(R)-3,3-dimethyl-11-phenyl-2,3,4,5,10,11-hexahydro-1H-dibenzo[b,e][1,4]diazepin-1-one | 1403672-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: (R)-3,3-dimethyl-11-phenyl-2,3,4,5,10,11-hexahydro-1H-dibenzo[b,e][1,4]diazepin-1-one
• 英文别名: (6R)-9,9-dimethyl-6-phenyl-6,8,10,11-tetrahydro-5H-benzo[b][1,4]benzodiazepin-7-one
• CAS: 1403672-64-9
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O
• 分子量: 318.418
• InChiKey: INEXZJWRARALIA-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 邻苯二胺 在 6,6'-di(phenanthrenyl)phosphoric acid 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 17.0h， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化不对称三组分反应对生物意义重大的二苯并[1,4]二氮杂骨架的对映选择性构建

  摘要：

  通过SPINOL衍生的手性磷酸催化的醛，1,2-苯二胺和环己烷-1,3-二酮的三组分反应，建立了生物学上重要的二苯并[1,4]二氮杂dio骨架的第一个催化不对称结构。从而以高收率和良好的对映选择性（高达98％的收率，92：8 er）提供结构复杂和多样的二苯并[1,4]二氮杂s。这种转变也代表了该三组分反应的第一个催化不对称形式，并提供了易于进入结构刚性的七元手性杂环的途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400095

文献信息

• “On water” synthesis of dibenzo-[1,4]-diazepin-1-ones using <scp>l</scp>-proline as an organocatalyst and under catalyst-free conditions, and their evaluation as α-glucosidase inhibitors
  作者：Sakkani Nagaraju、Onkara Perumal P.、K. Divakar、Banoth Paplal、Dhurke Kashinath

  DOI：10.1039/c7nj01021d

  日期：——

  Functionalized dibenzo-[1,4]-diazepin-1-ones are synthesized using the “on-water” concept in the presence of l-proline (organocatalyst; 20 mol%) and under catalyst free conditions (sealed tube) in an aqueous medium.

  使用“在水上”概念，在水介质中，在有机催化剂l-脯氨酸（20 mol%）存在下，并在无催化剂条件（密封管）下合成了官能化的二苯并[1,4]-二氮杂环己酮。
• Enantioselective Construction of the Biologically Significant Dibenzo[1,4]diazepine Scaffold<i>via</i>Organocatalytic Asymmetric Three-Component Reactions
  作者：Yang Wang、Man-Su Tu、Feng Shi、Shu-Jiang Tu

  DOI：10.1002/adsc.201400095

  日期：2014.6.16

  The first catalytic asymmetric construction of the biologically important dibenzo[1,4]diazepine scaffold has been established via SPINOL‐derived chiral phosphoric acid‐catalyzed three‐component reactions of aldehydes, 1,2‐phenylenediamines and cyclohexane‐1,3‐diones, which afforded structurally complex and diverse dibenzo[1,4]diazepines in high yields and good enantioselectivities (up to 98% yield, 92:8

  通过SPINOL衍生的手性磷酸催化的醛，1,2-苯二胺和环己烷-1,3-二酮的三组分反应，建立了生物学上重要的二苯并[1,4]二氮杂dio骨架的第一个催化不对称结构。从而以高收率和良好的对映选择性（高达98％的收率，92：8 er）提供结构复杂和多样的二苯并[1,4]二氮杂s。这种转变也代表了该三组分反应的第一个催化不对称形式，并提供了易于进入结构刚性的七元手性杂环的途径。