4-(4-Nitro-phenoxymethyl)-benzoic acid | 87740-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-Nitro-phenoxymethyl)-benzoic acid
• 英文别名: 4-[(4-Nitrophenoxy)methyl]benzoic acid
• CAS: 87740-05-4
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₅
• mdl: MFCD03303604
• 分子量: 273.245
• InChiKey: OJGWJMNQVVFIIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  499.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.376±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-Nitro-phenoxymethyl)-benzoic acid 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 氯化亚砜 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 4-[4-(4,6-Diamino-2,2-dimethyl-2H-[1,3,5]triazin-1-yl)-phenoxymethyl]-benzamide; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  结晶学，定量构效关系与分子图形学，比较分析4,6-二氨基-1,2-二氢-2,2-二甲基-1-（取代）对鸡肝和干酪乳杆菌中二氢叶酸还原酶的抑制作用-苯基）-s-三嗪s。

  摘要：

  已经研究了用4，6-二氨基-1，2-二氢-2，2-二甲基-1-（取代的苯基）-s-三嗪对鸡肝和干酪乳杆菌中二氢叶酸还原酶的抑制作用。发现对于鸡肉酶，通过以下方程式关联101种三嗪的抑制剂效能：log 1 / Kiapp = 0.85 sigma tau'-1.04 log（beta X 10 sigma tau'+ 1）+ 0.57 sigma + 6.36。参数tau'表示对于某些取代基，tau =0。就干酪乳杆菌DHFR结果而言，间位和对位导数不能包含在同一方程式中。对于38个间位取代的化合物，发现log 1 / Kiapp = 0.38 tau'3-0.91 log（βX 10 tau'3 + 1）+ 0.71I + 4.60，对于32个对位取代的苯基三嗪log 1 / Kiapp = 0.44 tau'4-0.65 log（βtau'4 + 1'）-0.90 upsilon + 0

  DOI：

  10.1021/jm00368a006
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-[(4'-nitrophenoxy)methyl]benzoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(4-Nitro-phenoxymethyl)-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  新的异羟肟酸酯和2-氨基苯甲酰胺作为有效的组蛋白脱乙酰基酶抑制剂和抗肿瘤剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  许多研究表明，组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂是治疗癌症的有前途的药物。为了寻找新型有效的HDAC抑制剂，我们设计并合成了两个系列的异羟肟酸酯和2-氨基苯甲酰胺类化合物作为HDAC抑制剂和抗肿瘤剂。研究了这些化合物对多种癌细胞系（A549，HepG2，MGC80-3和HCT116）的HDAC酶抑制活性和体外抗增殖活性。大多数合成的化合物显示出有效的HDAC抑制活性和抗增殖活性。特别是，化合物12a N-（2-氨基苯基）-4-[（4-氟苯氧基）甲基]苯甲酰胺显示出最高的HDAC抑制活性（在5μM时抑制率为70.6％）和IC50值为IC50的抗肿瘤活性。低至3。针对HepG2人肝肝癌细胞系的细胞为84μM，比CS055低4.8倍以上，比CI994低5.9倍。HDAC同工型选择性测定表明12a是有效的HDAC2抑制剂。对12a的对接研究表明，它与HDAC2的结合袋紧密结合。进一步的研究表明12

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.03.038

文献信息

• USE OF PARA NITRO AMINO DERIVATIVES IN FEED FOR REDUCING METH-ANE EMISSION IN RUMINANTS
  申请人：DSM IP ASSETS B.V.

  公开号：US20150064305A1

  公开（公告）日：2015-03-05

  The present invention relates to a method for reducing the production of methane emanating from the digestive activities of a ruminant and/or for improving ruminant animal performance by using, an active compound belonging to the class of para nitro amino derivatives, or a salt thereof, which is administrated to the animal together with the feed. The invention also relates to the use of these compounds in feed and feed additives such as premix, concentrates and total mixed ration (TMR) or in the form of a bolus.

  本发明涉及一种减少反刍动物消化活动产生的甲烷排放和/或改善反刍动物表现的方法，该方法使用属于对硝基氨基衍生物类别的活性化合物或其盐，该化合物与饲料一起被投与动物。本发明还涉及这些化合物在饲料和饲料添加剂中的使用，例如预混料、浓缩料和全混合日粮（TMR）或以波卢斯的形式。
• Use of para nitro amino derivatives in feed for reducing meth-ane emission in ruminants
  申请人：DSM IP Assets B.V.

