3,3-Dimethyl-5-(2-oxo-propyl)-3H-pyrazole-4-carboxylic acid methyl ester | 112753-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,3-Dimethyl-5-(2-oxo-propyl)-3H-pyrazole-4-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3,3-dimethyl-5-(2-oxopropyl)pyrazole-4-carboxylate
• CAS: 112753-39-6
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₃
• 分子量: 210.233
• InChiKey: MBSUVGABACQWOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.64
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  68.09
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-Dimethyl-5-(2-oxo-propyl)-3H-pyrazole-4-carboxylic acid methyl ester 在 platinum(IV) oxide 五氯化磷 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.67h， 生成 (1S,3R)-3-(2-Chloro-allyl)-2,2-dimethyl-cyclopropanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成顺式拟除虫菊酯，环丙炔的合成物和合成碳负离子：II。Acces aux衍生了顺式菊花和顺式菊花

  摘要：

  从一个ummon碳负离子前体（先前的文献）中获得的一系列宝石-二甲基4-羰甲氧基3H-吡唑的光解反应生成环丙烯酸酯，它们可以被氢化成相应的顺式-二取代的环丙烷，它们是菊酸酯，拟除虫菊酯的直接前体。酯和类似的类胡萝卜素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90022-5
• 作为产物：
  描述：

  3,3,5-trimethyl-4-carbomethoxy-3H-pyrazole 、 乙酸酐 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以43%的产率得到3,3-Dimethyl-5-(2-oxo-propyl)-3H-pyrazole-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成碳顺式立体顺式拟除虫菊酯的立体立体构型：I.宝石-二甲基吡唑并烯的合成

  摘要：

  描述了在位置5带有一系列不同取代基的一系列4-羰甲氧基3H-吡唑的合成。这些是通过使3,3,5-三甲基4-羰甲氧基3H-吡唑去质子化，然后与不同的亲电试剂反应而获得的。中间碳负离子可以认为是α-环丙丙基碳负离子的合成等价物，因为获得的3H-吡唑的光解会产生环丙烯，该环丙烯易于氢化，生成顺式-二取代的宝石-二甲基环丙烷酸酯。这些是吡虫啉的直接前体（下一个acticle）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90021-3

文献信息

• Synthese stereospecifique de cis-pyrethroides par voie cyclopropenique utilisant un synthob carbanionique
  作者：Michel Franck-Neumann、Michel Miesch、Hubert Kempf

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90021-3

  日期：1987.1

  The synthesis of a series of 4-carbomethoxy 3H-pyrazoles bearing different substituents in position 5 is described. These are obtained by deprotonation of 3,3,5-trimethyl 4-carbomethoxy 3H-pyrazole followed by reaction with different electrophiles. The intermediate carbanion can be considered as a synthetic equivalent of the α-cyclopropropylcarbanion , since the photolysis of the obtained 3H-pyrazoles

  描述了在位置5带有一系列不同取代基的一系列4-羰甲氧基3H-吡唑的合成。这些是通过使3,3,5-三甲基4-羰甲氧基3H-吡唑去质子化，然后与不同的亲电试剂反应而获得的。中间碳负离子可以认为是α-环丙丙基碳负离子的合成等价物，因为获得的3H-吡唑的光解会产生环丙烯，该环丙烯易于氢化，生成顺式-二取代的宝石-二甲基环丙烷酸酯。这些是吡虫啉的直接前体（下一个acticle）。
• Synthese stereospecifique de cis-pyrethroides par voie cyclopropenique utilisant un synthon carbanionique
  作者：Michel Franck-Neumann、Michel Miesch、Hubert Kempf

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90022-5

  日期：1987.1

  The photolysis of a series of gem-dimethyl 4-carbomethoxy 3H-pyrazoles, obtained from a ummon carbanionic precursor (preceding articals) leads to Cyclopropenic esters.These can be hydrogenated to the corresponding cis-disubstituted cyclopropanes which are direct precursors of chrysanthemates, pyrethric esters and analogous halopyrethroids.

  从一个ummon碳负离子前体（先前的文献）中获得的一系列宝石-二甲基4-羰甲氧基3H-吡唑的光解反应生成环丙烯酸酯，它们可以被氢化成相应的顺式-二取代的环丙烷，它们是菊酸酯，拟除虫菊酯的直接前体。酯和类似的类胡萝卜素。