1-(allyloxy)-3-(1H-indol-3-yl)propan-2-ol | 1017278-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(allyloxy)-3-(1H-indol-3-yl)propan-2-ol
• 英文别名: 1-(1H-indol-3-yl)-3-prop-2-enoxypropan-2-ol
• CAS: 1017278-66-8
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: OTEJZRGUHTXZTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  烯丙基缩水甘油醚 、 吲哚 在 isoreticular metal organic framework-3 supported pyridylimine-ruthenium(III) 作用下， 反应 0.08h， 以68%的产率得到1-(allyloxy)-3-(1H-indol-3-yl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  介绍一种有效，经济的多相钌催化剂，用于环氧化物的环氧选择性开环以及吲哚和吡咯的Friedel-Crafts烷基化反应

  摘要：

  背景：金属有机骨架可以测量具有引人入胜的化学和物理属性的晶体材料，包括金属离子或簇和多齿有机颗粒。MOF获得了在经典应用中将要使用的预期特性，类似于气体和不同化合物的非均相催化，存储和分离。合成后修饰（PSM）是用于制备功能化MOF的辅助替代方法。 方法：通过将IRMOF-3-PI，[H（DMSO）2] [RuCl4（DMSO）2]和乙醇的混合物回流制备IRMOF-3-PI-RuCl3。根据ICP分析，发现催化剂中钌金属的含量为2.35w％。为了进行开环反应，添加了氧化苯乙烯，吲哚，吡咯或醇亲核试剂在甲醇中的溶液IRMOF-3-PI-RuCl3。反应完成后，催化剂沉淀。 结果：设计并合成了MOF负载的金属催化剂（IRMOF-3-PI-RuCl3）。通过N 2吸附实验确定，最终催化剂的BET表面积略有减少。结果表明，所提供的催化剂在温和条件下具有与醇，吲哚和吡咯的环氧化物开环的高潜力。 结论

  DOI：

  10.2174/1570178614666170117152437

文献信息

• Ultrasound assisted, ruthenium-exchanged FAU-Y zeolite catalyzed alkylation of indoles with epoxides under solvent free conditions
  作者：Alireza Khorshidi

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2011.11.003

  日期：2012.5

  Ruthenium-exchanged FAU-Y zeolite (RuY) was used as a recyclable catalyst for regioselective ring-opening of epoxides with indoles under irradiation of sonic waves. It was found that a solvent free process, under the above mentioned conditions provides good yields of the desired 3-alkylated indole derivatives.

  钌交换的FAU-Y沸石（RuY）用作可再循环的催化剂，用于在声波辐射下用吲哚对环氧化合物进行区域选择性开环。发现在上述条件下的无溶剂方法提供了期望的3-烷基化的吲哚衍生物的良好产率。
• Solvent-free, ruthenium-catalyzed, regioselective ring-opening of epoxides, an efficient route to various 3-alkylated indoles
  作者：K. Tabatabaeian、M. Mamaghani、N.O. Mahmoodi、A. Khorshidi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.01.001

  日期：2008.2

  Ruthenium-catalyzed regioselective ring-opening of aliphatic and aryl epoxides under solvent-free conditions is reported. It was found that RUCl3 center dot nH(2)O catalyzes the Friedel-Crafts alkylation of indoles, providing 3-alkylated derivatives in good yields under mild reaction conditions. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Introduction of an Effective and Economical Heterogeneous Ruthenium Catalyst for Regioselective Ring-Opening of Epoxides and the Friedel– Crafts Alkylation Reaction of Indoles and Pyrroles
  作者：Khalil Tabatabaeian、Mohammad Ali Zanjanchi、Nosrat O. Mahmoodi、Tooraj Eftekhari

  DOI：10.2174/1570178614666170117152437

  日期：2017.4.13

  catalyst has a high potential for the ring opening of epoxides with alcohols, indoles and pyrroles under gentle conditions. Conclusion: In summary, a simple, rapid, economical and an effective route for the alcoholysis of epoxides and therefore the Friedel-Crafts alkylation of indoles and pyrroles via an basically regioselective ring opening of epoxides with aliphatic and aromatic amines using IRMOF-3-PI-RuCl3

  背景：金属有机骨架可以测量具有引人入胜的化学和物理属性的晶体材料，包括金属离子或簇和多齿有机颗粒。MOF获得了在经典应用中将要使用的预期特性，类似于气体和不同化合物的非均相催化，存储和分离。合成后修饰（PSM）是用于制备功能化MOF的辅助替代方法。 方法：通过将IRMOF-3-PI，[H（DMSO）2] [RuCl4（DMSO）2]和乙醇的混合物回流制备IRMOF-3-PI-RuCl3。根据ICP分析，发现催化剂中钌金属的含量为2.35w％。为了进行开环反应，添加了氧化苯乙烯，吲哚，吡咯或醇亲核试剂在甲醇中的溶液IRMOF-3-PI-RuCl3。反应完成后，催化剂沉淀。 结果：设计并合成了MOF负载的金属催化剂（IRMOF-3-PI-RuCl3）。通过N 2吸附实验确定，最终催化剂的BET表面积略有减少。结果表明，所提供的催化剂在温和条件下具有与醇，吲哚和吡咯的环氧化物开环的高潜力。 结论