6'-bromospiro[1,3-dithiane-2,4'-2,3-dihydro-1H-naphthalene] | 1203891-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 6'-bromospiro[1,3-dithiane-2,4'-2,3-dihydro-1H-naphthalene]
• CAS: 1203891-43-3
• 化学式: C₁₃H₁₅BrS₂
• 分子量: 315.298
• InChiKey: CCCMHLXHIBIHAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙二硫醇 、 7'-溴-3',4'-二氢-2'H-螺[1,3-二氧戊环-2,1'-萘] 在 vanadyl trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到6'-bromospiro[1,3-dithiane-2,4'-2,3-dihydro-1H-naphthalene]
  参考文献：
  名称：

  Catalytic carbon–sulfur bond formation by amphoteric vanadyl triflate: exploring with thia-Michael addition, thioacetalization, and transthioacetalization reactions

  摘要：

  A series of thiols have been examined as protic nucleophiles for Michael-type additions to alpha,beta-unsaturated carbonyls as well as double nucleophilic condensations with aldehydes, ketones, and acetals catalyzed by amphoteric, water-tolerant vanadyl triflate under mild and neutral conditions. The newly developed C-S bond formation protocols were carried out smoothly in good to high yields in a highly chemoselective manner. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.10.012