5,6-dimethyl-5,6-dihydro-phenanthridine | 6637-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5,6-dimethyl-5,6-dihydro-phenanthridine
• 英文别名: 5,6-Dimethyl-5,6-dihydro-phenanthridin；5,6-dimethyl-6H-phenanthridine
• CAS: 6637-31-6
• 化学式: C₁₅H₁₅N
• 分子量: 209.291
• InChiKey: LUUQWJODACKTPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 、 铂 作用下， 生成 5,6-dimethyl-5,6-dihydro-phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  Sugasawa; Matsuo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1958, vol. 6, p. 601,605

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stevens rearrangements in dihydrophenanthridinium compounds
  作者：Richard Bedford、Carol V. Bradley、Simon Gardner、Brian R.T. Keene、Alan Pettman

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81707-4

  日期：——

  The dihydrophenanthridinium salts (I) undergo the Stevens rearrangement selectively on treatment with -butyl-lithium, forming the 5,6-disubstituted-5,6-dihydrophenanthridines (II) and allowing migratory aptitudes to be assessed.

  二氢菲啶鎓盐（I）在用-丁基锂处理时选择性地进行史蒂文斯重排，形成5，6-二取代的5，6-二氢菲啶（II），并评估了迁移能力。
• The development of diphenyleneiodonium analogs as GPR3 agonists
  作者：Elaine A. Gay、Danni L. Harris、Joseph W. Wilson、Bruce E. Blough

  DOI：10.1016/j.bmcl.2023.129427

  日期：2023.10

  Pharmacological studies of GPR3 have been limited due to the restricted number of known agonists and inverse agonists for this constitutively active receptor. In this medicinal chemistry study, we report the discovery of GPR3 agonists based off the diphenyleneiodonium (DPI) scaffold. The most potent full agonist was the 3-trifluoromethoxy analog (32) with an EC50 of 260 nM and 90% efficacy compared

  G 蛋白偶联受体 3 （GPR3） 是一种孤儿受体，可能参与许多重要的生理过程，例如药物滥用、神经性疼痛以及焦虑和抑郁相关疾病。由于 GPR3 的已知激动剂和反向激动剂的数量有限，因此 GPR3 的药理学研究受到限制。在这项药物化学研究中，我们报告了基于二苯碘鎓 （DPI） 支架的 GPR3 激动剂的发现。最有效的完全激动剂是 3-三氟甲氧基类似物 （32），与 DPI 相比，EC50 为 260 nM，疗效为 90%。对来自多个序列比对的 GPR3 同源模型的研究导致发现一个富含潜在 π-π 和 π-阳离子相互作用的结合位点，稳定了 DPI 支架激动剂。MMGBSA 自由能分析显示与观察到的 EC50秒的趋势具有良好的相关性。DPI 类似物对 GPR3 保留了与 DPI 观察到的相同的 GPR6 和 GPR12 的高受体选择性。总的来说，DPI 模拟系列表明，支架的效力可以实现数量级的提
• Remote Construction of N‐Heterocycles via 1,4‐Palladium Shift‐Mediated Double C−H Activation
  作者：Takeru Miyakoshi、Nadja E. Niggli、Olivier Baudoin

  DOI：10.1002/anie.202116101

  日期：2022.4.19

  AbstractIn the past years, Pd0‐catalyzed C(sp3)−H activation provided efficient and step‐economical methods to synthesize carbo‐ and heterocycles via direct C(sp2)−C(sp3) bond formation. We report herein that a 1,4‐Pd shift allows access to N‐heterocycles which are difficult to build via a direct reaction. It is shown thato‐bromo‐N‐methylanilines undergo a 1,4‐Pd shift at theN‐methyl group, followed by intramolecular trapping by C(sp2)−H or C(sp3)−H activation at another nitrogen substituent and remote C−C bond formation to generate biologically relevant isoindolines and β‐lactams. The product selectivity is influenced by the employed ligand, with NHCs favoring the product of remote C−C coupling against products arising from direct C−C coupling and N‐demethylation.
• BEDFORD, R.;BRADLEY, C. V.;GARDNER, S.;KEENE, B. R. T.;PETTMAN, A., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 14, 1553-1554
  作者：BEDFORD, R.、BRADLEY, C. V.、GARDNER, S.、KEENE, B. R. T.、PETTMAN, A.

  DOI：——

  日期：——
• DNA BIS-INTERCALATORS
  申请人：ISIS INNOVATION LIMITED

  公开号：EP0610283A1

  公开（公告）日：1994-08-17