methyl 2,5-anhydro-2-thio-α-D-lyxofuranoside | 196706-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧硫烷类
• 英文名称: methyl 2,5-anhydro-2-thio-α-D-lyxofuranoside
• 英文别名: (1S,3S,4S,7S)-3-methoxy-2-oxa-5-thiabicyclo[2.2.1]heptan-7-ol
• CAS: 196706-89-5
• 化学式: C₆H₁₀O₃S
• 分子量: 162.21
• InChiKey: AOSYSBDJBDUZSK-VANKVMQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,5-anhydro-2-thio-α-D-lyxofuranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-[2,5-anhydro-3-O-(2-fluorobenzyl)-2-thio-α-D-lyxofuranosyl]thymine
  参考文献：
  名称：

  硫糖。十二. 新型 3'-O-取代 2',5'-Anhydro-2'-thio-α-d-pentofuranosyl 核苷类似物的合成

  摘要：

  甲基 2,5-脱水-3-O-(2-甲氧基乙基)-2-硫代-β-d-阿拉伯呋喃糖苷和甲基 2,5-脱水-3-O-(2-氟苄基)-2-硫代-α- d-lyxofuranoside 被转化为相应的尿苷、胸苷、胞苷和腺苷类似物，无论供体的异头构型如何，它们都只呈现 α 构型。通过X射线结构分析阐明了产物的结构、构型和构象。测试核苷类似物的抗病毒活性。#第 XI 部分：参见参考资料。11.

  DOI：

  10.1081/ncn-200031446
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,5-O-isopropylidene-β-D-xylofuranoside 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 乙酰氯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 methyl 2,5-anhydro-2-thio-α-D-lyxofuranoside
  参考文献：
  名称：

  硫代Mitsunobu反应：一种有用的工具，用于制备2,5-脱水-2-硫代和3,5-脱水-3-硫代戊呋喃糖苷

  摘要：

  通过硫代-Mitsunobu反应将未保护的甲基L-阿拉伯呋喃糖苷，D-核呋喃糖苷和D-木呋喃糖苷转化为相应的S-乙酰基-5-硫代衍生物。取决于中间体的构型，甲磺酸化和随后与碳酸氢钠的反应导致2，5-脱水-2-硫代-或3，5-脱水-3-硫代呋喃呋喃糖苷。由于在分子内亲核取代过程中在C-3或C-2处发生倒位，所以产物表现出L-lyxo-，D-阿拉伯糖基或D-lyxo-构型。类似地，甲基2,3-脱水-D-呋喃核糖苷生成具有完整2,3-环氧乙烷基团的5-硫代-S-乙酸盐，将其与碳酸氢钠的环氧化物开环和伴随的闭环反应，仅形成3， 5-脱水-3-硫代-D-木呋喃糖苷。相关的3，通过使3，5-二-O-甲酰基-D-阿拉伯呋喃糖苷与硒化氢钠反应，获得5-脱水-3-硒代-D-呋喃呋喃糖苷。多次X射线衍射分析证明了产品的结构。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.04.020

文献信息

• Voss, Juergen; Schulze, Oliver; Olbrich, Falk, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1997, vol. 120, p. 389 - 390
  作者：Voss, Juergen、Schulze, Oliver、Olbrich, Falk、Adiwidjaja, Gunadi

  DOI：——

  日期：——
• Thiosugars. XII. Synthesis of New 3′‐<i>O</i>‐Substituted 2′,5′‐Anhydro‐2′‐thio‐α‐<scp>d</scp>‐pentofuranosyl Nucleoside Analogues
  作者：Jürgen Voss、Jörn Wirsching、Oliver Schulze、Gunadi Adiwidjaja、Anja Giesler、Jan Balzarini、Erik De Clercq

  DOI：10.1081/ncn-200031446

  日期：2004.1.1

  into the corresponding uridine, thymidine, cytidine and adenosine analogues, which exclusively exhibited the α‐configuration irrespective of the anomeric configuration of the donor. The structure, configuration, and conformation of the products was elucidated by X‐ray structure analyses. The nucleoside analogues were tested for antiviral activities. #Part XI: See Ref. 11.

  甲基 2,5-脱水-3-O-(2-甲氧基乙基)-2-硫代-β-d-阿拉伯呋喃糖苷和甲基 2,5-脱水-3-O-(2-氟苄基)-2-硫代-α- d-lyxofuranoside 被转化为相应的尿苷、胸苷、胞苷和腺苷类似物，无论供体的异头构型如何，它们都只呈现 α 构型。通过X射线结构分析阐明了产物的结构、构型和构象。测试核苷类似物的抗病毒活性。#第 XI 部分：参见参考资料。11.
• The thio-Mitsunobu reaction: a useful tool for the preparation of 2,5-anhydro-2-thio- and 3,5-anhydro-3-thiopentofuranosides
  作者：Oliver Schulze、Jürgen Voss、Gunadi Adiwidjaja、Falk Olbrich

  DOI：10.1016/j.carres.2004.04.020

  日期：2004.7

  The unprotected methyl L-arabinofuranosides, D-ribofuranosides and D-xylofuranosides are transformed into the corresponding S-acetyl-5-thio derivatives by the thio-Mitsunobu reaction. Mesylation and subsequent reaction with sodium hydrogen carbonate led, depending on the configuration of the intermediate, to 2,5-anhydro-2-thio- or 3,5-anhydro-3-thiopentofuranosides. Due to inversion at C-3 or C-2 during

  通过硫代-Mitsunobu反应将未保护的甲基L-阿拉伯呋喃糖苷，D-核呋喃糖苷和D-木呋喃糖苷转化为相应的S-乙酰基-5-硫代衍生物。取决于中间体的构型，甲磺酸化和随后与碳酸氢钠的反应导致2，5-脱水-2-硫代-或3，5-脱水-3-硫代呋喃呋喃糖苷。由于在分子内亲核取代过程中在C-3或C-2处发生倒位，所以产物表现出L-lyxo-，D-阿拉伯糖基或D-lyxo-构型。类似地，甲基2,3-脱水-D-呋喃核糖苷生成具有完整2,3-环氧乙烷基团的5-硫代-S-乙酸盐，将其与碳酸氢钠的环氧化物开环和伴随的闭环反应，仅形成3， 5-脱水-3-硫代-D-木呋喃糖苷。相关的3，通过使3，5-二-O-甲酰基-D-阿拉伯呋喃糖苷与硒化氢钠反应，获得5-脱水-3-硒代-D-呋喃呋喃糖苷。多次X射线衍射分析证明了产品的结构。