Naphtho<1,2-a>perylen | 5950-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: Naphtho<1,2-a>perylen
• 英文别名: Heptacyclo[13.11.1.12,6.011,27.017,26.020,25.010,28]octacosa-1(27),2,4,6(28),7,9,11,13,15,17(26),18,20,22,24-tetradecaene；heptacyclo[13.11.1.12,6.011,27.017,26.020,25.010,28]octacosa-1(27),2,4,6(28),7,9,11,13,15,17(26),18,20,22,24-tetradecaene
• CAS: 5950-51-6
• 化学式: C₂₈H₁₆
• 分子量: 352.435
• InChiKey: IVIUQDLHINEUGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Naphtho<1,2-a>perylen 在 三氯化铝 、 sodium chloride 作用下， 生成 benzonaphtho<5,4,3,2-fghi>perylene
  参考文献：
  名称：

  具有七个稠环的新型多环芳烃

  摘要：

  已经合成了四个含有七个稠环的新的多环芳烃，并描述了它们的性质。讨论了与新化合物有关的光谱数据，并应用了克拉尔（Clar）的去核原理来证实指定的结构。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(66)80056-x
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸1-(三甲基硅基)-2-萘酯 在 盐酸 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 Naphtho<1,2-a>perylen
  参考文献：
  名称：

  立体选择性串联级联呋喃环加成

  摘要：

  由刚性链连接的寡聚呋喃以高立体选择性进行串联环加成反应。双呋喃与乙炔二甲酸二甲酯（DMAD）的反应涉及在钳子模式下串联[4 + 2] / [4 + 2]环加成反应。寡呋喃与芳烃的反应涉及多米诺骨牌模式的立体选择性串联[4 + 2] / [4 + 2]环加成反应。通过脱氧和用HCl / EtOH进行芳构化，相应的芳烃加合物已转化为扩展的per衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo4022265

文献信息

• Stereoselective Tandem Cascade Furan Cycloadditions
  作者：Alejandro Criado、Manuel Vilas-Varela、Agustín Cobas、Dolores Pérez、Diego Peña、Enrique Guitián

  DOI：10.1021/jo4022265

  日期：2013.12.20

  tandem cycloaddition reactions with high stereoselectivity. The reaction of bisfurans with dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) involves tandem [4 + 2]/[4 + 2] cycloadditions in a pincer mode. The reaction of oligofurans with arynes involves stereoselective tandem [4 + 2]/[4 + 2] cycloaddition reactions in a domino mode. The corresponding aryne adducts have been transformed into extended perylene derivatives

  由刚性链连接的寡聚呋喃以高立体选择性进行串联环加成反应。双呋喃与乙炔二甲酸二甲酯（DMAD）的反应涉及在钳子模式下串联[4 + 2] / [4 + 2]环加成反应。寡呋喃与芳烃的反应涉及多米诺骨牌模式的立体选择性串联[4 + 2] / [4 + 2]环加成反应。通过脱氧和用HCl / EtOH进行芳构化，相应的芳烃加合物已转化为扩展的per衍生物。
• New polycyclic aromatic hydrocarbons with seven fused rings
  作者：F.A. Vingiello、L. Ojakaar

  DOI：10.1016/0040-4020(66)80056-x

  日期：1966.1

  Four new polycyclic aromatic hydrocarbons containing seven fused rings have been synthesized and their properties described. The spectral data relating to the new compounds are discussed and Clar's principles of annelation have been applied to substantiate the assigned structures.

  已经合成了四个含有七个稠环的新的多环芳烃，并描述了它们的性质。讨论了与新化合物有关的光谱数据，并应用了克拉尔（Clar）的去核原理来证实指定的结构。