1-benzyl 2-(4-nitrobenzyl) pyrrolidine-1,2-dicarboxylate | 98782-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl 2-(4-nitrobenzyl) pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: p-Nitrophenyl-carbobenzoxy-DL-prolinat；Benzyloxycarbonyl-prolin-(4-nitrophenylester)；Carbobenzyloxy-L-proline p-nitrophenyl ester；1-O-benzyl 2-O-(4-nitrophenyl) pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 98782-97-9
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₆
• 分子量: 370.362
• InChiKey: GXUFIJVKXYWCAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl 2-(4-nitrobenzyl) pyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到1-(benzyloxycarbonyl)pyrrolidin-2-ol
  参考文献：
  名称：

  环状α-氨基酸化学转化为环状α-氨基膦酸。

  摘要：

  用四乙酸铅[Pb（OAc）4]对具有氨基甲酸酯型N-保护基的环状α-氨基酸进行氧化脱羧，得到2-羟基衍生物，通过处理亚磷酸三烷基酯将其转化为相应的α-氨基膦酸酯。路易斯酸的存在。以常规方式对产物进行脱保护和酯裂解，得到环状α-氨基膦酸。已经实现了将五元和六元环状α-氨基酸方便地化学转化为相应的环状α-氨基膦酸。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.531
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 在 碳酸氢钠 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-benzyl 2-(4-nitrobenzyl) pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  环状α-氨基酸化学转化为环状α-氨基膦酸。

  摘要：

  用四乙酸铅[Pb（OAc）4]对具有氨基甲酸酯型N-保护基的环状α-氨基酸进行氧化脱羧，得到2-羟基衍生物，通过处理亚磷酸三烷基酯将其转化为相应的α-氨基膦酸酯。路易斯酸的存在。以常规方式对产物进行脱保护和酯裂解，得到环状α-氨基膦酸。已经实现了将五元和六元环状α-氨基酸方便地化学转化为相应的环状α-氨基膦酸。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.531

文献信息

• Pyrrolidine derivatives
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US03976660A1

  公开（公告）日：1976-08-24

  Pyrrolidine derivatives which have the formula ##SPC1## Wherein R and R.sub.1 each is hydrogen, --(CH.sub.2).sub.6 COOH, --(CH.sub.2).sub.6 COO-- lower alkyl, or --(CH.sub.2).sub.6 COO benzyl and R.sub.2 is hydrogen, --CO--O--(CH.sub.2).sub.5 CH.sub.3, --CO--NH--(CH.sub.2).sub.5 CH.sub.3 --(CH.sub.2).sub.7 CH.sub.3 or --CH=CH--CH(OH)--(CH.sub.2).sub.4 --CH.sub.3, at least one of R and R.sub.1 is hydrogen and R.sub.1 and R.sub.2 are not both hydrogen, are new compounds which are useful as inhibitors of prostaglandin dehydrogenase and as potentiators of prostaglandin activity.

  具有以下式子的吡咯烷衍生物 ##SPC1## 其中R和R.sub.1分别是氢，--(CH.sub.2).sub.6 COOH，--(CH.sub.2).sub.6 COO-较低烷基，或--(CH.sub.2).sub.6 COO苄基，R.sub.2是氢，--CO--O--(CH.sub.2).sub.5 CH.sub.3，--CO--NH--(CH.sub.2).sub.5 CH.sub.3--(CH.sub.2).sub.7 CH.sub.3或--CH=CH--CH(OH)--(CH.sub.2).sub.4--CH.sub.3，其中至少一个是氢，且R.sub.1和R.sub.2不同时为氢。这些新化合物可用作前列腺素脱氢酶抑制剂和前列腺素活性增强剂。
• Sharma, Satyavan; Agarwal, V. K.; Dubey, S. K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1987, vol. 26, # 1-12, p. 748 - 751
  作者：Sharma, Satyavan、Agarwal, V. K.、Dubey, S. K.、Iyer, R. N.、Anand, Nitya、et al.

  DOI：——

  日期：——
• KIM, SUNGGAK;LEE, JAE, IN;KIM, YOUN, CHUL, J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 5, 560-565
  作者：KIM, SUNGGAK、LEE, JAE, IN、KIM, YOUN, CHUL

  DOI：——

  日期：——
• SHARMA, SATYAVAN;AGARWAL, V. K.;DUBEY, S. K.;IYER, R. N.;ANAND, NITYA;CHA+, INDIAN J. CHEM., 26,(1987) N 8, 748-751
  作者：SHARMA, SATYAVAN、AGARWAL, V. K.、DUBEY, S. K.、IYER, R. N.、ANAND, NITYA、CHA+

  DOI：——

  日期：——
• US3976660A
  申请人：——

  公开号：US3976660A

  公开（公告）日：1976-08-24