(1S,5R,3Z)-6-benzyloxy-3,5-dimethyl-1-phenylhex-3-en-1-ol | 1226993-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1S,5R,3Z)-6-benzyloxy-3,5-dimethyl-1-phenylhex-3-en-1-ol
• 英文别名: (Z,1S,5R)-3,5-dimethyl-1-phenyl-6-phenylmethoxyhex-3-en-1-ol
• CAS: 1226993-29-8
• 化学式: C₂₁H₂₆O₂
• 分子量: 310.436
• InChiKey: MYBJURCWFPRWFO-LDQLGUEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2E,4R)-5-benzyloxy-1-bromo-2,4-dimethylpent-2-ene 、 苯甲醛 在 bismuth(III) iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以10%的产率得到(1S,5R,3Z)-6-benzyloxy-3,5-dimethyl-1-phenylhex-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  醛和烯丙基溴之间铋介导的反应中的 1,5-立体控制：开链全顺-和反、反 1,3,5-处置三甲基烷烃的立体选择性合成

  摘要：

  5-苄氧基-2,4-二甲基戊-2-烯基溴化物与通过锌粉还原碘化铋（III）产生的铋物质的反应产生一种中间体，该中间体与醛反应，具有有用的立体控制水平，有利于1， 5-抗-(3E)-5-methylalk-3-enol。使用高级氰基甲基铜酸盐处理保护基团、立体选择性氢化和甲苯磺酸酯置换，可生成全顺式或反、反 1,3,5-处置的三甲基烷烃。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219357