Dimethyl 6-methyl-4-phenyl-1,4-dihydropyridine-2,5-dicarboxylate | 1206900-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Dimethyl 6-methyl-4-phenyl-1,4-dihydropyridine-2,5-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 6-methyl-4-phenyl-1,4-dihydropyridine-2,5-dicarboxylate
• CAS: 1206900-98-2
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₄
• 分子量: 287.315
• InChiKey: YTMBGSJVWDDCGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-phenyl-2-oxo-3-butenoate 、 乙酰乙酸甲酯 在 ammonium acetate 、 氧气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以30%的产率得到Dimethyl 6-methyl-4-phenylpyridine-2,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于高度官能化吡啶区域选择性合成的无金属迈克尔加成引发的三组分反应：范围、机理研究和应用

  摘要：

  已经实现了由 1,3-二羰基衍生物和迈克尔受体合成高度官能化吡啶的无金属和完全区域选择性的三组分合成。利用活化的迈克尔受体，即 β,γ-不饱和 α-羰基衍生物，允许在吡啶环的 4 位取代和在 2 位显着的功能多样性。公开了这种环境友好的多米诺骨牌反应的范围和局限性，并提供了完整的实验数据，并讨论了机理研究的结果。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300246

文献信息

• Use of β,γ-Unsaturated α-Ketocarbonyls for a Totally Regioselective Oxidative Multicomponent Synthesis of Polyfunctionalized Pyridines
  作者：Christophe Allais、Thierry Constantieux、Jean Rodriguez

  DOI：10.1002/chem.200902491

  日期：2009.12.7

  in a Michael addition promoted oxidative domino three‐component reaction under heterogeneous conditions. This multicomponent reaction sequence led to the development of a general synthesis of highly functionalized pyridines (see scheme), allowing selective and simultaneous incorporation of a substituent at the 4‐position and a synthetically useful functionality at the strategic 2‐position.

  多功能的伙伴：在异质条件下，迈克尔加成反应促进氧化多米诺三组分反应中，α-酮羰基首次被证明是多功能的伙伴。这种多组分反应序列导致了高度官能化吡啶的一般合成的发展（参见方案），允许选择性并同时在4位掺入取代基，并在战略性2位掺入合成有用的官能团。
• Metal-Free Michael-Addition-Initiated Three-Component Reaction for the Regioselective Synthesis of Highly Functionalized Pyridines: Scope, Mechanistic Investigations and Applications
  作者：Christophe Allais、Frédéric Liéby-Muller、Jean Rodriguez、Thierry Constantieux

  DOI：10.1002/ejoc.201300246

  日期：2013.7

  and completely regioselective three-component synthesis of highly functionalized pyridines from 1,3-dicarbonyl derivatives and Michael acceptors has been achieved. Activated Michael acceptors, that is, β,γ-unsaturated α-oxo carbonyl derivatives, were utilized, allowing substitution at the 4-position and remarkable functional diversity at the 2-position of the pyridine ring. The scope and limitations

  已经实现了由 1,3-二羰基衍生物和迈克尔受体合成高度官能化吡啶的无金属和完全区域选择性的三组分合成。利用活化的迈克尔受体，即 β,γ-不饱和 α-羰基衍生物，允许在吡啶环的 4 位取代和在 2 位显着的功能多样性。公开了这种环境友好的多米诺骨牌反应的范围和局限性，并提供了完整的实验数据，并讨论了机理研究的结果。