(Z)-4-(Diethoxyphosphinyl)-2-butensaeure-ethylester | 110905-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-4-(Diethoxyphosphinyl)-2-butensaeure-ethylester
• 英文别名: ethyl (Z)-4-diethoxyphosphorylbut-2-enoate
• CAS: 110905-46-9
• 化学式: C₁₀H₁₉O₅P
• 分子量: 250.232
• InChiKey: LXLODBXSCRTXFG-FPLPWBNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  庚醛 、 (Z)-4-(Diethoxyphosphinyl)-2-butensaeure-ethylester 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 ethyl 2,4-undecadienoate
  参考文献：
  名称：

  通过炔元素金属化-钯催化的交叉偶联高选择性合成共轭二烯和三烯酯。

  摘要：

  使用 (E)- 和 (Z)-β-溴丙烯酸乙酯通过 Pd 催化的烯基化（Negishi 偶联）制备了十一碳-2,4-二烯酸乙酯的所有四种立体异构体 (7-10)，异构纯度 >/= 98% . 尽管使用常规醇盐和碳酸盐碱通过 Suzuki 偶联制备的 2Z,4E-异构体 (8) 的立体异构纯度为98% 选择性。其他广为人知的方法显示出相当大的局限性。Heck 烯基化对于合成纯度 >/= 98% 的 2E,4E 和 2E,4Z 异构体是令人满意的，但 2Z,4E 异构体的纯度为/= 90% 的选择性。除了 (2Z,4E)-二烯酸酯之外，一些 (2Z,4E,6E)- 和 (2Z,4E,6Z)-三烯酸酯已通过新设计的 Pd 催化烯基化以 >/= 98% 的选择性制备-SG烯烃化串联工艺。作为共轭高级低聚烯酸酯的模型，十三-2,4,6-三烯酸乙酯 (23-30) 的所有八种立体异构体均以 >/= 98%

  DOI：

  10.1073/pnas.1105155108
• 作为产物：
  描述：

  (甲酰基甲基)磷酸二乙酯 、 乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 以 甲苯 为溶剂， 生成 三乙基4-膦酰巴豆酸酯 、 (Z)-4-(Diethoxyphosphinyl)-2-butensaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  Oehler, Elisabeth; Kang, Heun-Soo; Zbiral, Erich, Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 299 - 308

  摘要：

  DOI：

文献信息

• OHLER, ELISABETH;KANG, HEUN-SOO;ZBIRAL, ERICH, CHEM. BER., 121,(1988) N 2, 299-308
  作者：OHLER, ELISABETH、KANG, HEUN-SOO、ZBIRAL, ERICH

  DOI：——

  日期：——
• Oehler, Elisabeth; Kang, Heun-Soo; Zbiral, Erich, Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 299 - 308
  作者：Oehler, Elisabeth、Kang, Heun-Soo、Zbiral, Erich

  DOI：——

  日期：——
• Highly selective synthesis of conjugated dienoic and trienoic esters via alkyne elementometalation–Pd-catalyzed cross-coupling
  作者：Guangwei Wang、Swathi Mohan、Ei-ichi Negishi

  DOI：10.1073/pnas.1105155108

  日期：2011.7.12

  4E)-dienoic esters, some (2Z,4E,6E)- and (2Z,4E,6Z)-trienoic esters have been prepared in >/= 98% selectivity by a newly devised Pd-catalyzed alkenylation-SG olefination tandem process. As models for conjugated higher oligoenoic esters, all eight stereoisomers for ethyl trideca-2,4,6-trienoate (23-30) have been prepared in >/= 98% overall selectivity.

  使用 (E)- 和 (Z)-β-溴丙烯酸乙酯通过 Pd 催化的烯基化（Negishi 偶联）制备了十一碳-2,4-二烯酸乙酯的所有四种立体异构体 (7-10)，异构纯度 >/= 98% . 尽管使用常规醇盐和碳酸盐碱通过 Suzuki 偶联制备的 2Z,4E-异构体 (8) 的立体异构纯度为98% 选择性。其他广为人知的方法显示出相当大的局限性。Heck 烯基化对于合成纯度 >/= 98% 的 2E,4E 和 2E,4Z 异构体是令人满意的，但 2Z,4E 异构体的纯度为/= 90% 的选择性。除了 (2Z,4E)-二烯酸酯之外，一些 (2Z,4E,6E)- 和 (2Z,4E,6Z)-三烯酸酯已通过新设计的 Pd 催化烯基化以 >/= 98% 的选择性制备-SG烯烃化串联工艺。作为共轭高级低聚烯酸酯的模型，十三-2,4,6-三烯酸乙酯 (23-30) 的所有八种立体异构体均以 >/= 98%