(2S,3S,4E)-5-benzenesulfonyl-2,3-epoxy-pent-4-en-1-yl tosylate | 351439-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4E)-5-benzenesulfonyl-2,3-epoxy-pent-4-en-1-yl tosylate
• 英文别名: [(2S,3S)-3-[(E)-2-(benzenesulfonyl)ethenyl]oxiran-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 351439-91-3
• 化学式: C₁₈H₁₈O₆S₂
• 分子量: 394.469
• InChiKey: GIWAFBHXMGYLSL-JWSDNSILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4E)-5-benzenesulfonyl-2,3-epoxy-pent-4-en-1-yl tosylate 在 palladium on activated charcoal 三氯化铝 、 sodium amalgam 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (3aR,4S,6aS)-2,2,4-Trimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of a 2,3,4-Trisubstituted Pyrrolidine from 1-Hydroxymethyl-4-phenylsulfonylbutadiene

  摘要：

  从1-羟甲基-4-磺酰基丁二烯中获得了一种手性2,3,4-三取代吡咯烷糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1055/s-2001-13351
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E)-5-Phenylsulfonylpenta-2,4-dien-1-ol 在 吡啶 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 作用下， 生成 (2S,3S,4E)-5-benzenesulfonyl-2,3-epoxy-pent-4-en-1-yl tosylate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of a 2,3,4-Trisubstituted Pyrrolidine from 1-Hydroxymethyl-4-phenylsulfonylbutadiene

  摘要：

  从1-羟甲基-4-磺酰基丁二烯中获得了一种手性2,3,4-三取代吡咯烷糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1055/s-2001-13351

文献信息

• Enantioselective Synthesis of a 2,3,4-Trisubstituted Pyrrolidine from 1-Hydroxymethyl-4-phenylsulfonylbutadiene
  作者：David Díez、M. Templo Beneitez、Isidro S. Marcos、N. M. Garrido、P. Basabe、Julio G. Urones

  DOI：10.1055/s-2001-13351

  日期：——

  A chiral 2,3,4-trisubstituted pyrrolidine glycosidase inhibitor has been obtained from 1-hydroxymethyl-4-sulfonylbutadiene.

  从1-羟甲基-4-磺酰基丁二烯中获得了一种手性2,3,4-三取代吡咯烷糖苷酶抑制剂。
• Regio- and stereoselective ring opening of epoxides. Enantioselective synthesis of 2,3,4-trisubstituted five-membered heterocycles
  作者：David Dı́ez、M.Templo Beneitez、Isidro S. Marcos、N.M. Garrido、P. Basabe、Julio G. Urones

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00160-x

  日期：2002.4

  By using the appropriate protecting groups. the opening of (2S.3S.4E)-5-benzenesulfonyl-2.3-epoxy-pent-4-en-1-ol (-)-2 could be controlled and used for the synthesis of the enantiomeric pyrrolidines (+)- and (-)-18 and the tetrahydrofuran analogs (+)- and (-)-19. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.