Fmoc-Tyr[P(O)(NHn-Pr)2]-Leu-OMe | 179727-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Fmoc-Tyr[P(O)(NHn-Pr)2]-Leu-OMe
• 英文别名: methyl (2S)-2-[[(2S)-3-[4-[bis(propylamino)phosphoryloxy]phenyl]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]-4-methylpentanoate
• CAS: 179727-73-2
• 化学式: C₃₇H₄₉N₄O₇P
• 分子量: 692.792
• InChiKey: PRNGUUGNTGTVOI-HEVIKAOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Tyr[P(O)(NHn-Pr)2]-Leu-OMe 在 三氟乙酸 作用下， 反应 4.0h， 以96%的产率得到(S)-2-[(S)-2-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-(4-phosphonooxy-phenyl)-propionylamino]-4-methyl-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Fmoc合成含磷酸酪氨酸肽的N，N'-二烷基二酰胺型磷酸保护基

  摘要：

  Z-Tyr [P（O）（NHR）2 ] -OBzl（R = n -Pr和i -Pr）通过Z-Tyr-OBzl（经LDA锂化）与N，N'-二丙基-或二异丙基-磷二酰氯。从它们获得的Fmoc衍生物Fmoc-Tyr [P（O）（NHR）2 ] -OH为稳定的晶体。PN键对DMF中20％的哌啶稳定，并被95％的三氟乙酸完全裂解。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01077-5
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-dipropyl-diamidophosphoryl chloride 在 palladium on activated charcoal 聚碳化二亚胺 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Fmoc-Tyr[P(O)(NHn-Pr)2]-Leu-OMe
  参考文献：
  名称：

  Fmoc合成含磷酸酪氨酸肽的N，N'-二烷基二酰胺型磷酸保护基

  摘要：

  Z-Tyr [P（O）（NHR）2 ] -OBzl（R = n -Pr和i -Pr）通过Z-Tyr-OBzl（经LDA锂化）与N，N'-二丙基-或二异丙基-磷二酰氯。从它们获得的Fmoc衍生物Fmoc-Tyr [P（O）（NHR）2 ] -OH为稳定的晶体。PN键对DMF中20％的哌啶稳定，并被95％的三氟乙酸完全裂解。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01077-5

文献信息

• N,N′-Dialkyldiamide-type phosphate protecting groups for Fmoc synthesis of phosphotyrosine-containing peptides
  作者：Masaaki Ueki、Jun Tachibana、Yusuke Ishii、Jin Okumura、Mitsutaka Goto

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01077-5

  日期：1996.7

  Z-Tyr[P(O)(NHR)2]-OBzl (R=n-Pr and i-Pr) were obtained by reactions of Z-Tyr-OBzl, lithiated with LDA, with N,N′-dipropyl- or diisopropyl-phosphorodiamidic chloride. Fmoc derivatives, Fmoc-Tyr[P(O)(NHR)2]-OH, were obtained from them as stable crystals. The PN bonds are stable toward 20% piperidine in DMF and were cleaved completely with 95% trifluoroacetic acid.

  Z-Tyr [P（O）（NHR）2 ] -OBzl（R = n -Pr和i -Pr）通过Z-Tyr-OBzl（经LDA锂化）与N，N'-二丙基-或二异丙基-磷二酰氯。从它们获得的Fmoc衍生物Fmoc-Tyr [P（O）（NHR）2 ] -OH为稳定的晶体。PN键对DMF中20％的哌啶稳定，并被95％的三氟乙酸完全裂解。