N-(4-amino-2-methoxyethoxyphenyl)aza-[18]crown-6 ether | 1398940-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(4-amino-2-methoxyethoxyphenyl)aza-[18]crown-6 ether
• 英文别名: 3-(2-Methoxyethoxy)-4-(1,4,7,10,13-pentaoxa-16-azacyclooctadec-16-yl)aniline；3-(2-methoxyethoxy)-4-(1,4,7,10,13-pentaoxa-16-azacyclooctadec-16-yl)aniline
• CAS: 1398940-18-5
• 化学式: C₂₁H₃₆N₂O₇
• 分子量: 428.526
• InChiKey: YRGGRBMBTFYAAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  93.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-amino-2-methoxyethoxyphenyl)aza-[18]crown-6 ether 在 盐酸 、 sodium azide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 14.0h， 以61%的产率得到N-(4-azido-2-methoxyethoxyphenyl)aza-18-crown-6-ether
  参考文献：
  名称：

  高度K +选择性的苯基氮杂[18]皇冠-6-套索-醚基氟离子载体及其在光学传感器膜和细胞中K +离子传感中的应用

  摘要：

  在这里，我们报告了两个带有香豆素荧光团的苯基氮杂[18]皇冠-6套索状醚的合成（1和2），我们发现化合物1是在模拟生理条件下K +离子的极佳探针。在苯胺基部分的邻位存在2-甲氧基乙氧基套索状化合物，对于化合物1和2相对于无套索状苯基氮杂[18] crown-6醚类似物的稳定性的大幅提高至关重要。探针1显示出高的K + / Na +选择性，在100 m M存在下观察到2.5倍的荧光增强ķ +离子。通过将探针1掺入水凝胶中制备的荧光膜传感器显示出完全可逆的响应，150 s的响应时间以及1–10 m M范围内每1 m M  K +的信号变化7.8％。 K +。该膜很容易制造（在固态聚酯支持物上只有一个传感层），但未观察到浸出。此外，化合物1迅速渗透到细胞中，具有细胞相容性，适合在细胞外和细胞内水平上对K +离子进行荧光成像。

  DOI：

  10.1002/chem.201302350
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-甲氧基乙氧基)-2-硝基苯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 calcium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 15.0~60.0 ℃ 、7.5 MPa 条件下， 反应 177.0h， 生成 N-(4-amino-2-methoxyethoxyphenyl)aza-[18]crown-6 ether
  参考文献：
  名称：

  [EN] ? (PI)-CONJUGATED FLUOROIONOPHORES AND METHOD FOR DETERMINING AN ALKALI ION
  [FR] FLUOROIONOPHORES p-CONJUGUÉS ET MÉTHODE DE DOSAGE D'UN ION ALCALIN

  摘要：

  本发明涉及π-共轭氟离子探针，其制备方法以及它们的使用和一种用于确定碱金属离子的方法。描述了一般式I的氟离子探针化合物 离子载体 - π-连接体 - 荧光团（I），其中离子载体是含有一个或多个苯胺供体基团作为电子给体的冠醚或cryptand，与碱金属离子形成稳定络合物，π-连接体是芳香或杂芳共轭连接基团，荧光团是电子受体基团。离子载体单元的变化提供了广泛的可检测K+和Na+浓度范围，从约800 mM的高浓度到约3 mM的非常低浓度。这些氟离子探针在基于荧光光电系统的血液分析设备中具有巨大的应用潜力，用于检测生物系统中K+和Na+浓度的方法和试剂盒，无论是体外还是体内，都可以使用所披露的氟离子探针的实施方式。

  公开号：

  WO2012120141A1

文献信息

• [EN] ? (PI)-CONJUGATED FLUOROIONOPHORES AND METHOD FOR DETERMINING AN ALKALI ION<br/>[FR] FLUOROIONOPHORES p-CONJUGUÉS ET MÉTHODE DE DOSAGE D'UN ION ALCALIN
  申请人：UNIV POTSDAM

