2-(1-methyl-3-oxocyclobutyl)ethyl acetate | 113994-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-methyl-3-oxocyclobutyl)ethyl acetate
• 英文别名: 2-(1-Methyl-3-oxocyclobutyl)ethyl acetate
• CAS: 113994-97-1
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: FWVPGKJKQPFPLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  228.8±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.064±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-methyl-3-oxocyclobutyl)ethyl acetate 在 barium dihydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到3-(2-hydroxyethyl)-3-methylcyclobutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  （±）-Grandisol和（±）Lineatin的短合成通过，一个共同的中间体

  摘要：

  提出了（±）-大丁醇（1）的六步合成方法，其中包括将二氯乙烯烯加到乙酸3-甲基-3-丁烯酯（4）中，将加合物6还原脱氯为酮7并皂化为8，醛醇缩合将7或8用丙酮环化成双环酮9（Wolff-kishner），还原成14，最后开环成1。由于9是合成（±）-lineatin（2）的已知中间体，后者现在可以通过6个步骤获得。

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700510
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,2-dichloro-1-methyl-3-oxocyclobutyl)ethyl acetate 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 以63%的产率得到2-(1-methyl-3-oxocyclobutyl)ethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  （±）-Grandisol和（±）Lineatin的短合成通过，一个共同的中间体

  摘要：

  提出了（±）-大丁醇（1）的六步合成方法，其中包括将二氯乙烯烯加到乙酸3-甲基-3-丁烯酯（4）中，将加合物6还原脱氯为酮7并皂化为8，醛醇缩合将7或8用丙酮环化成双环酮9（Wolff-kishner），还原成14，最后开环成1。由于9是合成（±）-lineatin（2）的已知中间体，后者现在可以通过6个步骤获得。

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700510

文献信息

• Palladium-Catalyzed Transformation of Cyclobutanone <i>O</i>-Benzoyloximes to Nitriles via C−C Bond Cleavage
  作者：Takahiro Nishimura、Yoshiki Nishiguchi、Yasunari Maeda、Sakae Uemura

  DOI：10.1021/jo049385k

  日期：2004.8.1

  by the kind of ligand employed. The sequential reaction composed of the C−C bond cleavage and the subsequent intra- and intermolecular C−C bond formations via the corresponding alkylpalladium species is also demonstrated. For example, an oxime having an alkynyl moiety at a suitable position reacts with a variety of alkenes to afford nitriles bearing dienylcyclopentane moiety in moderate to good yields

  钯催化环丁酮O的转化描述了将苯甲酰肟合成各种腈。该反应可以通过两个重要步骤进行，即（i）将肟的N-O键氧化加成到Pd（0）上，得到环丁烯氨基钯（II）物种，以及（ii）将这种物种的β-碳消除成得到反应性的烷基钯物质。产品的种类非常取决于环丁烷环上取代基的性质。CC键断裂的方向由所用配体的种类控制。还证明了由CC键断裂以及随后的通过相应的烷基钯物质形成的分子内和分子间CC键形成的顺序反应。例如，
• Copper‐Catalyzed Intermolecular Heck‐Like Coupling of Cyclobutanone Oximes Initiated by Selective C−C Bond Cleavage
  作者：Binlin Zhao、Zhuangzhi Shi

  DOI：10.1002/anie.201707181

  日期：2017.10.2

  The first example of intermolecular olefination of cyclobutanone oximes with alkenes via selective C−C bond cleavage leading to the synthesis of nitriles in the presence of a cheap copper catalyst is reported. The procedure is distinguished by mild and safe reaction conditions that avoid ligand, oxidant, base, or toxic cyanide salt. A wide scope of cyclobutanones and olefin coupling components can

  据报道，第一个例子是在廉价的铜催化剂存在下，通过选择性的C-C键断裂，环丁酮肟与烯烃进行分子间烯化反应，从而导致腈的合成。该过程的特点是反应条件温和且安全，避免了配体，氧化剂，碱或有毒氰化物盐的存在。在不影响效率和可扩展性的情况下，可以使用多种环丁酮和烯烃偶联组分。还发现了该偶联反应的替代可见光驱动的光氧化还原过程。
• Short Syntheses of (±)-Grandisol and (±) Lineatin<i>via</i>, a common Intermediate
  作者：Ivana Aljancic-Solaja、Max Rey、André S. Dreiding

  DOI：10.1002/hlca.19870700510

  日期：1987.8.12

  6-step synthesis of (±)-grandisol (1) is presented, which involves dichloroketene addition to 3-methyl-3-butenyl acetate (4), reductive dechlorination of the adduct 6 to the ketone 7 and saponification to 8, aldolization of 7 or 8 with acetone and cyclization to the bicyclic ketone 9, Wolff-kishner, reduction to 14, and finally ring opening to 1. Since 9 is a known intermediate of the synthesis of (±)-lineatin

  提出了（±）-大丁醇（1）的六步合成方法，其中包括将二氯乙烯烯加到乙酸3-甲基-3-丁烯酯（4）中，将加合物6还原脱氯为酮7并皂化为8，醛醇缩合将7或8用丙酮环化成双环酮9（Wolff-kishner），还原成14，最后开环成1。由于9是合成（±）-lineatin（2）的已知中间体，后者现在可以通过6个步骤获得。