5-Amino-4-tert-butyl-1-(2,6-dichloro-4-ethynylphenyl)pyrazole-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-Amino-4-tert-butyl-1-(2,6-dichloro-4-ethynylphenyl)pyrazole-3-carbonitrile
• 英文别名: 5-amino-4-tert-butyl-1-(2,6-dichloro-4-ethynylphenyl)pyrazole-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₆H₁₄Cl₂N₄
• 分子量: 333.22
• InChiKey: IPJBGXRIOGOBGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2,6-二氯苯胺 在 四(三苯基膦)钯 盐酸 、 copper(l) iodide 、 氨 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 二异丙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 5-Amino-4-tert-butyl-1-(2,6-dichloro-4-ethynylphenyl)pyrazole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  GABA受体拮抗剂和杀虫剂：4-烷基-1-苯基吡唑和4-烷基-1-苯基三氧杂双环辛烷的常见结构特征。

  摘要：

  氟虫腈[5-氨基-3-氰基-1-（2,6-二氯-4-三氟甲基苯基）-4-三氟甲基亚砜基吡唑]是最重要的杀虫剂之一。此处描述的结构活性研究表明，氟虫腈在人β3和家蝇γ-氨基丁酸（GABA）受体上保留了很高的结合力，对家蝇的毒性是用叔丁基或异丙基和苯基取代吡唑三氟甲基亚磺酰基部分带有乙炔基，三氟甲氧基，溴或氯的三氟甲基取代基。在所研究的化合物中，在吡唑的4-位带有其他烷基的化合物以及没有2,6-二氯基团中的一个或两个都被苯基取代的化合物效果较差。5-氨基-4-叔丁基-3-氰基-1-（2，6-二氯-4-乙炔基苯基）吡唑与4-叔丁基-3-氰基-1-（4-乙炔基苯基）-2,6,7-三恶双环[2.2.2]辛烷（最有效）几乎等构。有效的4-烷基-1-苯基三氧杂双环辛烷）作为非竞争性GABA拮抗剂和杀虫剂。这些发现被解释为GABA受体中的三个结合亚位点：与叔丁基或等效基团发生空间相互作用的疏水位点；吡唑N-2的氢键位；苯基部分表面的pi键位;

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.03.069