  公开号：WO2012120141A1

  公开（公告）日：2012-09-13

  The present invention relates to π-conjugated fluoroionophores, methods for their preparation, and their use and a method for determining an alkali ion. Fluoroionophoric compounds of the general formula I are described Ionophore – π-Linker - Fluorophore (I) wherein the Ionophore is an anilino containing crown ether or cryptand with one or more anilino donor moieties as electron donors, forming a stable complex with an alkali metal ion the π-Linker is an aromatic or heteroaromatic conjugative linking moiety, and the Fluorophore is an electron acceptor moiety. Variation of the ionophoric unit offers a broad spectrum of detectable K+ and Na+ -concentrations, ranging from high concentration around 800 mM down to very low concentrations around 3 mM. The fluoroionophores have great potential for application in fluorescent optode system based blood analyzing equipment for methods and kits for the determination of K+ and Na+ concentrations in biological systems, either in vitro or in vivo, using embodiments of the disclosed fluoroionophores.

  本发明涉及π-共轭氟离子探针，其制备方法以及它们的使用和一种用于确定碱金属离子的方法。描述了一般式I的氟离子探针化合物 离子载体 - π-连接体 - 荧光团（I），其中离子载体是含有一个或多个苯胺供体基团作为电子给体的冠醚或cryptand，与碱金属离子形成稳定络合物，π-连接体是芳香或杂芳共轭连接基团，荧光团是电子受体基团。离子载体单元的变化提供了广泛的可检测K+和Na+浓度范围，从约800 mM的高浓度到约3 mM的非常低浓度。这些氟离子探针在基于荧光光电系统的血液分析设备中具有巨大的应用潜力，用于检测生物系统中K+和Na+浓度的方法和试剂盒，无论是体外还是体内，都可以使用所披露的氟离子探针的实施方式。
• A Highly K⁺-Selective Phenylaza-[18]crown-6-Lariat-Ether-Based Fluoroionophore and Its Application in the Sensing of K⁺Ions with an Optical Sensor Film and in Cells
  作者：Sandra Ast、Thomas Schwarze、Holger Müller、Aleksey Sukhanov、Stefanie Michaelis、Joachim Wegener、Otto S. Wolfbeis、Thomas Körzdörfer、Axel Dürkop、Hans-Jürgen Holdt

  DOI：10.1002/chem.201302350

  日期：2013.10.25

  lariat‐free phenylaza‐[18]crown‐6 ether analogues. Probe 1 shows a high K+/Na+ selectivity and a 2.5‐fold fluorescence enhancement was observed in the presence of 100 mM K+ ions. A fluorescent membrane sensor, which was prepared by incorporating probe 1 into a hydrogel, showed a fully reversible response, a response time of 150 s, and a signal change of 7.8 % per 1 mM K+ within the range 1–10 mM K+. The

  在这里，我们报告了两个带有香豆素荧光团的苯基氮杂[18]皇冠-6套索状醚的合成（1和2），我们发现化合物1是在模拟生理条件下K +离子的极佳探针。在苯胺基部分的邻位存在2-甲氧基乙氧基套索状化合物，对于化合物1和2相对于无套索状苯基氮杂[18] crown-6醚类似物的稳定性的大幅提高至关重要。探针1显示出高的K + / Na +选择性，在100 m M存在下观察到2.5倍的荧光增强ķ +离子。通过将探针1掺入水凝胶中制备的荧光膜传感器显示出完全可逆的响应，150 s的响应时间以及1–10 m M范围内每1 m M  K +的信号变化7.8％。 K +。该膜很容易制造（在固态聚酯支持物上只有一个传感层），但未观察到浸出。此外，化合物1迅速渗透到细胞中，具有细胞相容性，适合在细胞外和细胞内水平上对K +离子进行荧光成像。