9-Bromo-8-methoxy-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2,3-dihydro-1-benzoxepine | 1430812-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: 9-Bromo-8-methoxy-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2,3-dihydro-1-benzoxepine
• 英文别名: 9-bromo-8-methoxy-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2,3-dihydro-1-benzoxepine
• CAS: 1430812-31-9
• 化学式: C₂₀H₂₁BrO₅
• 分子量: 421.288
• InChiKey: JKYMRONCZYRICE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-Bromo-8-methoxy-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2,3-dihydro-1-benzoxepine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 二乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.42h， 生成 4-[8-Methoxy-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1-benzoxepin-9-yl]butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和构象限制的异戊康他汀A-4类似物的5-芳基苯并恶心的抗癌特性。

  摘要：

  一系列新颖benzoxepins的6被设计并作为刚性-制备异根据使用的耦合会聚策略CA-4类似物Ñ与芳基碘化物-tosylhydrazones在钯催化下。与CA-4和iso CA-4最相似的最有效的化合物6b在纳摩尔浓度下对各种癌细胞系表现出抗增殖活性，并在微摩尔范围内抑制微管蛋白的组装。此外，苯并xepin 6b导致HCT116，K562，H1299和MDA-MB231癌细胞系在G 2中被阻滞/ M期的细胞周期，并在低浓度下强烈诱导细胞凋亡。对接研究表明，苯并二恶英6b在β-微管蛋白上的秋水仙碱结合位点采用类似于iso CA-4的取向。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.12.042
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-羟基-4-甲氧基苯甲醛 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 magnesium sulfate 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium tert-butoxide 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 9-Bromo-8-methoxy-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2,3-dihydro-1-benzoxepine
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和构象限制的异戊康他汀A-4类似物的5-芳基苯并恶心的抗癌特性。

  摘要：

  一系列新颖benzoxepins的6被设计并作为刚性-制备异根据使用的耦合会聚策略CA-4类似物Ñ与芳基碘化物-tosylhydrazones在钯催化下。与CA-4和iso CA-4最相似的最有效的化合物6b在纳摩尔浓度下对各种癌细胞系表现出抗增殖活性，并在微摩尔范围内抑制微管蛋白的组装。此外，苯并xepin 6b导致HCT116，K562，H1299和MDA-MB231癌细胞系在G 2中被阻滞/ M期的细胞周期，并在低浓度下强烈诱导细胞凋亡。对接研究表明，苯并二恶英6b在β-微管蛋白上的秋水仙碱结合位点采用类似于iso CA-4的取向。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.12.042