naphtho[2,1-a]perylene | 313-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: naphtho[2,1-a]perylene
• 英文别名: Naphtho<2,1-a>perylen；Naphthoperylene；heptacyclo[13.11.1.12,6.011,27.017,26.018,23.010,28]octacosa-1(27),2,4,6(28),7,9,11,13,15,17(26),18,20,22,24-tetradecaene
• CAS: 313-66-6
• 化学式: C₂₈H₁₆
• 分子量: 352.435
• InChiKey: ORQQTIXGZILVFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸1-(三甲基硅基)-2-萘酯 在 盐酸 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 naphtho[2,1-a]perylene
  参考文献：
  名称：

  立体选择性串联级联呋喃环加成

  摘要：

  由刚性链连接的寡聚呋喃以高立体选择性进行串联环加成反应。双呋喃与乙炔二甲酸二甲酯（DMAD）的反应涉及在钳子模式下串联[4 + 2] / [4 + 2]环加成反应。寡呋喃与芳烃的反应涉及多米诺骨牌模式的立体选择性串联[4 + 2] / [4 + 2]环加成反应。通过脱氧和用HCl / EtOH进行芳构化，相应的芳烃加合物已转化为扩展的per衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo4022265

文献信息

• The Synthesis of Naphtho[2,1-a]perylene and Dibenzo[ae]perylene^1,2
  作者：Frank A. Vingiello、Walter W. Zajac、Louis G. Mahone

  DOI：10.1021/jo01046a533

  日期：1963.11
• Stereoselective Tandem Cascade Furan Cycloadditions
  作者：Alejandro Criado、Manuel Vilas-Varela、Agustín Cobas、Dolores Pérez、Diego Peña、Enrique Guitián

  DOI：10.1021/jo4022265

  日期：2013.12.20

  tandem cycloaddition reactions with high stereoselectivity. The reaction of bisfurans with dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) involves tandem [4 + 2]/[4 + 2] cycloadditions in a pincer mode. The reaction of oligofurans with arynes involves stereoselective tandem [4 + 2]/[4 + 2] cycloaddition reactions in a domino mode. The corresponding aryne adducts have been transformed into extended perylene derivatives

  由刚性链连接的寡聚呋喃以高立体选择性进行串联环加成反应。双呋喃与乙炔二甲酸二甲酯（DMAD）的反应涉及在钳子模式下串联[4 + 2] / [4 + 2]环加成反应。寡呋喃与芳烃的反应涉及多米诺骨牌模式的立体选择性串联[4 + 2] / [4 + 2]环加成反应。通过脱氧和用HCl / EtOH进行芳构化，相应的芳烃加合物已转化为扩展的per衍生物。