1-benzyl 2-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) pyrrolidine-1,2-dicarboxylate | 78816-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl 2-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: Z-L-proline hydroxysuccinimide ester；benzyl (S)-2-{[(2,5-dioxo-1-pyrrolidinyl)oxy]carbonyl}pyrrolidine-1-carboxylate；Benzyl (S)-2-(((2,5-dioxo-1-pyrrolidinyl)oxy)carbonyl)pyrrolidine-1-carboxylate；1-O-benzyl 2-O-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 78816-93-0
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₆
• mdl: MFCD00276414
• 分子量: 346.34
• InChiKey: BDNYCEKWUBRCBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.411
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl 2-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) pyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到1-(benzyloxycarbonyl)pyrrolidin-2-ol
  参考文献：
  名称：

  环状α-氨基酸化学转化为环状α-氨基膦酸。

  摘要：

  用四乙酸铅[Pb（OAc）4]对具有氨基甲酸酯型N-保护基的环状α-氨基酸进行氧化脱羧，得到2-羟基衍生物，通过处理亚磷酸三烷基酯将其转化为相应的α-氨基膦酸酯。路易斯酸的存在。以常规方式对产物进行脱保护和酯裂解，得到环状α-氨基膦酸。已经实现了将五元和六元环状α-氨基酸方便地化学转化为相应的环状α-氨基膦酸。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.531
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 在 碳酸氢钠 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-benzyl 2-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  环状α-氨基酸化学转化为环状α-氨基膦酸。

  摘要：

  用四乙酸铅[Pb（OAc）4]对具有氨基甲酸酯型N-保护基的环状α-氨基酸进行氧化脱羧，得到2-羟基衍生物，通过处理亚磷酸三烷基酯将其转化为相应的α-氨基膦酸酯。路易斯酸的存在。以常规方式对产物进行脱保护和酯裂解，得到环状α-氨基膦酸。已经实现了将五元和六元环状α-氨基酸方便地化学转化为相应的环状α-氨基膦酸。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.531

文献信息

• Azetidine‐Containing Alkaloids Produced by a Quorum‐Sensing Regulated Nonribosomal Peptide Synthetase Pathway in <i>Pseudomonas aeruginosa</i>
  作者：Zhilai Hong、Arnaud Bolard、Caroline Giraud、Sébastien Prévost、Grégory Genta‐Jouve、Christiane Deregnaucourt、Susanne Häussler、Katy Jeannot、Yanyan Li

  DOI：10.1002/anie.201809981

  日期：2019.3.4

  inactivation, feeding experiments, and biochemical characterization in vitro, which involves a new S‐adenosylmethionine‐dependent enzyme to produce azetidine 2‐carboxylic acid as an unusual building block of NRPS. The mutants of P. aeruginosa unable to produce azetidomonamides had an advantage in growth at high cell density in vitro and displayed rapid virulence in Galleria mellonella model, inferring

  铜绿假单胞菌显示出令人印象深刻的代谢多功能性，从而确保其在各种环境中的生存。本文报道的是鉴定自铜绿假单胞菌PAO1的罕见的含氮杂环丁烷的生物碱，称为氮杂环丁烷酰胺，其衍生自保守的，群体感应调节的非核糖体肽合成酶（NRPS）途径。氮杂环丁烷基序的生物合成已通过基因灭活，进食实验和体外生化表征得以阐明，其中涉及一种新的S-腺苷甲硫氨酸依赖性酶，以生成氮杂环丁烷2-羧酸，这是NRPS的一个不常见的组成部分。铜绿假单胞菌的突变体不能产生azetidomonamides具有生长优势在体外高细胞密度和在显示快速毒力大蜡螟模型，推断azetidomonamides的功能作用在宿主适应。这项工作为研究氮杂环磷酰胺和相关化合物在致病性和环境细菌中的生物学功能开辟了道路。
• FRANZEN, HENRY M.;RAGNARSSON, ULF;NAGREN, KJELL;LANGSTROM, BENGT, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1,(1987) N 10, 2241-2247
  作者：FRANZEN, HENRY M.、RAGNARSSON, ULF、NAGREN, KJELL、LANGSTROM, BENGT

  DOI：——

  日期：——
• NOVEL SELECTIVE INHIBITORS OF PROLYLCARBOXYPEPTIDASE
  申请人：Shariat-Madar Ziaeddin

  公开号：US20130310311A1

  公开（公告）日：2013-11-21

  The present invention relates to compounds of the formulae: in which C 5 -C 16 alkyl, R 1 is and isosteres and salts thereof.
• US9193762B2
  申请人：——

  公开号：US9193762B2

  公开（公告）日：2015-11-24
• [EN] NOVEL SELECTIVE INHIBITORS OF PROLYLCARBOXYPEPTIDASE<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS SÉLECTIFS DE LA PROLYLCARBOXYPEPTIDASE
  申请人：UNIV MISSISSIPPI

  公开号：WO2012075287A2

  公开（公告）日：2012-06-07

  The present invention relates to compounds of the formulae: Formula (I), (II), (III), (IV), (V), (VI) in which R is C5-C16 alkyl, R1 is Formula (VII), or Formula (VIII) and isosteres and saltes therof. These compounds are serine protease procarboxypeptidase (FRCP) inhibitors and can be used in the field of weight management and in the preparation of medications for the treatment and management of obesity. Further, the present invention relates to new anorexigenic and anti-inflammatory drugs, acting through PRCP-mediated mechanisms.