced amide isostere as a non-cleavable peptide surrogate afforded inhibitors possessing low nanomolar potencies in both an enzymatic and cell-based assay.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.04.076
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-isobutylcarbamoyl-3-methylsulfanylpropyl-carbamic acid tert-butyl ester 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到((S)-1-isobutylcarbamoyl-3-methanesulfonylpropyl)carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] HYDROXYETHYLAMINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF ALZHEIMER'S DISEASE
  [FR] DERIVES D'HYDROXYETHYLAMINE UTILISES POUR LE TRAITEMENT DE LA MALADIE D'ALZHEIMER

  摘要：

  本发明涉及具有Asp2（-分泌酶，BACE1或Memapsin）抑制活性的新型羟乙基胺化合物的化学式（I）：（I），其制备方法，含有它们的组合物以及它们在治疗由高β-淀粉样蛋白水平或β-淀粉样蛋白沉积所特征的疾病中的应用，特别是阿尔茨海默病。

  公开号：

  WO2004050619A1

文献信息

• Hydroxyethylamine derivatives for the treatment of alzheimer's disease
  申请人：Demont H Emmanuel

  公开号：US20060025459A1

  公开（公告）日：2006-02-02

  The present invention relates to novel hydroxyethylamine compounds having Asp2 (β-secretase, BACE1 or Memapsin) inhibitory activity, processes for their preparation, to compositions containing them and to their use in the treatment of diseases characterised by elevated β-amyloid levels or β-amyloid deposits, particularly Alzheimer's disease.

  本发明涉及具有Asp2（β-秘鲁酶、BACE1或Memapsin）抑制活性的新型羟乙基胺化合物，其制备方法，包含它们的组合物以及它们在治疗由高β-淀粉样蛋白水平或β-淀粉样蛋白沉积物所特征的疾病，特别是阿尔茨海默病中的应用。
• HYDROXYETHYLAMINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF ALZHEIMER'S DISEASE
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP1567488B1

  公开（公告）日：2007-02-21
• US7253198B2
  申请人：——

  公开号：US7253198B2

  公开（公告）日：2007-08-07
• [EN] HYDROXYETHYLAMINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF ALZHEIMER'S DISEASE<br/>[FR] DERIVES D'HYDROXYETHYLAMINE UTILISES POUR LE TRAITEMENT DE LA MALADIE D'ALZHEIMER
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2004050619A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  The present invention relates to novel hydroxyethylamine compounds of formula (I): (I) having Asp2 (-secretase, BACE1 or Memapsin) inhibitory activity, processes for their preparation, to compositions containing them and to their use in the treatment of diseases characterised by elevated - amyloid levels or -amyloid deposits, particularly Alzheimer's disease.

  本发明涉及具有Asp2（-分泌酶，BACE1或Memapsin）抑制活性的新型羟乙基胺化合物的化学式（I）：（I），其制备方法，含有它们的组合物以及它们在治疗由高β-淀粉样蛋白水平或β-淀粉样蛋白沉积所特征的疾病中的应用，特别是阿尔茨海默病。
• BACE-1 inhibition by a series of ψ[CH2NH] reduced amide isosteres
  作者：Craig A. Coburn、Shawn J. Stachel、Kristen G. Jones、Thomas G. Steele、Diane M. Rush、Jillian DiMuzio、Beth L. Pietrak、Ming-Tain Lai、Qian Huang、Janet Lineberger、Lixia Jin、Sanjeev Munshi、M. Katharine Holloway、Amy Espeseth、Adam Simon、Daria Hazuda、Samuel L. Graham、Joseph P. Vacca

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.04.076

  日期：2006.7

  A series of beta-site amyloid precursor protein cleaving enzyme (BACE-1) inhibitors containing a psi(CH2NH) reduced amide bond were synthesized. Incorporation of this reduced amide isostere as a non-cleavable peptide surrogate afforded inhibitors possessing low nanomolar potencies in both an enzymatic and cell-based assay.