2-acetyl-5-(thiophen-2-yl)cyclohexane-1,3-dione | 21403-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetyl-5-(thiophen-2-yl)cyclohexane-1,3-dione
• 英文别名: 2-acetyl-5-thien-2-yl-cyclohexane-1,3-dione；1,3-cyclohexanedione, 2-acetyl-5-[thien-2-yl]-；2-acetyl-5-thiophen-2-ylcyclohexane-1,3-dione
• CAS: 21403-77-0
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃S
• 分子量: 236.291
• InChiKey: GDDTYLTUGOMVNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetyl-5-(thiophen-2-yl)cyclohexane-1,3-dione 、 2-amino-7-(4-fluoro-phenyl)-4-methyl-7,8-dihydro-6H-quinazolin-5-one 生成 2-amino-7-thien-2-yl-4-methyl-7,8-dihydro-6H-quinazolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Quinazolin-oxime derivatives as Hsp90 inhibitors

  摘要：

  通式（I）的化合物；或其立体异构体、互变异构体、药学上可接受的盐或前药，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R8和R9的定义如本文所述，可用于治疗由过度或不适当的Hsp90活性介导的疾病和病症，如癌症、病毒感染和炎症性疾病或病症。

  公开号：

  US08592430B2
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 在 sodium 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 26.67h， 生成 2-acetyl-5-(thiophen-2-yl)cyclohexane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR ALTERING LIFESPAN OF EUKARYOTIC ORGANISMS
  [FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS PERMETTANT DE MODIFIER LA DURÉE DE VIE D'ORGANISMES EUCARYOTES

  摘要：

  提供的化合物通常具有三酮结构。这些化合物的示例包括1,3-环己二酮的衍生物，例如：1,3-环己二酮，2-丙酰基-5-环己基-；1,3-环己二酮，2-丙酰基-5-[4-氟苯基]-；1,3-环己二酮，2-乙酰基-5-[噻吩-2-基]-；1,3-环己二酮，2-乙酰基-5-丁基-；以及1,3-环己二酮，2-丙酰基-5-[双环[2.2.1]庚-2-烯-5-基]-。这些化合物可用于改变真核生物的寿命并用于治疗炎症。

  公开号：

  WO2011062964A1

文献信息

• QUINAZOLIN-OXIME DERIVATIVES AS HSP90 INHIBITORS
  申请人：Courtney Stephen Martin

  公开号：US20110118258A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  Compounds of general formula (I); or a stereoisomers, tautomers, pharmaceutically acceptable salts, or prodrugs thereof, wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R8 and R9 are as defined herein, are useful for the treatment of diseases and conditions which are mediated by excessive or inappropriate Hsp90 activity such as cancers, viral infection and inflammatory diseases or conditions.

  通式（I）的化合物；或其立体异构体、互变异构体、药学上可接受的盐或前药，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R8和R9如本文所定义，对于治疗由过度或不恰当的Hsp90活性介导的疾病和病况，如癌症、病毒感染和炎症性疾病或病况，是有用的。
• Targeting the colchicine site in tubulin through cyclohexanedione derivatives
  作者：María-Dolores Canela、Oskía Bueno、Sam Noppen、Gonzalo Sáez Calvo、Juan Estévez Gallego、J. F. Díaz、María-José Camarasa、Sandra Liekens、María-Jesús Pérez-Pérez、Eva-María Priego

  DOI：10.1039/c5ra26807a

  日期：——

  Cyclohexanedione derivatives represent a new family of colchicine-site binders that were identified through a ligand-based virtual screening approach. Structural modifications have now been performed at both distal sites of our identified hit [2-(1-((2-methoxyphenyl)amino)ethylidene)-5-phenylcyclohexane-1,3-dione (4)] in order to improve tubulin binding affinity, anti-proliferative activity and/or

  环己二酮衍生物代表了一种新的秋水仙碱位结合剂家族，它们是通过基于配体的虚拟筛选方法鉴定出来的。现在已经在我们确定的命中[2-（1-（（（2-甲氧基苯基）氨基）亚乙基）-5-苯基环己烷-1,3-二酮（4）]的两个远端部位进行了结构修饰，以改善微管蛋白的结合亲和力，抗增殖活性和/或水溶性。获得的结果表明，根据对接研究，2-甲氧基苯基环（该片段更靠近αβ-微管蛋白界面）是允许结构变化以提高针对微管蛋白的K a值的化合物（如在化合物20a中，K a = 1.3×10 7M -1（类似于秋水仙碱）或提高水溶性，例如在化合物22c中，其可溶性比以前的命中4高10倍以上。
• Compounds and Methods for Altering Lifespan of Eukaryotic Organisms
  申请人：Goldfarb David S.

  公开号：US20130096175A1

  公开（公告）日：2013-04-18

  Provided are compounds which generally have a triketone structure. Examples of the compounds include derivatives of 1,3-cyclohexanedione, such as: 1,3-cyclohexanedione, 2-propanoyl-5-cyclohexyl-; 1,3-cyclohexanedione, 2-propanoyl-5-[4-fluorophenyl]-; 1,3-cyclohexanedione, 2-acetyl-5-[thien-2-yl]-; 1,3-cyclohexanedione, 2-acetyl-5-butyl-; and 1,3-cyclohexanedione, 2-propanoyl-5-[bicyclo[2.2.1]hept-2-en-5-yl]-. The compounds can be used to alter the lifespan of eukaryotic organisms and treat inflammation.
• US8592430B2
  申请人：——

  公开号：US8592430B2

  公开（公告）日：2013-11-26
• US8846747B2
  申请人：——

  公开号：US8846747B2

  公开（公告）日：2014-09-30