diethyl (1H-indol-3-yl)phosphonate | 98934-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: diethyl (1H-indol-3-yl)phosphonate
• 英文别名: 3-diethoxyphosphoryl-1H-indole
• CAS: 98934-54-4
• 化学式: C₁₂H₁₆NO₃P
• 分子量: 253.238
• InChiKey: LODCHYYGKJFJFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (1H-indol-3-yl)phosphonate 在 甲醇 、 三甲基溴硅烷 作用下， 生成 (indol-3-yl)phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Haelters, J. P.; Corbel, B.; Sturtz, G., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1988, vol. 37, p. 41 - 64

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (o-nitrophenyl)-1 N,N-dimethylamino-2 vinylphosphonate de diethyle 在 platinum on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以88%的产率得到diethyl (1H-indol-3-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  二烷基甲酰基-1甲基膦酸酯α-官能团-II：在热和转化过程中制备杂环α-膦酸酯

  摘要：

  带有强吸收基团（RO）2 P（O）CH 2 Z1的功能性膦酸酯与二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛的热缩合得到相应的β-官能的β-膦烯胺（RO）2 P（O）C（Z）= CHNMe 2 2。烯胺的酸或碱水解经常产生游离醛（RO）2 P（O）CH（Z）-CHO 3。我们表明烯胺可以成功地用于合成杂环，如吡唑4，嘧啶5，苯并二氮杂6或吲哚7，它们全部被膦酸酯基团取代。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96436-1

文献信息

• Regioselective Direct C3-Phosphorylation of<i>N</i>-Sulfonylindoles under Mild Oxidative Conditions
  作者：Feng Su、Weidong Lin、Pengfei Zhu、Dezhi He、Jianbin Lin、Hui-Jun Zhang、Ting-Bin Wen

  DOI：10.1002/adsc.201601204

  日期：2017.3.20

  The reactions of N‐sulfonylindoles with H‐phosphine oxides under oxidative conditions give a wide range of C‐3 phosphorylated free (NH)‐indoles. Several mild oxidants, such as AgNO3, di‐tert‐butyl peroxide (DTBP), and K2S2O8, can be used to promote this transformation.

  在氧化条件下，N-磺酰吲哚与H-氧化膦的反应产生了多种C-3磷酸化的游离（NH）-吲哚。可以使用几种弱氧化剂，例如AgNO 3，过氧化二叔丁基（DTBP）和K 2 S 2 O 8来促进这种转化。
• Electrochemically enabled chemoselective sulfonylation and hydrazination of indoles
  作者：Yu-Zhen Zhang、Zu-Yu Mo、Heng-Shan Wang、Xiao-An Wen、Hai-Tao Tang、Ying-Ming Pan

  DOI：10.1039/c9gc01201j

  日期：——

  We have developed electrochemically enabled chemoselective sulfonylation and hydrazination of C2,C3-unsubstituted indoles with arylsulfonyl hydrazide.

  我们已经开发了电化学启用的芳基磺酰肼化和肼化反应，用于对C2、C3位未取代吲哚的磺酰肼化和肼化。
• 一种3-磷酰基吲哚类化合物的制备方法
  申请人：南京理工大学

  公开号：CN111004283A

  公开（公告）日：2020-04-14

  本发明公开了一种3‑磷酰基吲哚类化合物的制备方法，以摩尔比为1:2的吲哚衍生物和磷酸酯为原料，三氯化铁和醋酸亚铜为催化剂，二叔丁基过氧化物为氧化剂，与碳酸钠混合后，加入有机溶剂，惰性气体保护下，在110℃下反应，反应结束后加入乙酸乙酯和水萃取，萃取得到有机相经过水洗、干燥，过滤，旋蒸除掉溶剂得到粗产物，经过柱层析提纯得到3‑磷酰基吲哚类化合物。本发明利用非贵金属铁和铜作为催化剂，所用的原料廉价易得，毒性较低，氧化剂绿色环保，3‑磷酰基吲哚类化合物的合成反应产率高，具有良好的工业前景。
• An Electrochemical Route for Special Oxidative Ring‐Opening of Indoles
  作者：Hong Qin、Zhao Yang、Zhen Zhang、Chengkou Liu、Wei He、Zheng Fang、Kai Guo

  DOI：10.1002/chem.202101527

  日期：2021.9.9

  A novel electrochemical protocol for the oxidative cleavage of indoles has been developed, which offers a simple way to access synthetically useful anthranilic acid derivatives. In undivided cells, a wide variety of indoles and alcohol compounds are examined to afford amide ester aromatics without using extra oxidants and stoichiometric metal catalysts, which avoids the formation of undesired by-products

  已经开发了一种用于吲哚氧化裂解的新型电化学方案，它提供了一种获得合成有用的邻氨基苯甲酸衍生物的简单方法。在未分割的电池中，研究了多种吲哚和醇化合物以提供酰胺酯芳烃，而无需使用额外的氧化剂和化学计量金属催化剂，这避免了不需要的副产物的形成并表现出高原子经济性。我们在这个角度描述的产品代表了众多药物分子和工业化学试剂的合成中间体，并且在未来具有显着的潜在应用。
• Direct C−H Phosphonylation of Electron-Rich Arenes and Heteroarenes by Visible-Light Photoredox Catalysis
  作者：Rizwan S. Shaikh、Indrajit Ghosh、Burkhard König

  DOI：10.1002/chem.201701283

  日期：2017.9.7

  the atom economy and allows preparing and modifying complex molecules more easily. . In contrast to the wide applications of aryl phosphonates, their synthesis via direct C-H bond phosphonylation is a less explored area. We report here a general, mild, and broadly applicable visible light photoredox C-H bond phosphonylation method for electron rich arenes and heteroarenes. The photoredox catalytic protocol

  普遍存在的但化学惰性的CH键直接转化为各种官能团是有机合成中的重要策略，可提高原子经济性并允许更轻松地制备和修饰复杂分子。。与芳基膦酸酯的广泛应用相反，其通过直接CH键膦酰化的合成是探索较少的领域。我们在此报告了一种适用于富电子芳烃和杂芳烃的通用，温和且广泛适用的可见光光氧化还原CH键膦酰化方法。光氧化还原催化方案利用富电子的芳烃和生物学上重要的杂芳烃作为底物，[Ru（bpz）3] [PF 6] 2作为光催化剂，过硫酸铵作为氧化剂，