  公开号：EP2644038A1

  公开（公告）日：2013-10-02

  The present invention relates to a method for reducing the production of methane emanating from the digestive activities of a ruminant and/or for improving ruminant animal performance by using, an active compound belonging to the class of para nitro amino derivatives, or a salt thereof, which is administrated to the animal together with the feed. The invention also relates to the use of these compounds in feed and feed additives such as premix, concentrates and total mixed ration (TMR) or in the form of a bolus.

  本发明涉及一种减少反刍动物消化活动产生的甲烷和/或改善反刍动物性能的方法，该方法使用一种属于对位硝基氨基衍生物类的活性化合物或其盐，与饲料一起喂给动物。本发明还涉及这些化合物在饲料和饲料添加剂中的使用，例如预混料、精料和全混合饲料（TMR），或以栓剂的形式使用。
• USE OF PARA NITRO AMINO DERIVATIVES IN FEED FOR REDUCING ME-THANE EMISSION IN RUMINANTS
  申请人：DSM IP Assets B.V.

  公开号：EP2830434A1

  公开（公告）日：2015-02-04
• [EN] USE OF PARA NITRO AMINO DERIVATIVES IN FEED FOR REDUCING ME-THANE EMISSION IN RUMINANTS<br/>[FR] UTILISATION DE DÉRIVÉS DE PARA NITRO AMINO DANS L'ALIMENTATION POUR RÉDUIRE LES ÉMISSIONS DE MÉTHANE CHEZ LES RUMINANTS
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2013144786A1

  公开（公告）日：2013-10-03

  The present invention relates to a method for reducing the production of methane emanating from the digestive activities of a ruminant and/or for improving ruminant animal performance by using, an active compound belonging to the class of para nitro amino derivatives, or a salt thereof, which is administrated to the animal together with the feed. The invention also relates to the use of these compounds in feed and feed additives such as premix, concentrates and total mixed ration (TMR) or in the form of a bolus.
• Crystallography, quantitative structure-activity relationships, (QSAR) and molecular graphics in a comparative analysis of the inhibition of dihydrofolate reductase from chicken liver and Lactobacillus casei by 4,6-diamino-1,2-dihydro-2,2-dimethyl-1-(substituted-phenyl)-s-triazines
  作者：Corwin Hansch、Bruce A. Hathaway、Zongru Guo、Cynthia Dias Selassie、Stephen W. Dietrich、Jeffrey M. Blaney、Robert Langridge、Karl W. Volz、Bernard T. Kaufman

  DOI：10.1021/jm00368a006

  日期：1984.2

  The inhibition of dihydrofolate reductase from chicken liver and from Lactobacillus casei has been studied with 4,6-diamino-1,2-dihydro-2,2-dimethyl-1-(substituted-phenyl)-s-triazines. It was found that for the chicken enzyme, inhibitor potency for 101 triazines was correlated by the following equation: log 1/Kiapp = 0.85 sigma tau' - 1.04 log (beta X 10 sigma tau' + 1) + 0.57 sigma + 6.36. The parameter

  已经研究了用4，6-二氨基-1，2-二氢-2，2-二甲基-1-（取代的苯基）-s-三嗪对鸡肝和干酪乳杆菌中二氢叶酸还原酶的抑制作用。发现对于鸡肉酶，通过以下方程式关联101种三嗪的抑制剂效能：log 1 / Kiapp = 0.85 sigma tau'-1.04 log（beta X 10 sigma tau'+ 1）+ 0.57 sigma + 6.36。参数tau'表示对于某些取代基，tau =0。就干酪乳杆菌DHFR结果而言，间位和对位导数不能包含在同一方程式中。对于38个间位取代的化合物，发现log 1 / Kiapp = 0.38 tau'3-0.91 log（βX 10 tau'3 + 1）+ 0.71I + 4.60，对于32个对位取代的苯基三嗪log 1 / Kiapp = 0.44 tau'4-0.65 log（βtau'4 + 1'）-0.90 upsilon + 0